2,6-二甲基苯胺/87-62-7/

中文名称: 2,6-二甲基苯胺
中文同义词: 2-氨基间二甲苯;邻二甲基苯胺;2，6-二甲苯胺;2,6-二甲基苯胺;2,6二甲代苯胺;2,6-二甲苯;1-氨基-2,6-二甲基苯;2-氨基-1,3-二甲苯
英文名称: 2,6-Dimethylaniline
英文同义词: 2,6-dimethyl-anilin;2,6-dimethyl-benzenamin;2,6-Dimethylbenzenamine;2,6-dimethyl-Benzenamine;2,6-Dimethylbenzeneamine;2,6-dimethylphenylamine;2,6-Dimethyl-phenylamine;2,6-DMA
CAS号: 87-62-7
分子式: C8H11N
分子量: 121.18
EINECS号: 201-758-7
相关类别: Intermediates;Aromatic Amine;Aniline;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds;Organics;Amines;农药中间体;杀菌剂中间体;酰胺类杀菌剂;苯胺类;Aromatics;Impurities;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;芳烃;Building Blocks;C8;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;偶氮;24种禁用偶氮染料;分析标准品;苯胺;Amines, Aromatics, Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals
Mol文件: 87-62-7.mol
2,6-二甲基苯胺
2,6-二甲基苯胺 性质
熔点  10-12 °C(lit.)
沸点  216 °C
密度  0.984 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压 <0.01 mm Hg ( 20 °C)
折射率  n20/D 1.560(lit.)
闪点  196 °F
储存条件  Refrigerator
水溶解性  7.5 g/L (20 ºC)
Merck  14,10084
BRN  636332
CAS 数据库 87-62-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzenamine, 2,6-dimethyl-(87-62-7)
EPA化学物质信息 Benzenamine, 2,6-dimethyl-(87-62-7)
2,6-二甲基苯胺 用途与合成方法
化学性质  2，6-二甲基苯胺为微黄色液体，b.p.216～217℃，m.p.10～12℃，n20D 1.5590，相对密度0.973，不溶于水，能溶于醇、醚，溶于盐酸中。
用途  2，6-二甲基苯胺是杀菌剂甲霜灵、苯霜灵、呋霜灵和除草剂异丁草胺的中间体。
用途  2,6-二甲基苯胺是农药、医药及兽药的中间体。在农药行业用于生产高效杀菌剂甲霜灵、呋霜灵、呋酰胺、甲呋酰胺、苯霜灵、杀毒矾和高效低毒选择性除草剂异丁草胺、特瑞多（二甲草胺）和咪唑胺等；在医药行业用于生产麻醉药盐酸利多卡因、盐酸布比卡因、盐酸室安卡因、托卡铵、杜娟素等药物。此外，它还是生产兽药静松灵的原料。
用途  用作农药、医药中间体，用于制造甲霜灵、呋霜灵和利多卡因等
生产方法  2,6-二甲基苯胺的合成路线主要有2,6-二甲基苯酚氨解法、邻甲基苯胺烷基化法、苯胺甲基化法、间二甲苯双磺化硝化法和间二甲苯硝化还原法等。
生产方法  其制备方法有以下几种。
(1)以间二甲苯为原料，采用混酸硝化、催化加氢而得。其工艺是将间二甲苯冷却至0～5℃，分批加入冷却后的混酸(56.5％硫酸，28％硝酸，15.5%水)，次保持温度在17℃～25℃，在3h加完，第二次于17～25℃在2h加完，最后滴加温度为25～30℃，1h内加完，再在25～30℃搅拌30min，将硝化物分出用水洗，然后减压蒸馏得粗品，再蒸馏78～85℃/666.5Pa的馏分，冷却结晶得2，6-二甲基硝基苯。
将2，6-二甲基硝基苯进行还原，过去用铁粉和盐酸进行逐步还原，铁粉逐步加入到2，6-二甲基硝基苯和稀盐酸溶液中，加完后再回流30min，冷却，然后加碳酸钠中和，加水蒸馏得到油状溶液，分层，油层进行干燥得产品。现在已用催化加氢代替铁粉还原，在催化剂存在下，2，6-二甲基硝基苯进行催化加氢，得到粗产品，进行后处理，得到产品。

采用该法生产的有2，6-二甲基苯胺和2，4-二甲基苯胺，而反应过程中2，6-二甲基苯胺占的份额较少，不能满足生产要求，而国外采用邻甲苯胺烷基化法生产2，6-二甲基苯胺成为关注的焦点。
(2)烷基化法，即用邻甲苯胺和甲醇为原料，在催化剂存在下，在一定压力下进行反应。在该反应中，除了主产物2，6-二甲基苯胺外，还有许多副产物，其中2，3-二甲基苯胺与2，6-二甲基苯胺结构相似，物理性质相似，沸点差较小，分离比较困难，一般将烷基化的反应物首先分离掉邻甲苯胺、三甲苯胺等其他副产品，得到含量为98％的2，3-二甲基苯胺和2，6-二甲基苯胺的混合物，将该混合物为起始原料(其中2，3-二甲基苯胺的含量为18％)通过精密分馏，全塔理论塔板数在80块以上，可以将该两组分完全分离，得到2，6-二甲基苯胺。