氰胺
中文名称 | 氰胺 |
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中文同义词 | 氰胺;单氰胺;氨基氰;氰胺 1KG;腈胺;(单)氰胺;氨腈;氰氨;单氰胺 |
英文名称 | Cyanamide |
英文同义词 | N-Cyanoamine;tsaks;USAF ek-1995;usafek-1995;CYANAMIDE F1000;CYANAMIDE L500;CYANAMIDE;alzogur |
CAS号 | 420-04-2 |
分子式 | CH2N2 |
分子量 | 42.04 |
EINECS号 | 206-992-3 |
相关类别 | 腈;氰化物;医药中间体;苯并咪唑类杀菌剂;农药中间体;杀菌剂中间体;植物生长调节剂类;植物生长调节剂;C1 to C5;氰、异氰酸及衍生物;有机砌块;有机化合物;通用试剂;Pyridazines;Halogenated Heterocycles ,Quinazolines;生化试剂;中间体;化工产品-有机化工;有机化工原料;化工原料;化工材料;单氰胺;其他原料;112-二甲双胍;Pharmaceutical Intermediates;Inorganics;Cyanides/Nitriles;Nitrogen Compounds;pharmaceutical;dyestuffs |
Mol文件 | 420-04-2.mol |
结构式 |
氰胺 性质
熔点 | 45-46 °C (lit.) |
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沸点 | 83 °C/0.5 mmHg (lit.) |
密度 | 1,282 g/cm3 |
蒸气压 | 1Pa at 24.95℃ |
折射率 | 1.405 |
闪点 | >230 °F |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 在乙醇中的溶解度为10%,透明至浑浊,无色至淡黄色 |
酸度系数(pKa) | 1.1(at 29℃) |
形态 | 结晶固体 |
比重 | 1.282 |
水溶解性 | 775 g/L |
敏感性 | Hygroscopic |
Merck | 14,2684 |
BRN | 1732569 |
暴露限值 | ACGIH: TWA 2 mg/m3 NIOSH: TWA 2 mg/m3 |
稳定性 | 不稳定-对热敏感。与强氧化剂、强还原剂、碱、酸、铁及其盐、钢、黄铜、铅、水分不相容。与酸反应产生剧毒气体。 |
InChIKey | XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.72 at 20℃ |
CAS 数据库 | 420-04-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Cyanamide(420-04-2) |
EPA化学物质信息 | Cyanamide (420-04-2) |
氰胺又称单氰胺、尿酐, 学名氨基腈。白色正交系结晶, 呈菱形,无色,易潮,熔点42℃,沸点83℃(50.66kPa),蒸气压(20℃)为500mPa。氰胺在水中有很高的溶解度且呈弱酸性,在43℃时与水完全互溶,可溶于苯及酚类、醇类、胺类、醚类、酮类、微溶于苯、卤化烃,但不溶于环氧乙烷、环己烷,溶解度(20℃):水4.59kg/L、甲基乙基甲酮505g/kg、乙酸乙酯424g/kg、辛醇288g/kg、氯仿2.4g/kg,能与水蒸汽一同挥发,故它能溶于一系列溶剂中,在极性有机溶剂中溶解度都较大,而在非极性溶剂中则较小。晶体氰胺很不稳定,极性很大,由于氰胺分子结构中含有氰基和氨基,两者都是活性基团,具有上述官能团的多重反应性能,易发生加成、取代、缩合等反应。氰胺对光稳定,遇碱分解生成双氰胺和聚合物,遇酸分解生成尿素,加热至180℃分解。氰胺的产品规格有25% 、40% 、50%溶液和90%晶体四种。25%氰胺溶液主要用于肌酸的生产,50%氰胺溶液和90%的晶体主要用于生产亚甲基脲等医药中间体。
图1为氰胺三维立体结构式。(1)重要的医药原料
氰胺主要用于生产盐酸阿糖胞苷、染料中间体3-氨基-5-羟基-1,2, 4-三氮唑、氰脲胺、氰胺基甲酸甲酯、氰尿酰胺、硫脲、多菌灵等;也是制备有机胍类的原料,进而生产医药巴比妥酸、磺胺类药、胍盐等;医药方面还可用于生产抗癌类药物氟脲嘧啶;氰胺钙盐临床用于酒精中毒,并具驱虫作用。
(2)化学农药的原料
2.1 氰胺可作为无残留、低毒、广谱化学农药的原料,也可用于生产制备杀菌剂多菌灵、苯菌灵、甲基嘧菌胺、嘧菌胺,杀虫剂抗蚜威、嘧啶氧磷,除草剂绿磺隆、甲磺隆、甲嘧磺隆、醚苯磺隆、苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、环嗪酮等。对农药生产具有技术创新意义,可解决一般农药生产企业购买石灰氮生产农药难以解决的环境污染难题,转向购买氰胺生产农药,节省设备投资,降低生产成本。
2.2 近年来,国外用氰胺作为脱叶剂、除草剂和杀虫剂,还可作为农药使用,另外氰胺还有一定的氮肥功效。氰胺溶液在国外用作水果果树的落叶剂、无毒除虫剂。
2.3 氰胺在农业上可用作植物生长调节剂,兼有杀虫、杀菌作用,直接喷洒在农作物上,可有效抑制植物体内过氧化氢酶的活性,加速植物体内氧化磷酸戊糖(PPP)循环,从而加速植物体内基础物质的生成,起到调节生长的作用。经田间药效试验表明,对樱桃、葡萄可调节生长、增产,在葡萄发芽前 15~20天,均匀喷雾于枝条,使芽眼处均匀着药,可提前发芽7~10天,对初花期、盛花期、着色期、成熟期等都有提早的作用。同时在猕猴桃、大樱桃、葡萄的生产中是良好的休眠终止剂,在猕猴桃、大樱桃、葡萄休眠期均匀喷雾,使芽眼处均匀着药,可打破休眠期,提早发芽,提前开花,提早成熟早上市,有明显提高产量,改变水果的肉质和改善品种质量的作用。晶体氰胺主要用于生产O-甲基异脲、肌酸、磷酸胍阻燃剂等,同时,作为一种性能优良的阻燃材料,单氰胺多元醇或聚醚溶液用于生产聚氨酯,可明显改善聚氨酯材料的阻燃性能,是一种新型的精细化工新材料。由氰胺二聚产物双氰胺可用于生产固色剂Y、固色剂 G、固色剂 M、固色剂 B等。如用氰胺、多聚甲醛、醛酸铜的反应产物为固色剂 B,为一种灰黄色粉末,用于直接染料与染色的后处理等。如用30.9份的二乙基三胺与24.8份的双氰胺在100℃下反应后再在155℃下加热反应5h后冷却、粉碎得无色粉末。是一种无醛固色剂,使用成本低,作为绿色产品, 具发展前途。1,对皮肤有刺激和腐蚀性,可导致严重皮炎,摄人或吸人可引起黏膜刺激、短暂脸红、头痛、眩晕、呼吸急促、心动过速和高血压等症状。
2,致突变试验:对家兔皮肤轻度刺激性,眼睛重度刺激性,该原药对豚鼠皮肤变态反应试验属弱致敏类药物。
3,大鼠90d亚慢性喂饲试验最大无作用剂量0.2mg/kg/d。单氰胺原药和50%水溶液均属中等毒,使用时要注意安全操作。
本信息由ChemicalBook的锦伟编辑整理。
图1为氰胺三维立体结构式。(1)重要的医药原料
氰胺主要用于生产盐酸阿糖胞苷、染料中间体3-氨基-5-羟基-1,2, 4-三氮唑、氰脲胺、氰胺基甲酸甲酯、氰尿酰胺、硫脲、多菌灵等;也是制备有机胍类的原料,进而生产医药巴比妥酸、磺胺类药、胍盐等;医药方面还可用于生产抗癌类药物氟脲嘧啶;氰胺钙盐临床用于酒精中毒,并具驱虫作用。
(2)化学农药的原料
2.1 氰胺可作为无残留、低毒、广谱化学农药的原料,也可用于生产制备杀菌剂多菌灵、苯菌灵、甲基嘧菌胺、嘧菌胺,杀虫剂抗蚜威、嘧啶氧磷,除草剂绿磺隆、甲磺隆、甲嘧磺隆、醚苯磺隆、苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、环嗪酮等。对农药生产具有技术创新意义,可解决一般农药生产企业购买石灰氮生产农药难以解决的环境污染难题,转向购买氰胺生产农药,节省设备投资,降低生产成本。
2.2 近年来,国外用氰胺作为脱叶剂、除草剂和杀虫剂,还可作为农药使用,另外氰胺还有一定的氮肥功效。氰胺溶液在国外用作水果果树的落叶剂、无毒除虫剂。
2.3 氰胺在农业上可用作植物生长调节剂,兼有杀虫、杀菌作用,直接喷洒在农作物上,可有效抑制植物体内过氧化氢酶的活性,加速植物体内氧化磷酸戊糖(PPP)循环,从而加速植物体内基础物质的生成,起到调节生长的作用。经田间药效试验表明,对樱桃、葡萄可调节生长、增产,在葡萄发芽前 15~20天,均匀喷雾于枝条,使芽眼处均匀着药,可提前发芽7~10天,对初花期、盛花期、着色期、成熟期等都有提早的作用。同时在猕猴桃、大樱桃、葡萄的生产中是良好的休眠终止剂,在猕猴桃、大樱桃、葡萄休眠期均匀喷雾,使芽眼处均匀着药,可打破休眠期,提早发芽,提前开花,提早成熟早上市,有明显提高产量,改变水果的肉质和改善品种质量的作用。晶体氰胺主要用于生产O-甲基异脲、肌酸、磷酸胍阻燃剂等,同时,作为一种性能优良的阻燃材料,单氰胺多元醇或聚醚溶液用于生产聚氨酯,可明显改善聚氨酯材料的阻燃性能,是一种新型的精细化工新材料。由氰胺二聚产物双氰胺可用于生产固色剂Y、固色剂 G、固色剂 M、固色剂 B等。如用氰胺、多聚甲醛、醛酸铜的反应产物为固色剂 B,为一种灰黄色粉末,用于直接染料与染色的后处理等。如用30.9份的二乙基三胺与24.8份的双氰胺在100℃下反应后再在155℃下加热反应5h后冷却、粉碎得无色粉末。是一种无醛固色剂,使用成本低,作为绿色产品, 具发展前途。1,对皮肤有刺激和腐蚀性,可导致严重皮炎,摄人或吸人可引起黏膜刺激、短暂脸红、头痛、眩晕、呼吸急促、心动过速和高血压等症状。
2,致突变试验:对家兔皮肤轻度刺激性,眼睛重度刺激性,该原药对豚鼠皮肤变态反应试验属弱致敏类药物。
3,大鼠90d亚慢性喂饲试验最大无作用剂量0.2mg/kg/d。单氰胺原药和50%水溶液均属中等毒,使用时要注意安全操作。
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化学性质
氰胺纯品为透明液体,m.p.-115℃,b.p.-8.5℃,可溶于醇类、酚类、胺类、醚类中,易溶于苯、卤代烃中,15℃时在水中可溶77.5%。高浓度氰胺很不稳定,易聚合,常加入稳定剂。一般商品为50%氰胺溶液,n20D 1.4050,相对密度 1.082。用途
氰胺是重要的农药中间体,可以制备杀菌剂多菌灵、苯菌灵、甲基嘧菌胺、嘧菌胺,杀虫剂抗蚜威、嘧啶氧磷,除草剂绿磺隆、甲磺隆、甲嘧磺隆、醚苯磺隆、苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、环嗪酮等。用途
在医药工业用作生产盐酸阿糖胞苷的原料,在染料工业用于生产中间体3-氨基-5-羟基-1,2,4-三氮唑。此外,还用作有机合成及塑料的原料,生产氰脲酰胺、双氰胺、氰氨基甲酸甲酯等。用途
液体单氰胺用于工业原料、医药、农药中间体、农业肥料、植物调节剂、食物添加剂等用途
用于制氰尿酰胺等生产方法
1.由石灰氮与硫酸反应而得。2.尿素法。生产方法
其制备方法是以石灰氮为原料,与硫酸作用而制得。在反应釜中投入水,以冰盐水冷却,投入石灰氮,保持温度在0~15℃之间,滴加5%硫酸溶液,调节pH=6,保持20min,过滤、水洗,再返回反应釜中,再加入石灰氮,重复上述操作2次,将得到的过滤液进行薄膜浓缩,保持一定的温度,浓缩后含量达到50%~55%,得到50%氰胺溶液。反应方程式:CaCN2+H2O+H2SO4→NH2CN+CaSO4安全信息
危险品标志 | T |
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危险类别码 | 21-25-36/38-43 |
安全说明 | 3-22-36/37-45-26 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
职业暴露等级 | B |
职业暴露限值 | TWA: 2 mg/m3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | GS5950000 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 8 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29269090 |
毒害物质数据 | 420-04-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 i.p. in male mice: 200-300 mg/kg (Doull) |
提供商 | 语言 |
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氰胺 农药中毒急救措施
中毒症状
对眼睛有刺激性,对皮肤有腐蚀性。
急救治疗
眼睛用大量清水冲洗15分钟就医,皮肤应立即脱掉被污染的衣服,马上用大量的水冲洗。如果皮肤有刺激性反应,应马上就医。吸入要将病人转移到空气新鲜处,如果需要,咳补氧或进行人工呼吸。误食要冲洗口腔,喝1-2杯清水,不要催吐。无专用解毒剂。
注意事项
过量的氰胺会伤害花芽,如浓度>6%时。过早应用该药能使果实提前成熟2-6周,但产量可能会由于花期低温造成的落花和授粉不良而降低