1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
|
5807-14-7
|
- CAS №
- 5807-14-7
- английское имя:
- 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
- Синонимы:
- TBD;1,5,7-TRIAZABICYCLO[4.4.0]DEC-5-ENE;1,5,7-Triazabicylo[4.4.0]dec-5-ene;2H-Pyrimido[1,2-a]pyrimidine, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-;Hhpp;129727;CATALYST TBD;o[4.4.0]dec-5-ene;1,5,7-TriazabicycL;Triazabicyclodecene
- CBNumber:
- CB4390305
- Формула:
- C7H13N3
- молекулярный вес:
- 139.2
- MOL File:
- 5807-14-7.mol
|
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene атрибут
| Температура плавления: |
125-130 °C(lit.) |
| Температура кипения: |
222.3±23.0 °C(Predicted) |
| плотность: |
1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
| температура хранения: |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| растворимость: |
толуол: растворим 1 г/15 мл |
| пка: |
14.47±0.20(Predicted) |
| форма: |
порошок до кристалла |
| цвет: |
От белого до почти белого |
| БРН: |
3242 |
| InChI: |
InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9) |
| ИнЧИКей: |
FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES: |
C12=NCCCN1CCCN2 |
| Справочник по базе данных CAS: |
5807-14-7(CAS DataBase Reference) |
| FDA UNII: |
KAF7GN82TM |
безопасность
- Заявления о рисках и безопасности
- код информации об опасности(GHS)
| Коды опасности |
C |
| Заявления о рисках |
34 |
| Заявления о безопасности |
26-36/37/39-45-27 |
| РИДАДР |
UN 1759 8/PG 2 |
| WGK Германия |
3 |
| F |
9-21-34 |
| Класс опасности |
8 |
| Группа упаковки |
III |
| кода HS |
29335990 |
| символ（GHS） |
|
| сигнальное слово |
Danger |
| Заявление об опасности |
| пароль |
Заявление об опасности |
Класс опасности |
категория |
сигнальное слово |
пиктограмма |
предупреждение |
| H314 |
При попадании на кожу и в глаза вызывает химические
ожоги. |
Разъедание/раздражение кожи |
Категория 1А, В, С |
Опасность |
|
P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501 |
|
| Внимание |
| P260 |
Не вдыхать газ/ пары/ пыль/ аэрозоли/ дым/ туман. |
| P280 |
Использовать перчатки/ средства защиты глаз/ лица. |
| P301+P330+P331 |
ПРИ ПРОГЛАТЫВАНИИ: Прополоскать рот. Не вызывать
рвоту! |
| P303+P361+P353 |
ПРИ ПОПАДАНИИ НА КОЖУ (или волосы): Снять/удалить
немедленно всю загрязненную одежду. Промыть кожу водой. |
| P304+P340+P310 |
ПРИ ВДЫХАНИИ: Свежий воздух, покой. Немедленно
обратиться за медицинской помощью. |
| P305+P351+P338 |
ПРИ ПОПАДАНИИ В ГЛАЗА: Осторожно промыть глаза водой
в течение нескольких минут. Снять контактные линзы, если
Вы ими пользуетесь и если это легко сделать. Продолжить
промывание глаз. |
|
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene химические свойства, назначение, производство
Описание
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) is a bicyclic guanidine that has found extensive application in organic chemistry, notably as a powerful catalyst for polymer synthesis and recycling, CO2 utilization, and carboxylic acid derivative synthesis. Bearing both a nucleophilic nitrogen and an electrophilic N?H group, TBD is a multifunctional reagent. It can serve as an organic superbase, an acyl transfer reagent, and a hydrogen bonding activator. It is an excellent catalyst for Michael and Michael-type reactions. The readily available organocatalyst 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones from 3-alkylidenephthalides[1-2].
Химические свойства
Light yellow crystalline
Использование
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene may be used as organocatalyst for aminolysis of esters. It may be used as catalyst for direct addition of P(O)-H bonds (dialkyl phosphites and diphenyl phosphonite) across various activated alkenes. Polymer supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (PTBD) was used as a base and a reagent scavenger for the synthesis of aryl ethers from phenols and alkyl or aryl halides.
Общее описание
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, a bicyclic guanidine base, has been found to be an excellent catalyst for Michael and Michael-type reactions. It forms 1:1 complex with lasalocid acid and crystal structure of the complex has been studied by X-ray diffraction, FT-IR spectroscopy and 1H NMR.
Методы очистки
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene crystallises from Et2O but readily forms white crystals of the carbonate. It is a strong base (see pK, i.e. about 100 times more basic than tetramethylguanidine). The picrate has m 220.5-222o (from EtOH). It forms the 5-nitro derivative m 14.5-160o that gives a 5-nitro nitrate salt m 100-101o (from EtOH/Et2O) and a 5-nitro picrate m 144-145o (from H2O) [McKay & Kreling Can J Chem 35 1438 1957, Schwesinger Chimia 39 369 1985, Hilpert et al. J Chem Soc, Chem Commun 1401 1983, Kamfen & Eschenmoser Helv Chim Acta 72 185 1989]. [Beilstein 26 III/IV 60.]
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene препаратная продукция и сырье
сырьё
препарат
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene поставщик
Global( 258)Suppliers