NaBH(OMe)3是有机合成中一个可供选择的还原剂,还原能力比NaBH4稍强。虽然它可以将醛酮还原成为相应的醇和将酰氯还原成为醇或者醛,但这些功能已经被实验室的常备试剂NaBH4和DIBAL-H所取代,不过NaBH(OMe)3在有机合成中仍保持有几个独特的反应。
在烯烃的汞-溶剂化反应中,NaBH4最常用于还原去汞过程。但是由于NaBH4温和的还原能力,许多时候进行的还原反应不彻底,不仅影响反应的产率,而且后处理很不安全,使用NaBH(OMe)3将大大改善该反应的结果 (式1)。如果在汞-溶剂化反应的还原去汞过程中再加入一个缺电子烯烃,使用NaBH(OMe)3作为还原剂会发生“还原偶联反应”。分子内的“还原偶联反应”可以用于合成碳环化合物 (式2)。
NaBH(OMe)3另一个重要的应用是还原断裂二苯基联硒的Se-Se键生成PhSe·自由基。这种原位产生的苯基硒自由基可以在温和的条件下裂解内酯化合物,高产率地生成有机硒-羧酸衍生物 (式3,式4)[5~8]。
NaBH(OMe)3有时也用于选择性还原反应。虽然有文献报道它能够在温和条件下还原活化的芳基羧酸酯,但是对脂肪酸酯相当惰性。它可以在酸酸酯的存在下选择性地将内酰胺还原成为相应的胺 (式5)。
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