曲酸

曲酸又称曲菌酸、鞠酸，是由葡萄糖经曲霉念珠菌在30～32℃下好氧发酵产生的具有抗菌作用的有机酸，分子结构为带取代基的γ-吡喃酮，在自然界存在的γ-吡喃酮化合物中，著名的化合物只有曲酸和麦芽酚。1907年Saito由米曲中分离出曲酸结晶。1912年由Yabuta命名并于1924年确定其结构。1953年Arnstela(表面发酵)和1971年北田牧夫(深层发酵)运用同位素追踪技术证明曲酸是葡萄糖未经碳架断裂直接氧化、脱水形成的。   

    曲酸存在于曲中，它是人们食用的东西，使用安全。近年来，大量的专利文献报道曲酸在化妆品中的应用。酪氨酸酶是生成黑色素的关键酶。曲酸能与酪氨酸酶的铜螯合而使之失去活性，这是其美白作用的基础。临床和应用试验结果表明，曲酸对人体皮肤的黑色素生成有较强的抑制作用，而且安全，无毒，不会引起白斑后遗症。曲酸与其它制剂(如SOD，胎盘提取Chemicalbook物、氨基酸、防晒剂和各类植物提取物等)复配使用效果更好。曲酸主要用于皮肤增白制品、抗衰老制品、防晒制品、增白洗面奶和美容化妆品。曲酸具有一定的抗菌活性。革兰氏阴性细菌对曲酸钠的敏感程度大于革兰氏阳性细菌，而大多数其他抗菌物质则相反。曲酸的抑菌作用远低于其他抗菌物质，其抗菌活性是抑菌性而非杀菌性。曲酸对酵母、病毒和噬菌体无效。

   理化性质： 曲酸结晶为棱柱形、针状、无色。曲酸易溶于水、酒精、丙酮，稍溶于醚、醋酸乙酯、氯仿、吡啶，难溶于大部分其他溶剂。可以通过在丙酮、醋酸乙酯等溶剂中结晶纯化，也可以在150～200℃减压升华。文献报道的熔点为151～154℃。曲酸及其5，7-二乙酯衍生物分别在315nm和255nm有特异的吸收峰。曲酸对光和热不稳Chemicalbook定，把浓度为0.5%的曲酸溶液在不同pH下100℃处理3h或太阳光照射5h，结果在pH5～7范围溶液变成淡黄～黄褐色，而在pH4则变化不大。曲酸与三氯化铁作用呈特殊的红色，可用此法对曲酸定量。曲酸可还原费林试剂和硝酸银氨，其分子结构中羰基附近存在一个醇羟基，能与多种金属生成盐，其他羟基可以生成醚、酯类衍生物。

用途：用作定量分析三价铁的试剂。酪氨酸酶抑制剂。曲菌酸是一种黑色素专属性抑制剂，它进入皮肤细胞后能够与细胞中的铜离子络合，改变酪氨酸酶的立体结构，阻止酪氨酸酶的活化Chemicalbook，从而抑制黑色素的形成。存在于酿酒用的曲霉（Aspergillus）培养基中。可利用米曲霉（Aspergillusoryzae）进行好氧发酵制取。用作增香剂。