羟胺——又称羟基胺——可看作NH3中的一个H被OH取代而形成的衍生物,其分子式为NH2OH。室温下为不稳定的白色晶体,容易潮解,常以水溶液的形式使用。
研究表明,二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解,羟胺及衍生物以盐的形式储存。羟胺有顺式和反式两种异构体,固态时为反式,气态可能是顺式和反式的混合物。
羟胺结构式
本文通过以下几点详细阐述麦克林羟胺试剂的性状机理和相关反应:
1.生产制备
2.相关反应
3.用途
4.安全性
5.麦克林羟胺试剂产品介绍
生产制备
NH2OH的生产方法有以下4种:
1.0°C下,用HSO4−/SO2还原亚硝酸铵的水溶液,生成[NH4]2[N(OH)(OSO2)2],进一步水解得到硫酸羟胺(NH3OH)2SO4:
NH4NO2 + 2SO2 + NH3 + H2O → [NH4]2[N(OH)(OSO2)2]
[NH4]+2[N(OH)(OSO2)2]2− + H2O → [NH4][NH(OH)(OSO2)] + [NH4][HSO4]
2[NH4]+[NH(OH)(OSO2)]− + 2H2O → [NH3(OH)]2[SO4] + [NH4]2[SO4]
2.用亚硫酸盐还原亚硝酸或硝酸钾:
HNO2 + 2 HSO3− → [N(OH)(OSO2)2]2− + H2O → [NH(OH)(OSO2)]− + [HSO4]−
[NH(OH)(OSO2)]− + H3O+ (100 °C/1 h) → [NH3(OH)]+ + [HSO4]−
3.催化剂存在下,在盐酸中用氢气还原二氧化氮。
4.由羟胺盐与丁醇钠制备:
[NH3(OH)]Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH
相关反应
1.羟胺与亲电试剂,如烷基化试剂反应生成N或O取代产物:
R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX
2.与醛或酮反应成肟:
R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O
肟通常是具有固定熔点的固体,其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。
3.羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸,是生产己内酰胺的原料之一:
HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl
羟胺-O-磺酸应于0°C储存,使用时也需要用碘量法来测定纯度。
4.还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺:
NH2OH (Zn/HCl) → NH3
R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2
羟胺可与金属离子配位,且生成的配合物具有键合异构:M ← NH2OH 和M ← ONH3。
用途
1.有机和无机合成中常用的还原剂
2.抗氧化剂
3.其硝酸盐—硝酸羟胺可用作推进剂
4.化学诱变剂,会使碱基对中A改变为G、C至T,用于观察基因突变的后果。
麦克林羟胺试剂产品介绍
麦克林羟胺试剂产品优势:
1.结构新颖、品种繁多
2.纯度等级高
3.接受研发定制
羟胺, 50% solution in H2O
7803-49-8
FMOC-羟胺, ≥98%
190656-01-0
硫酸羟胺, AR,99.0%
10039-54-0
N,O-二-Boc-羟胺, 98%
85006-25-3
O-(三甲基硅)羟胺, 96%
22737-36-6
【麦克林羟胺试剂产品专题】
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