ChemicalBook CAS DataBase List 4-Chloro-1,2-dimethylbenzene

4-Chloro-1,2-dimethylbenzene synthesis

8synthesis methods

Product Name:4-Chloro-1,2-dimethylbenzene
CAS Number:615-60-1
Molecular formula:C8H9Cl
Molecular Weight:140.61

95-47-6 Synthesis

95-47-6
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615-60-1
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608-23-1
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Yield:615-60-1 61.2% ，608-23-1 10.8%

Reaction Conditions:

with chlorine;iron(III) chloride;1,3,7,9-tetrachloro-2,8-dimethylphenoxathiin at -5 - 20; for 2.5 - 5 h;Product distribution / selectivity;

Steps:

1 Beispiel 1

In ein Doppelmantelgef mit 15 cm Innendurchmesser und 90 cm Hhe werden 6784 g (64 mol) ortho-Xylol gegeben, 3,4 g Co-Katalysator darin aufgelst und bei 20C am Boden des Reaktors innerhalb von 5 Stunden 4544 g (64 mol) Chlor ber eine Glasfritte eingeleitet. Um die Glasfritte herum befindet sich eine Schttung aus Eisenringen. Nach kurzer Sttigungsphase des Reaktorinhalts mit Chlor beginnt die heftige Freisetzung von Chlorwasserstoff unter gleichzeitiger Erwrmung, die durch Khlung auf 20C abgefangen wird. Nach beendeter Reaktion wird ein Gehalt an gelstem Eisen von 35 ppm festgestellt. Die gaschromatografische Analyse des Reaktionsgemischs ergab 6,9 % ortho-Xylol, 65,6 % 4-Chlor-1,2-dimethylbenzol, 21,4 % 3-Chlor-1.2-dimethylbenzol, 5,5 % dichloriertes ortho-Xylol und 0,3 % Hochsieder. Das Verhltnis von 4-Chlor- zu 3-Chlor-Isomeren betrgt 3,06.Beispiel 2 In einem Glaskolben mit Rhrer und einem Gas-Einleitrohr werden 2 mol ortho-Xylol mit 0,2 g FeCl3 und 0,2 g Co-Katalysator versetzt, auf -5C abgekhlt und unter Rhren innerhalb von 2,5 Stunden mit 2,25 mol Chlor (Chlorierungsgrad 1,125) begast. Die gaschromatographische Analyse zeigte vollstndigen Umsatz von ortho-Xylol und ergab 70,1 % 4-Chlor-1,2-dimethylbenzol, 18,9 % 3-Chlor-1,2-dimethylbenzol und 11 % di- und hherchloriertes ortho-Xylol. Das Verhltnis von 4-Chlor- zu 3-Chlor-Isomeren betrgt 3,7. Beispiel 3 Analog zum Verfahren wie in Beispiel 2 wird die Reaktion bei 7C durchgefhrt und der Chlorierungsgrad 1,3 gewhlt. Die gaschromatographische Analyse weist 61,2 % 4-Chlor-1,2-dimethylbenzol und 10,8 % 3-Chlor-1,2-dimethylbenzol aus und ergibt somit ein Verhltnis der 4-Chlor- zu 3-Chlor-lsomeren von 5,66.

References:

EP1398304,2004,A1 Location in patent:Page column 4-5

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