甘珀酸

甘珀酸

中文名称甘珀酸
中文同义词甘皮酸钠;甘珀酸/甘草次酸;甘珀酸;卡贝索酮钠;生胃酮;生胃酮钠;ⅡA-1(甘草次酸);甘珀酸-D4
英文名称Carbenoxolone
英文同义词CARBENOXOLONE;3β-[(β-Carboxypropionyl)oxy]-11-oxoolean-12-en-30-oic acid;glycyrrhetinic acid hydrogen succinate;3beta-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-30-oic acid hydrogen succinate;Olean-12-en-29-oic acid,3-(3-carboxy-1-oxopropoxy)-11-oxo-,(3b,20b)-;CARBENOXOLONE(RG);2-Methylidene-2,3-dihydrofuran-3-one;CARBENOXOLONE [U
CAS号5697-56-3
分子式C34H50O7
分子量570.76
EINECS号227-174-2
相关类别中草药成分;五环三萜;医药原料;植物提取物;植提;中药对照品;标准品;化合物:原料药;原料药;医药原料药;Pentacyclic Triterpenes;医药、农药及染料中间体;植物提取类
Mol文件5697-56-3.mol
结构式甘珀酸 结构式

甘珀酸 性质

熔点291-294 °C
比旋光度D20 +128° (chloroform)
沸点553.75°C (rough estimate)
密度1.20
折射率1.5820 (estimate)
储存条件-20°C Freezer
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)pKa 6.7 (Uncertain)
颜色奶油结晶
水溶解性6.621mg/L(24 ºC)
CAS 数据库5697-56-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Olean-12-en-29-oic acid, 3-(3-carboxy-1-oxopropoxy)-11-oxo-, (3.beta.,20.beta.)- (5697-56-3)

甘珀酸 用途与合成方法

甘草次酸是甘草提取物的深加工系列产品之一。甘草是常用中药,广泛应用于医药、烟草、食品等领域。其主要有效成分甘草酸具有促肾上腺皮质激素样作用,可用于解毒、抗炎、镇咳、抗肿瘤等。甘草酸的苷元为甘草次酸,在人体中,甘草酸经胃酸水解或经肝中β~葡萄糖醛酸酶分解形成甘草次酸。甘草酸的药理作用实质上是甘草次酸的作用。近年来的药理研究发现,甘草酸和甘草次酸衍生物的药物具有抗炎、抗溃疡、抗过敏、抗病毒、降血脂、镇咳、平喘、祛痰等作用,还可用于防治病毒性肝炎、高血脂症和癌症等疾病。我国是甘草的主要出口国,开展甘草的深加工和综合利用,具有重要意义。

取甘草酸酸粉(甘草酸的含量约25%HPLC)140g,加1120ml 95%食用乙醇,40℃提取3小时,过滤除去不溶性杂质,滤液蒸馏回收乙醇得到提取物,提取物置水浴上100℃干燥,得到含水率不大于20%的118g干提取物;将干提取物粉碎后取100g,加入70%冰醋酸300ml,加入浓硫酸7ml,常压下水解及乙酰化,升温至98~103℃,反应2小时,至水解及乙酰化完成后,冷却至室温,过滤析出的固体物,用250ml 65%醋酸洗涤滤饼,再用200ml乙醇洗涤,最后用300ml水洗,在100℃下干燥,得到乙酰甘草次酸粗品20.21g,纯度88.2%(HPLC)。

取乙酰甘草次酸20g,加入300ml水,加氢氧化钠5g调整pH至13,常压回流水解4小时,降至室温,用盐酸酸化pH至5.2,过滤,用纯水洗涤滤饼,除去无机盐,在100℃下干燥,得到17.8g甘草次酸粗品,纯度92.9%(HPLC),再将甘草次酸粗品用214ml体积百分比浓度为95%乙醇溶解,按甘草次酸粗品重量的25%(4.45g)加入活性炭进行回流脱色,回流脱色后过滤,滤液回收乙醇后,析出固体,过滤得到甘草次酸16.4g,纯度98.2%(中和法)。要进一步纯化,用95%乙醇重结晶三次,得到纯度为98%(HPLC)的甘草次酸产品,总杂质峰不超过2%,单一杂质峰不超过0.7%,完全符合欧洲药典标准。

具有抗菌消炎、抗氧化、抗衰老、吸收紫外线、美白亮肤、祛斑等功效;可调节皮肤免疫功能,增强皮肤抗病能力,消除炎症,预防过敏,清洁皮肤防止黑色素的产生,具有美白功效。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2450 毫克/公斤; 腹腔-大鼠 LD50: 128 毫克/公斤
可燃性危险特性
燃烧产生刺激烟雾;药物副作用:肌肉无力,软弱无力,麻痹,瘫痪
储运特性
通风低温干燥
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

安全信息

毒性LD50 orl-rat: 2450 mg/kg OYYAA2 19,323,80

MSDS信息

甘珀酸 上下游产品信息

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