N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺，英文名称：N-(2-Hydroxyethyl)phthalimide，CAS No.: 3891-07-4，该产品在有机合成、医药中间体、材料科学、农药、染料合成中发挥着重要作用。本文主要对该产品进行简要介绍：
一. N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺的化学性质与结构
产品名称：N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺
英文名称：N-(2-Hydroxyethyl)phthalimide
CAS No.: 3891-07-4
分子式：C10H9NO3
分子量：191.18
分子结构式：
熔点：126-129℃
二. N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺的合成与制备方法
方法一：以邻苯二甲酸酐,l氯化亚铜,吡啶,乙醇羟胺、二甲苯为原料，乙酸乙酯中重结晶,得白色固体N-(2-羟乙基)邻苯二甲酰亚胺。
方法二：以苯酐和一乙醇胺为反应原料，在三乙胺催化剂下，在甲苯溶剂中进行缩合脱水反应，反应过程中，反应生成水由甲苯共沸带出体系，即可得到N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺。
方法三：以邻苯二甲酰亚胺和环氧乙烷为底物,在溶剂中加热反应即可得到N-(2-羟乙基)邻苯二甲酰亚胺。
三. N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）的应用
1. N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺在有机合成中的应用：
1）N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺常用于自由基氧化反应，特别是在与过氧化物（如过氧化氢、叔丁基过氧化氢等）配合时，可以高效地引发自由基反应。这种反应在有机合成中被广泛用于合成各种官能团化化合物。
• 应用案例：
• 醇的氧化：NHPI与过氧化氢配合，可以将醇氧化为醛或酮。例如，将一级醇氧化为醛，二级醇氧化为酮。
• 烯烃的环氧化：NHPI与过氧化物反应可以将烯烃转化为环氧化合物，这是合成环氧化合物的一种高效方法。
• 芳烃的羟基化：在自由基条件下，NHPI可以用于芳烃的羟基化反应，生成酚类化合物。
2）自由基加成反应NHPI在自由基加成反应中也有广泛应用，尤其是在合成复杂有机分子时，能够引入特定的官能团。
• 应用案例：
• 烯烃的自由基加成：NHPI可以用于烯烃的自由基加成反应，生成自由基中间体，进而与亲核试剂反应，合成复杂的有机分子。
• 炔烃的自由基加成：NHPI可以用于炔烃的自由基加成反应，生成自由基中间体，进一步反应生成多官能团化合物。
3）作为合成中间体NHPI本身可以作为合成中间体，用于合成其他重要的有机化合物。例如，它可以用于合成邻苯二甲酰亚胺衍生物，这些衍生物在医药、材料科学等领域有广泛应用。
• 应用案例：
• 邻苯二甲酰亚胺衍生物的合成：NHPI可以通过取代反应或加成反应合成多种邻苯二甲酰亚胺衍生物，这些衍生物可以用于合成药物中间体或高分子材料。
• 多肽合成：NHPI可以用于合成多肽，通过与氨基酸反应生成肽键，是一种重要的多肽合成方法。
4）氧化还原反应NHPI在氧化还原反应中也有重要作用，尤其是在控制氧化态方面。它可以用于将某些化合物的氧化态提高或降低，从而实现特定的化学转化。
• 应用案例：• 芳烃的氧化还原反应：NHPI可以用于芳烃的氧化还原反应，通过控制氧化态，合成特定的芳烃衍生物。
• 醛酮的还原反应：NHPI可以用于醛酮的还原反应，生成相应的醇类化合物。
5）自由基聚合反应NHPI还可以用于自由基聚合反应，特别是在合成高分子材料时。它可以通过引发自由基聚合反应，合成具有特定性能的聚合物。
• 应用案例：
• 自由基聚合：NHPI可以用于自由基聚合反应，合成聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯等高分子材料。
• 共聚反应：NHPI可以用于共聚反应，合成具有特定性能的共聚物，例如阻燃共聚物或导电共聚物。
6）其他应用
• 作为催化剂：NHPI在某些有机反应中可以作为催化剂，促进反应的进行。
• 作为保护基：NHPI可以用于保护某些官能团，防止其在反应过程中被氧化或还原。
2. N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺在医药中间体中的应用：
1）心血管药物合成NHPI是合成苯磺酸氨氯地平（Amlodipine Besylate）的关键中间体。氨氯地平是一种二氢吡啶类钙拮抗剂，用于治疗高血压和心绞痛。
• 合成过程：NHPI与4-氯乙酰乙酸乙酯和对甲苯磺酸钠等原料反应，生成氨氯地平中间体。
• 优势：使用NHPI作为中间体可以提高反应的效率和选择性，同时减少副反应的发生。
2）抗菌药物合成NHPI是合成西他沙星（Ceftaroline）的重要原料。西他沙星是一种广谱喹诺酮类抗菌药，用于治疗多种细菌感染。
• 合成过程：NHPI与氢溴酸反应生成N-(2-溴乙基)-邻苯二甲酰亚胺，随后继续反应合成西他沙星。
• 优势：NHPI的引入可以增强药物的抗菌活性，同时提高药物的稳定性和生物利用度。
3） 抗寄生虫药物合成NHPI用于合成呋喃双胺（Furanodiamine），这是一种用于治疗血吸虫病的药物。
• 合成过程：NHPI作为中间体参与呋喃双胺的合成，通过一系列化学反应生成目标化合物。
• 优势：NHPI的使用可以提高合成效率，同时降低生产成本。
4）其他药物合成
• 抗癌药物：NHPI可用于制备4H-吡喃-4-乙醛肟、RNA肽轭合物以及糖肽头孢菌素等，这些化合物在抗癌药物中具有重要应用。
• 抗病毒药物：NHPI可用于制备阿米卡星（Amikacin），这是一种用于治疗严重细菌感染的抗生素。
• 糖尿病药物：NHPI还可用于合成某些糖尿病药物，通过调节药物的代谢过程，提高药物的疗效。
5）作为合成中间体的优势
• 反应活性高：NHPI的羟基和邻苯二甲酰亚胺基团具有较高的反应活性，可以参与多种化学反应，如取代反应、加成反应和氧化还原反应。
• 选择性好：NHPI在反应中表现出良好的选择性，可以提高目标产物的产率和纯度。
• 绿色合成：NHPI作为氧化催化剂，可以替代传统的重金属氧化剂，实现绿色化学合成。
6） 应用案例总结
• 苯磺酸氨氯地平：NHPI作为关键中间体，用于合成降血压药物氨氯地平。
• 西他沙星：NHPI用于合成广谱抗菌药西他沙星。
• 呋喃双胺：NHPI用于合成治疗血吸虫病的药物呋喃双胺。
• 抗癌和抗病毒药物：NHPI用于合成多种抗癌和抗病毒药物中间体。
3. N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺在材料科学中的应用：
1). 聚合物合成NHPI可以作为合成多种聚合物的中间体或改性剂，用于改善聚合物的性能。
（1）聚氨酯酰亚胺嵌段共聚物
• 应用案例：NHPI可用于合成聚氨酯酰亚胺嵌段共聚物。这种聚合物结合了聚氨酯的柔韧性和酰亚胺的高强度和耐热性，广泛应用于高性能材料中。
• 合成方法：通过将NHPI与聚氨酯预聚体反应，生成含有酰亚胺基团的嵌段共聚物。这种聚合物在航空航天、汽车工业等领域具有重要应用。
（2）不饱和聚酯亚胺树脂
• 应用案例：NHPI可用于合成低粘度不饱和聚酯亚胺树脂。这种树脂具有良好的机械性能、化学稳定性和耐热性，适用于复合材料的制备。
• 合成方法：以NHPI为原料，结合顺丁烯二酸酐、双环戊二烯等，通过酯化和亚胺化反应合成不饱和聚酯亚胺树脂。
2). 材料改性NHPI可以用于改性多种材料，以提高其性能。
（1）聚合物微球固载催化剂
• 应用案例：NHPI可以固载在聚合物微球表面，制备固载催化剂。这种催化剂在有机合成中具有高效性和可重复使用性。
• 合成方法：通过醛基化改性微球，将NHPI固载在其表面，用于催化反应。
（2）分散染料合成
• 应用案例：NHPI可用于合成高水洗牢度、高耐热迁移牢度的分散染料。这些染料在聚酯纤维及其混纺织物上表现出优异的性能。• 合成方法：以NHPI为中间体，通过偶合反应合成含有邻苯二甲酰亚胺基团的分散染料。
3). 其他应用
• 作为氧化催化剂：NHPI具有较高的氧化活性，可以作为催化剂用于多种氧化反应中，例如氧化醇制备醛或酮。
• 作为选矿捕收剂：在矿物加工领域，NHPI可以用作选矿捕收剂，提高矿石的回收率和分离效率。
4. N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺在农药合成中的应用：
1). 作为农药中间体NHPI是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于农药合成中。它可以用于合成多种农药活性成分，尤其是在杀菌剂和杀虫剂的合成中。
（1）杀菌剂合成
• 应用案例：NHPI可用于合成某些高水洗牢度、高耐热迁移牢度的分散染料，这些染料在农药载体中具有重要应用。例如，某些杀菌剂需要通过染料来标记或增强其在植物表面的附着力。
• 合成方法：NHPI可以通过与其他有机化合物反应，生成具有杀菌活性的中间体。例如，NHPI与某些卤代烃反应，可以生成具有杀菌活性的化合物。
（2）杀虫剂合成• 应用案例：NHPI可用于合成某些广谱杀虫剂。例如，NHPI可以通过与特定的有机卤化物反应，生成具有杀虫活性的化合物。
• 合成方法：NHPI作为中间体，可以通过亲核取代反应、加成反应等生成具有杀虫活性的化合物。例如，NHPI与氯乙酸反应，可以生成具有杀虫活性的中间体。
2). 作为氧化催化剂NHPI具有较高的氧化活性，可以作为氧化催化剂用于多种农药合成反应中。
• 应用案例：NHPI可以用于氧化醇制备醛或酮，这些醛或酮是合成某些农药的重要中间体。
• 合成方法：NHPI与过氧化物（如过氧化氢）配合，可以高效地将醇氧化为醛或酮。
3). 作为自由基引发剂NHPI在自由基反应中表现出良好的引发性能，可以用于合成某些农药中间体。
• 应用案例：NHPI可以用于烯烃的自由基加成反应，生成自由基中间体，进而合成具有农药活性的化合物。
• 合成方法：NHPI与过氧化物配合，可以引发烯烃的自由基加成反应，生成具有农药活性的中间体。
4). 具体合成案例
• 合成N-(2-溴乙基)-邻苯二甲酰亚胺：NHPI与氢溴酸反应，生成N-(2-溴乙基)-邻苯二甲酰亚胺，该化合物是合成某些农药的重要中间体。
• 合成N-(2-羟乙基)-邻苯二甲酰亚胺：通过邻苯二甲酰亚胺与环氧乙烷的加成反应，生成N-(2-羟乙基)-邻苯二甲酰亚胺，该化合物可用于合成多种农药中间体。
5. N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺在染料工业中的应用：
1). 作为染料合成中间体NHPI可以作为合成多种染料的中间体，用于制备具有特定性能的染料化合物。
（1）分散染料
• 应用案例：NHPI可用于合成高水洗牢度、高耐热迁移牢度的分散染料。这些染料在聚酯纤维及其混纺织物上表现出优异的性能。• 合成方法：以NHPI为中间体，通过偶合反应合成含有邻苯二甲酰亚胺基团的分散染料。例如，NHPI与某些芳香胺类化合物反应，生成具有特定颜色和性能的分散染料。
（2）活性染料
• 应用案例：NHPI可用于合成某些活性染料，这些染料在棉纤维和麻纤维等天然纤维上具有良好的染色性能。
• 合成方法：NHPI可以通过与某些含有活性基团的化合物反应，生成活性染料。例如，NHPI与含有氯磺酸基团的化合物反应，生成具有活性的染料中间体。
（3）酸性染料• 应用案例：NHPI可用于合成某些酸性染料，这些染料在羊毛、丝绸等蛋白质纤维上具有良好的染色性能。
• 合成方法：NHPI可以通过与某些含有磺酸基团的化合物反应，生成酸性染料。例如，NHPI与磺酸氯反应，生成具有酸性染料性能的化合物。
2). 提高染料性能NHPI不仅可以作为合成中间体，还可以通过改性提高染料的性能。
（1）提高水洗牢度
• 应用案例：NHPI可以通过与染料分子结合，形成稳定的化学键，从而提高染料的水洗牢度。
• 改性方法：将NHPI引入染料分子结构中，通过化学反应生成含有邻苯二甲酰亚胺基团的染料。这种改性后的染料在水洗过程中不易褪色。
（2）提高耐热迁移牢度
• 应用案例：NHPI可以用于合成耐热迁移牢度高的染料，这些染料在高温条件下不易发生迁移。
• 改性方法：通过将NHPI与染料分子结合，形成具有较高热稳定性的化合物。这种改性后的染料在高温条件下表现出良好的稳定性。
（3）提高染料的溶解性
• 应用案例：NHPI可以通过改性提高染料的溶解性，使其在水或有机溶剂中更容易溶解。
• 改性方法：将NHPI引入染料分子结构中，通过化学反应生成含有亲水基团的染料。这种改性后的染料在水或有机溶剂中具有更好的溶解性。
3). 具体合成案例
• 合成高水洗牢度分散染料：
• 步骤：将NHPI与芳香胺类化合物反应，生成含有邻苯二甲酰亚胺基团的中间体。然后通过偶合反应，将该中间体与磺酸氯反应，生成高水洗牢度的分散染料。
• 优势：这种染料在聚酯纤维上具有良好的水洗牢度和耐热迁移牢度。
• 合成高耐热迁移牢度染料：
• 步骤：将NHPI与含有磺酸基团的化合物反应，生成含有邻苯二甲酰亚胺基团的染料。这种染料在高温条件下表现出良好的稳定性。
• 优势：这种染料在高温条件下不易发生迁移，适用于高温染色工艺。
4). 其他应用
• 作为催化剂：NHPI在某些染料合成反应中可以作为催化剂，促进反应的进行。
• 作为保护基：NHPI可以用于保护某些官能团，防止其在染料合成过程中被氧化或还原。
4. N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺的储存条件：
N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺常温条件，在阴凉、干燥处密封储存即可。
5. N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺的供应商信息：
西安方昊化工有限公司是国内专业供应N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺的生产厂家，产品纯度99%以上，杂质控制在1%以内，满足医药中间体标准。
产品包装：25kg/袋，25kg/纸板桶。
公司生产的N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺为国内外各大医药厂家稳定供应，产品质量获得一致好评。
6. N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺的库存和供应情况：
西安方昊化工有限公司生产的N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺，月产量：20吨/月，年产量：240吨/年，月产能：100吨/月。
目前该产品库存数量：10吨。