红霉素A肟性质熔点159-161?C沸点841.0±65.0°C(Predicted)密度1.28±0.1g/cm3(Predicted)储存条件-20°CFreezer,UnderInertAtmosphere溶解度solubleinChloroform,Methanol酸度系数(pKa)11.96±0.70(Predicted)形态Solid颜色WhiteCAS数据库13127-18-9红霉素A肟用途与合成方法应用红霉素肟(Erythromycinoxime),白色或类白色结晶性粉末,是合成罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素和地红霉素等第二、三代大环内酯抗生素共用的重要中间体。如合成阿奇霉素的过程如下:(1)红霉素肟的合成:将硫氰酸红霉素与羟胺于30~60℃下反应10~36小时后与碱中和得红霉素肟;(2)红霉素A-6,9-亚胺醚的合成:将步骤(1)所得红霉素肟溶于丙酮-水体系,使丙酮与水的质量比为0.5~0.8:2~2.5,加入甲磺酰氯、氢氧化钠,在pH为9.7~10.5、3~5℃下反应3~4小时,离心;(3)9-脱氧-9a-氮杂-9a-同型红霉素的合成:将步骤(2)所得产物加至水中,0~5℃调节pH至5.5~6.5,完全溶解后加入硼氢化钾,反应2~4小时结束后加入二氯甲烷,调节pH至9.5~10.0后分液,保留有机层,将有机层加入水中于pH1.0~1.5下水解,分液后水液调节pH9.5~10,温度降至30~35℃进行结晶;(4)阿奇霉素的合成:将步骤(3)所得结晶、丙酮升温至33~37℃,加入甲醛、甲酸升温回流反应2~3小时,控制温度在18~22℃滴加水,滴加速度为250~300L/小时,反应液变浑停止滴加,搅拌后继续滴加水,滴加速度350~450L/小时,滴加结束搅拌加水结晶、离心,得阿奇霉素湿品;(5)精制:将阿奇霉素湿品在丙酮-水体系中进行结晶,甩滤后干燥。用途属抗生素类药
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