майтанзин
35846-53-8
|
- CAS №
- 35846-53-8
- Химическое название:
- майтанзин
- английское имя:
- Maytansine
- Синонимы:
- NSC 153858;Maytansine;maitansine;Maitansina;Microtubule/Tubulin,tumor,mitotic,microtubule-targeted,arrest,Inhibitor,potent,subnanomolar,Maytansine,inhibit;(14S,16S,32S,33S,2R,4S,10E,12E,14R)-86-Chloro-14-hydroxy-85,14-dimethoxy-33,2,7,10-tetramethyl-12,6-dioxo-7-aza-1(6,4)-oxazinana-3(2,3)-oxirana-8(1,3)-benzenacyclotetradecaphane-10,12-dien-4-yl N-acetyl-N-methyl-L-alaninate
- CBNumber:
- CB8903295
- Формула:
- C34H46ClN3O10
- молекулярный вес:
- 692.2
- MOL File:
- 35846-53-8.mol
|
майтанзин атрибут
Температура плавления: |
183.5-184℃ |
альфа: |
D26 -145° (c = 0.055 in chloroform) |
Температура кипения: |
895.1±65.0 °C(Predicted) |
плотность: |
1.1049 (rough estimate) |
показатель преломления: |
1.6000 (estimate) |
температура хранения: |
Store at -20°C |
растворимость: |
DMF: 1 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 2 mg/ml; PBS (pH 7.2): insol |
форма: |
Твердый |
пка: |
9.82±0.70(Predicted) |
оптическая активность: |
-14526 (c 0.055, CHCl3) |
Стабильность:: |
Light Sensitive |
ИнЧИКей: |
WKPWGQKGSOKKOO-YHBUUTGONA-N |
Рейтинг продуктов питания EWG: |
1 |
FDA UNII: |
14083FR882 |
Словарь наркотиков NCI: |
maytansine |
безопасность
- Заявления о рисках и безопасности
- код информации об опасности(GHS)
Токсичность |
LD50 in rats (mg/kg): 0.48 s.c. (Mugera, Ward) |
символ(GHS) |
|
сигнальное слово |
Danger |
Заявление об опасности |
пароль |
Заявление об опасности |
Класс опасности |
категория |
сигнальное слово |
пиктограмма |
предупреждение |
H331 |
Токсично при вдыхании. |
Острая токсичность, ингаляционная |
Категория 3 |
Опасность |
![](/GHS06.jpg) |
P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501 |
H300+H310 |
Смертельно при проглатывании или при контакте с кожей. |
|
|
|
|
|
|
Внимание |
P261 |
Избегать вдыхания пыли/ дыма/ газа/ тумана/ паров/
аэрозолей. |
P262 |
Избегать попадания в глаза, на кожу или одежду. |
P264 |
После работы тщательно вымыть кожу. |
P270 |
При использовании продукции не курить, не пить, не
принимать пищу. |
P271 |
Использовать только на открытом воздухе или в хорошо
вентилируемом помещении. |
P280 |
Использовать перчатки/ средства защиты глаз/ лица. |
P301+P310 |
ПРИ ПРОГЛАТЫВАНИИ: Немедленно обратиться за
медицинской помощью. Прополоскать рот. |
P302+P352 |
ПРИ ПОПАДАНИИ НА КОЖУ: Промыть большим количеством
воды. |
P304+P340 |
ПРИ ВДЫХАНИИ: Свежий воздух, покой. |
P311 |
Обратиться за медицинской помощью. |
P361+P364 |
Немедленно снять всю загрязненную одежду и выстирать ее
перед повторным использованием. |
P403+P233 |
Хранить в хорошо вентилируемом месте в плотно
закрытой/герметичной таре. |
P405 |
Хранить в недоступном для посторонних месте. |
|
майтанзин химические свойства, назначение, производство
Описание
This novel ansa macrolide alkaloid occurs in a number of May tan us species. The
structure given has been elucidated from chemical and spectroscopic data. In low
doses (25-50 mcg/kg), maytansine prolonged the survival of mice bearing
vincristine-sensitive P388 leukemia but not those bearing vincristine-resistant
tumour lines. In vitro, it suppressed the growth of U21 0, LSl78Y and P388
leukemia cells with ED50 of 2 X 10-9 , 1.5 X 10-9 and 6 X 10-10M respectively and
elevated the mitotic index in L 121 0 cells. From labelling studies it was shown
that the alkaloid inhibited DNA formation by P388 cells to a greater extent than
RNA and protein synthesis. Maytensine did not inhibit RNA polymerase from
Escherichia coli at levels as high as 1 X 10-4M.
Использование
Antineoplastic.
Определение
ChEBI: An organic heterotetracyclic compound and 19-membered macrocyclic lactam antibiotic originally isolated from the Ethiopian shrub Maytenus serrata but also found in other Maytenus species. It exhibits cytotoxicity against many tumo
r cell lines.
Биологические функции
Maytansine is a potent microtubule-targeted compound that inhibits proliferation of cells at mitosis. Antibody-maytansinoid conjugates consisting of maytansinoids (DM1 and DM4) attached to tumor-specific antibodies have shown promising clinical results The microtubule-targeting maytansinoids accumulate in cells and induce mitotic arrest at 250- to 1000-fold lower concentrations than those required for their association with tubulin or microtubules.
Токсикология
Maytansine, an ansa macrolide isolated from African plants of the genera Maytenus and Putterlickia was first described almost two decades ago. It had been reported to be active against several forms of cancer, but a later phase II evaluation suggested no major role for this drug in tumor treatment. Although the toxic side effects were moderate, the antitumor activity was also not impressive.
Maytansine binds to tubulin rapidly and reversibly. Competitive inhibition of binding between maytansine and the vinca alkaloids has been observed, suggesting that maytansine must occupy at least one of vinblastine's binding sites on the tubulin molecule. The number of the maytansine binding sites is not known. Assembly of MT is inhibited at maytansine concentrations below 1μM. This suggests a substoichiometric poisoning mechanism as in the cases of colchicine, vinblastine and podophyllotoxin, but the details are not known. In contrast to many other MT-interacting toxins,maytansine does not promote the formation of aberrant tubulin polymers, even at millimolar concentrations. In fact, low concentrations of maytansine even inhibit vinblastine-induced formation of aberrant polymers.
использованная литература
Walpert-Defillipes et al., Biochem. Pharmacol., 24, 751 (1975)
майтанзин препаратная продукция и сырье
сырьё
Maytansine, 3-O-de[2-(acetylmethylamino)-1-oxopropyl]-4,5-deepoxy-4,5-didehydro-, (4E)- (9CI)
Spiro[2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),6,13,15,18,20-hexaene-11,2'-[1,3]dithian]-3-one, 21-chloro-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-9-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,6,8,16-tetramethyl-, [5S-(5R*,6E,8R*,9R*,12S*,13E,15E)]- (9CI)
Maytansine, 3-O-de[2-(acetylmethylamino)-1-oxopropyl]-4,5-deepoxy-4,5-didehydro-9-O-methyl-, (4E)- (9CI)
Maytansine, 3-O-de[2-(acetylmethylamino)-1-oxopropyl]-4,5-deepoxy-4,5-didehydro-3-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-, (4E)- (9CI)
Spiro[2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),6,13,15,18,20-hexaene-11,2'-[1,3]dithian]-3-one, 9-[(aminocarbonyl)oxy]-21-chloro-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-12,20-dimethoxy-2,6,8,16-tetramethyl-, [5S-(5R*,6E,8R*,9R*,12S*,13E,15E)]- (9CI)
препарат
майтанзин поставщик
Global( 63)Suppliers
35846-53-8(майтанзин)подобный поиск: