1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷(diMe-Imd-BH3)
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NHC-三氢硼烷是白色固体,对空气、水甚至色谱分析都很稳定。然而,1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷却是一个出色的氢化物供体,其性能可与NaCNBH3等阴离子试剂相媲美。该试剂可用于还原胺化过程,甚至在硅胶存在的情况下,也可用于羰基化合物的还原。此外,NHC-硼烷是自由基、周环反应和有机金属反应中有吸引力的试剂。
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近期文献
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在硅胶存在下,NHC-硼烷(如1,3-二甲基咪唑-2-亚基三氢化硼)作为实用的氢化物供体,可在环境条件下有效地将醛和酮还原为醇。在酮存在下可选择性还原醛。该过程具有吸引力,因为所有组分均稳定且易于处理,且分离过程方便。
T. Taniguchi, D. P. Curran, Org. Lett., 2012, 14, 4540-4543.
DOI: 10.1021/ol302010f
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N-杂环卡宾硼烷(NHC-硼烷)是中性氢化物供体中最具亲核性的一类。高缺电子的C=N和C=C键的还原可生成氢化产物以及新的稳定硼化产物。研究结果表明,NHC-硼烷作为中性有机还原剂具有巨大的潜力,尚待开发。
M. Horn, H. Mayr, E. Lacôte, E. Merling, J. Deaner, S. Well, T. McFadden, D. P. Curran, Org. Lett., 2012, 14, 82-85.
DOI: 10.1021/ol202836p
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使用1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷(diMeImd-BH3)可实现仲脂肪腈的脱氰基化以及丙二腈的双脱氰基化,从而生成烷烃。
T. Kawamoto, K. Oritani, A. Kawabata, T. Morioka, H. Matsubara, A. Kamimura, J. Org. Chem., 2020, 85, 6137-6142.
DOI: 10.1021/acs.joc.0c00105
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