吡喹酮

CAS 55268-74-1
MDL MFCD00058531
中文名 吡喹酮
英文名 Praziquantel
别名 2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并-[2,1a]-异喹啉-4-酮
其他名称 2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并-[2,1a]-异喹啉-4-酮
分子式 C19H24N2O2
分子量 312.4
物性数据
1. 性状：白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦，有吸湿性。
2. 密度（g/mL,25
毒理学数据 小鼠、大鼠LD50(mg/kg):2000～3000经口，＞3000皮下注射.
生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
性质与稳定性
如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应
贮存方法 密封、在 -20
用　　途: 抗蠕虫药，主要用于血吸虫病，也可用于华支血吸虫病、绦虫病、肺吸虫病、囊虫病等.吡喹酮是对日本血吸虫、曼氏血吸虫和埃及血吸虫、华支睾吸虫、肺吸虫、姜片虫、绦虫和囊虫都有效的抗蠕虫药。特别是对绦虫有强大的杀灭作用，吡喹酮是目前血吸虫病药物中产果的一种。
合成方法
以苯乙胺为原料，用氯乙酰氯进行酰化后，再以苯二甲酰胺钾进行胺化反应引入氨基，在三氯氧磷的作用下环合得3，4-二氢异喹啉衍生物，经氢化、水解得到1-氨甲基四氢喹啉，先后用环己甲酰氯和氯乙酰氯酰化，最后脱氯化氢环合得到吡喹酮。(插图1)
也可以异喹啉为原料，经Reissert反应，在l位引入氰基和氮上苯甲酰化，然后氢化，同时苯甲酰基转移到侧链的氨基上，再在环上的氨基上引入氯乙酰基，然后环合、水解、环己甲酰化得吡喹酮。（插图2）
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：40.6
7、重原子数量：23
8、表面电荷：0
9、复杂度：472
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：1
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1