中文名 18-冠醚-6
英文名 18-Crown-6
别名 18-冠-6
六氧环十八烷
18-冠醚-6
18-冠-6醚
18-冠-6-醚
18-18-冠醚-6
18-冠醚(极易吸湿)
18-冠醚-6(18-冠-6)
王冠醚,18-冠-6,18-冠-6-醚
CAS 17455-13-9
EINECS 241-473-5
化学式 C12H24O6
分子量 264.32
密度 1,175 g/cm3
熔点 42-45°C(lit.)
沸点 116°C 0,2mm
闪点 >230°F
存储条件 储存在 +30°C 以下。
稳定性 稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。
敏感性 吸湿性
外观 晶体或结晶体或液体
颜色 白色或透明无色
产品用途 用作金属离子络合剂;有机试剂,医药中间体; 用作络合试剂和相转移催化剂
物化性质 无色粘稠液,沸点115-116℃(240Pa),93-96℃(18.3Pa),78℃(6.67Pa),相对密度1.113(20/4℃),折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10,13,16-Hexaoxacy-clooctadecane,白色结晶。熔点38-39.5℃,沸点116℃(26.6Pa)。冠醚又称大环醚,是含有多个氧原子的大环化合物。命名时,把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的,并发现这类化合物具有许多异常的特性。制备方法:通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。用途:冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
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