磺草唑胺
中文名称 | 磺草唑胺 |
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中文同义词 | 磺草胺唑;N-(2,6-二氯-3-甲苯基)-5,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-A]嘧啶-2-磺酰胺;N-(2',6'-二氯-3'-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑[1,5-Α]嘧啶-2-磺酰胺;磺草唑胺;磺草唑胺杂质;METOSULAM,10NG/UL 标准品;磺草唑胺(139528-85-1) 标准品;METOSULAM@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE |
英文名称 | METOSULAM |
英文同义词 | SANSAC;SINAL;PRONTO;metosulam (bsi, pa e-iso, ansi)pronto;n-(2,6-dichloro-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide;2',6'-dichloro-5,7-dimethoxy-3'-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-α] pyrimidine-2-sulfonanilide;DE 511;Uptake |
CAS号 | 139528-85-1 |
分子式 | C14H13Cl2N5O4S |
分子量 | 418.26 |
EINECS号 | |
相关类别 | 分析标准品;农残、兽药及化肥类;除草剂;农药;有机杂环类除草剂 |
Mol文件 | 139528-85-1.mol |
结构式 |
磺草唑胺 性质
熔点 | 211℃ |
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密度 | 1.66 |
储存条件 | 0-6°C |
酸度系数(pKa) | 4.28±0.50(Predicted) |
LogP | 3.080 |
(1)适宜作物与安全性:玉米、小麦、大麦、黑麦等,在推荐剂量下使用对作物安全。
(2)防除对象:大多数重要的阔叶杂草如猪殃殃、繁缕、藜、西风古、龙葵、蓼等。
(3)使用方法:磺草唑胺苗后用于小麦、大麦、黑麦田中大多数重要的阔叶杂草如猪殃殃、繁缕等,使用剂量为5~10g(a.i)/hm[亩用量为0.33~0.67g(a.i.)]。苗前和苗后使用可防除玉米田中大多数重要的阔叶杂草如藜、西风古、龙葵、蓼等,使用剂量为20~30g(a.i)/hm[亩用量为1.33~2.0g(a.i.)]。
化学性质
白色结晶固体。m.p.210~211.5℃,相对密度1.49 (20℃),蒸气压4×10-13Pa (25℃),分配系数0.9778,水中溶解度为(20℃):100mg/L(pH=5.0),700mg/L(pH=7.0),5600mg/L(pH=9.0)。工业品m.p.219~220℃。用途
磺草唑胺是一种新颖、高效地三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂,乙酰乳酸酶(ALS酶)抑制剂。可用于防除禾谷类和玉米地中多种阔叶杂草,每公顷用量为15g有效成分。
生产方法
5-氨基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑的制备 在装有搅拌和通氯管的250mL反应瓶中,加入5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑11.6g (0.1mol)、36%盐酸30mL,搅拌冷却到5℃,通氯2~3h,俟反应物变稠后,过滤得具有刺激味的类白色固体产物13.2g,收率72.3%,m.p.165~166℃。原料5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑可由氨基胍碳酸氢盐为原料,在乙醇-冰醋酸混合溶剂中与二硫化碳环合制得。
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5-氨基-1,2,4-三唑-2-磺酸胺的制备 将17.6g(0.1mol)的2,6-二氯-3-甲基苯胺、9.1g (0.05mol)的上步合成产物于30mL干燥乙腈中回流1h,把所得浆状物溶于稀氢氧化钠溶液中,过滤,用盐酸调节pH值2~3,得白色固体产物12.96g,收率80.5%,m.p.204~205℃。
原料2,6-二氯-3-甲基苯胺以间基苯胺为原衬,经乙酰胺化、硝化、重氮化、氯置换、氯化以及加氢还原制得。
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5,7-二氯-1,2,4-三唑[1,5-α]嘧啶-2-磺酰胺的制备 将2步产物12.88g (0.04mol)及8.1g (0.08mol)丙二酸,30mL四氯化碳溶解后,再加60mL三氯氧磷,回流2h。冷却后析出浅棕色沉淀,过滤,烘干得产物12.9g,收率75.5%,m.p.269~271℃。
磺草唑胺的合成 将6.4g(0.015mol)3步产物与3.2g (0.06mol)甲醇钠于10mL甲醇中在室温下搅拌1h,加入盐酸,析出白色固体。过滤、水洗、烘干得产物5.3g,收率84.5%,m. p. 219~220℃。