2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛
中文名称 | 2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛 |
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中文同义词 | 2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛;2,2'-联吡啶-6,6'-二氨基醛;2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醛 |
英文名称 | 2,2'-BIPYRIDINE-6,6'-DICARBALDEHYDE |
英文同义词 | 2,2'-BIPYRIDINE-6,6'-DICARBALDEHYDE;2,2'-BIPYRIDYL-6,6'-DICARBALDEHYDE;2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxaldehyde;6-(6-formylpyridin-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde;6,6'-diformyl-2,2'-bipyridine;6,6'-diformyl-2,2'-bipyridyl;[2,2'-Bipyridine]-6,6'-dicarboxaldehyde, 6-(6-formylpyridin-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde;2,2‘-Bipyridine-6,6’-dicarboaldehyde |
CAS号 | 49669-26-3 |
分子式 | C12H8N2O2 |
分子量 | 212.2 |
EINECS号 | |
相关类别 | 合成材料中间体;中药对照品;中间体-有机中间体;醛配体 |
Mol文件 | 49669-26-3.mol |
结构式 | ![]() |
2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛 性质
熔点 | 236-237 °C |
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沸点 | 392.8±42.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.289±0.06 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) | 2.83±0.10(Predicted) |
2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛是一种有机中间体。
方法一、
将6,6'-二溴-2,2'-联吡啶(1.0g,3.18mmol)在THF(50mL)中的温溶液(约50°C)缓慢添加至2.5Mn-BuLi(3.84mL,9.6mmol,3.0当量)在-78°C的THF(60mL)中,缓慢添加使温度不会升高至-70°C以上,同时避免沉淀。将所得暗红色溶液在-75℃以下搅拌45分钟,然后用DMF(0.74mL,9.6mmol,3.0当量)淬灭。使溶液温热至-30℃,然后加入HCl水溶液(4M,20mL)。然后使反应混合物达到室温。将水层与有机相分离。用饱和KOH溶液将水层碱化至pH14。并用温热(大约40°C)的CHCl3(2×30mL)洗涤。合并的有机萃取物用盐水(2×100mL)洗涤,经MgSO4干燥并真空浓缩。将所得固体用MeOH(20mL)打浆,通过过滤收集产物,并从甲苯中重结晶,得到2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛,固体,收率0.41g,70%。
方法二、
在N2和-60°C下,将草酰氯(452mg,0.30mL,3.56mmol,2.2当量)溶解在CH2Cl2(20mL)中,将干DMSO(556mg,7.12mmol,4.4当量)的溶液溶于加入无水CH2Cl2(5mL)。将混合物在此温度下搅拌5分钟,然后将6,6'-双-(羟甲基)-2,2'-联吡啶(8)(350mg,1.62mmol,1.0当量)的CH2Cl2(50mL,滴加最低量的干DMSO,以溶解所有物质)的溶液缓慢滴加至上述体系。15分钟后,添加干燥的NEt3(16.2mmol,1.63g,2.26mL,10当量),并且使混合物在约200℃的过程中达到室温。5小时加入水(75mL),分离各相,并用CH2Cl2(2×50mL)萃取水层。干燥合并的有机相(MgSO4)后,在减压下除去溶剂,并将剩余的浅棕色固体进行柱色谱分离(SiO2,CH2Cl2/MeOH,24∶1,检测:UV)。分离出固体产物,无色固体,收率196mg,57%。1HNMR(200MHz,CDCl3):δ10.19(s,2H),8.85-8.81(m,2H),8.078.02(m,4H)ppm。
安全信息
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | XW024966926304 | [2,2'-联吡啶] -6,6'-二甲醛 | 49669-26-3 | 5G | 1841元 |
2024/08/19 | XW024966926303 | [2,2'-联吡啶] -6,6'-二甲醛 | 49669-26-3 | 1G | 369元 |