56293-29-9
中文名称
苦豆碱
英文名称
ALOPERINE
CAS
56293-29-9
分子式
C15H24N2
分子量
232.36
MOL 文件
56293-29-9.mol
更新日期
2024/05/13 10:55:58
56293-29-9 结构式
基本信息
中文别名
苦豆碱苦豆碱对照品
苦豆碱标准品
(6R,6AR,13R,13AS)-2,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-十二氢-1H-6,13-甲桥二吡啶[1,2-A:3',2'-E]氮杂环辛烷
英文别名
ALOPERINALOPERINE
2019-June
ALLOPTERIN
Aloperine, >=98%
ALOPERINE USP/EP/BP
Aloperine, orMosanine
(7α,9α)-16,17-Didehydro-9-de(2-piperidinyl)ormosanine
16,17-didehydro-9-de-2-piperidinyl-,(7-alpha,9-alpha)-ormosanin
(7-alpha,9-alpha)-9-de-2-piperidinyl-16,17-didehydro-ormosanine
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
外观性状无色棱柱状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于苦豆子，豆科植物苦豆草(Sophora alopecuroides L.)的种子及地上部。
熔点67-72 °C
沸点367.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度DMF: 0.2 mg/ml; DMSO: 0.125 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸度系数(pKa)10.31±0.20(Predicted)
形态结晶固体
CAS 数据库56293-29-9
常见问题列表
概述
苦豆子又名苦豆草、苦豆根、苦甘草、西豆根、殴苦参、布亚(维语发音) 等。苦豆子生存适应性强，为沙生荒漠植物，广泛分布在我国宁夏、甘肃、新疆、内蒙古、青海等北方荒漠、半荒漠地区，多以优势集中连片生长，资源十分丰富。苦豆子药用部位主要是其根、茎、种子及全草，全株性寒，味极苦，有毒。中医认为其具有清热解毒、祛风除湿、杀虫止痛等功效。苦豆子含有20 余种生物碱，苦豆碱是其分离提取的主要生物碱之一。近年来研究发现，苦豆碱( Aloperine，ALO) 有抗炎、免疫抑制、抗氧化、抗变态反应、抗病毒、抗结直肠癌、抗心律失常及保护心肌缺血等作用，苦豆碱是从苦豆子提取分离的一种喹诺里西啶类生物碱，为无色棱柱状结晶，分子式C15H24N2，分子量232.36，熔点69 ～ 73℃。研究表明苦豆碱在苦豆子的叶子中含量最高，茎中次之，而在花、种子及豆荚中则提取不到苦豆碱。生物活性
Aloperine是提取自苦参植物，如Sophora alopecuroides L的生物碱，具有抗炎，抗菌，抗病毒,和抗肿瘤的特性。体外研究
与其他生物碱，包括槐定碱，槐果碱，苦参碱，氧化苦参碱，和金雀花碱相比, Aloperine 作用于不同组织来源的人类癌细胞系，包括白血病癌细胞HL-60, U937和 K562,食管癌EC109细胞，肺癌A549细胞和肝癌 HepG2 细胞，具有最强的毒性，IC50分别为0.04 mM, 0.27 mM, 0.36 mM, 1.11 mM, 1.18 mM, 和 1.36 mM。 Aloperine 作用于HL-60 细胞，在72小时时可观察到最强的细胞毒性，抑制率为94.1%。与作用于白血病细胞的效果相反，1 mM Aloperine作用于正常PBMNCs 达72小时，不会明显降低细胞活力。20 μM Aloperine 处理HL-60细胞48小时，显著诱导凋亡和自噬，这种作用存在剂量依赖性。
体内研究
1% Aloperine局部应用到BALB/c小鼠,抑制2,4-二硝基氟苯 (DNFB)诱导的耳厚度和耳红斑增高，且显著降低耳活检组织匀浆中 DNFB诱导的肿瘤坏死因子-alpha (TNF-α), IL-1beta(IL-1β)和IL-6 (IL-6) mRNA和蛋白水平上调。 Aloperine 局部应用到NC/Nga小鼠，在第13天和第14天，降低DNFB诱导的皮炎(皮炎指数和耳厚度)，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 处理，降低DNFB诱导的淋巴细胞侵润和嗜酸性粒细胞浸润，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 处理，也降低DNFB诱导的肥大细胞浸润，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 降低血浆中IgE水平，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 显著降低 DNFB诱导的 IL-4, IL-13 和IFN-γ产量提高, 然而提高IL-10水平，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine处理NC/Nga小鼠的耳朵活组织检查切片，显著降低TNF-α, IL-1β 和 IL-6细胞因子水平，这种作用存在剂量依赖性。