N,O-1,3-二乙酰基吲哚

2-[(羧甲基)氨基]苯甲酸(中间体-32)的合成：向装备有磁力搅拌器的500mL双颈RB烧瓶，向K2CO3(83g，602mmol)在水(140mL)中的搅拌溶液滴加邻氨基苯甲酸(20g，145mmol)，接着在室温下于N2气氛下滴加氯乙酸(13.7g，145mmol)约30分钟。然后在90℃下加热反应物料16小时。反应物冷却至室温后，使用柠檬酸将反应物料pH调节至4-5。然后过滤固体物质并且在真空炉下在70℃下干燥12小时以产生呈淡褐色固体的中间体-32(23g)。

N,O-1,3-二乙酰基吲哚(中间体-33)的合成：向装备有磁力搅拌器的500mL双颈RB烧瓶，在0℃下于N2气氛下向三乙胺(170mL，1242mmol)和中间体-32(23g，117mmol)的搅拌溶液缓慢添加乙酸酐(110mL，1200mmol)。在室温下搅拌反应物料5小时并且在80℃下进一步加热16小时。然后使反应物冷却至0℃并且用乙酸乙酯(4×150mL)萃取。用盐水溶液洗涤有机层，在Na2SO4上干燥并浓缩。用己烷:EtOAc，通过硅胶柱洗脱纯化粗料以产生呈褐色固体的中间体-33(5.5g)。