2-фтораденозин
2-фтораденозин атрибут
| Температура плавления: |
240 °C (D)(lit.) |
| Температура кипения: |
747.3±70.0 °C(Predicted) |
| плотность: |
2.17±0.1 g/cm3(Predicted) |
| показатель преломления: |
-72 ° (C=0.1, EtOH) |
| температура хранения: |
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| растворимость: |
ДМСО (Мало растворим, обработанный ультразвуком), метанол (Мало растворим, обработанный ультразвуком) |
| форма: |
Твердый |
| пка: |
13.05±0.70(Predicted) |
| цвет: |
От белого |
| InChI: |
InChI=1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 |
| ИнЧИКей: |
HBUBKKRHXORPQB-UUOKFMHZSA-N |
| SMILES: |
OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=C(F)N=3)N)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O |
| Справочник по базе данных CAS: |
146-78-1(CAS DataBase Reference) |
| Рейтинг продуктов питания EWG: |
1 |
| FDA UNII: |
0S67290CRJ |
| UNSPSC Code: |
41106305 |
| NACRES: |
NA.22 |
безопасность
- Заявления о рисках и безопасности
- код информации об опасности(GHS)
| Коды опасности |
Xn |
| Заявления о рисках |
22-36/37/38 |
| Заявления о безопасности |
26 |
| WGK Германия |
3 |
| RTECS |
AU7386000 |
| кода HS |
29349990 |
| Токсичность |
mouse,LD10,unreported,1000ug/kg (1mg/kg),Progress in Medical Chemistry. Vol. 7, Pg. 69, 1970. |
| символ（GHS） |
|
| сигнальное слово |
Warning |
| Заявление об опасности |
| пароль |
Заявление об опасности |
Класс опасности |
категория |
сигнальное слово |
пиктограмма |
предупреждение |
| H302 |
Вредно при проглатывании. |
Острая токсичность, пероральная |
Категория 4 |
Предупреждение |
|
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H315 |
При попадании на кожу вызывает раздражение. |
Разъедание/раздражение кожи |
Категория 2 |
Предупреждение |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
При попадании в глаза вызывает выраженное раздражение. |
Серьезное повреждение/раздражение глаз |
Категория 2А |
Предупреждение |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Может вызывать раздражение верхних дыхательных путей. |
Специфическая токсичность на орган-мишень, однократное воздействие; Раздражение дыхательных путей |
Категория 3 |
Предупреждение |
|
|
|
| Внимание |
| P261 |
Избегать вдыхания пыли/ дыма/ газа/ тумана/ паров/
аэрозолей. |
| P264 |
После работы тщательно вымыть кожу. |
| P270 |
При использовании продукции не курить, не пить, не
принимать пищу. |
| P301+P312 |
ПРИ ПРОГЛАТЫВАНИИ: Обратиться за медицинской помощью
при плохом самочувствии. |
| P302+P352 |
ПРИ ПОПАДАНИИ НА КОЖУ: Промыть большим количеством
воды. |
| P305+P351+P338 |
ПРИ ПОПАДАНИИ В ГЛАЗА: Осторожно промыть глаза водой
в течение нескольких минут. Снять контактные линзы, если
Вы ими пользуетесь и если это легко сделать. Продолжить
промывание глаз. |
|
2-фтораденозин химические свойства, назначение, производство
Описание
2-Fluoroadenosine (F-Ado) was developed at Southern Research Institute in 1957 as a potential anticancer drug. 2-Fluoroadenosine is not deaminated by adenosine deaminase but metabolized to triphosphate as shown in vitro. The drug was also shown to be a potent inhibitor of lymphocyte-mediated cytolysis.
Использование
2-Fluoroadenosine is a fluorinated analog of Adenoside nucleotide. It is used as an intermediate for the drug fludarabine. Fludarabine is a purine analogue and antineoplastic agent. It is a chemotherapy medication used in the treatment of leukemia and lymphoma.
Биологические функции
2-Fluoroadenosine (F-Ado) was synthesized by Montgomery and his co-workers. This compound has been found to suppress the growth of H.Ep. No. 2 cells growing in culture. Bennett and Smithers have shown that in the same cells, the synthesis of 5-phosphoribosylamine was markedly inhibited by both 2- fluoroadenine and F-Ado. The compound was found to inhibit the incorporation of variously labeled precursors into ribonucleic acid in whole Ehrlich ascites cells. Upon incubation with ascites cells, the nucleoside was readily converted to the 5’-mono-, 5’-di-, and 5’-triphosphates.In addition, striking potentiation of the inhibition of human platelet aggregation by combinations of forskolin with PGE 1 or F-Ado [1-2].
Синтез
A novel method for the introduction of fluorine in the purine 2-position is described and employed in the synthesis of a potential antimycobacterial compound. Also 2-fluoroadenosine has been synthesized for the first time from adenosine with perbenzoylated 2-nitroadenosine as a key intermediate. Mild reaction conditions are employed and few synthetic steps are required. The novel synthesis of fluoroadenosine can be regarded as a formal synthesis of the antileukemic drug fludarabine phosphate.
[1] MORTEN BR?NDVANG L. G. A Novel Method for the Introduction of Fluorine into the Purine 2-Position: Synthesis of 2-Fluoroadenosine and a Formal Synthesis of the Antileukemic Drug Fludarabine[J]. Synthesis-Stuttgart, 2006, 87 1: 2993-2995. DOI:
10.1055/S-2006-942544.
2-фтораденозин препаратная продукция и сырье
сырьё
препарат
2-фтораденозин поставщик
Global( 191)Suppliers
146-78-1(2-фтораденозин)подобный поиск: