ゲンチシン酸 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色〜うすい黄色, 結晶性粉末〜粉末
溶解性
熱水、エタノール及びアセトンに溶けやすく、冷水に溶けにくい。
解説
ゲンチシン酸,針状晶．融点205 ℃(200 ℃ で昇華)．水，エタノール，エーテルに可溶，ベンゼンに不溶．動物体内ではチロシンから生合成され，5-メトキシサリチル酸として排泄される．
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
ペプチド、糖、糖脂質試料のマトリックス。
用途
ヒドロキノンと同じように容易に酸化されるため、医薬品の抗酸化賦形剤として用いられる。
実験室では、マトリックス支援レーザー脱離イオン化法(MALDI)質量分析法のサンプルマトリックスに用いられる。
製造
ゲンチシン酸,ゲンチアナ根中に多量に存在し，ナトリウム塩は解熱鎮痛，リウマチ治療薬として用いられてきた．ヒドロキノンからコルベ-シュミット反応で合成される．
使用上の注意
1.取扱う場合は、保護眼鏡、保護手袋及び保護マスクを用いてください。2.溶液にした場合は、なるべく早くお使いください。
説明
Gentisic acid is a dihydroxy benzoic acid. It is a derivative of benzoic acid and a minor (1 %) product of the metabolic break down of aspirin, excreted by the kidneys.
It is also found in the African tree Alchornea cordifolia and in wine.
化学的特性
White to light beige crystalline powder. 2,5-Dihydroxybenzoic Acid [490-79-9]
(gentisic acid, 2,5-DHBA), C7H6O4, Mr 154.1,
mp 205 C, is soluble in water and alcohols but
insoluble in benzene and chloroform. The acid is
stable in boiling water and gives a deep blue color
with iron(III) chloride. Here, the acid decomposes to form p-benzoquinone [106-51-4] and
carbon dioxide. 2–5-Dihydroxybenzoic acid is used as an
antirheumatic drug and, more recently, as a color
developer for thermal paper.
使用
2,5-dihydroxybenzoic acid are?used as intermediates for pharmaceuticals (especially for antipyetic anlgesic, antirheumatism) and other organic synthesis. They are used as matrix for ionization of peptides, proteins and carbohydrates. In industrial field, they are?used as intermediates for the production of other organic chemicals, resins, polyesters, plasticizers, dyestuffs, preservatives, and rubber chemicals.
主な応用
As a hydroquinone , gentisic acid is readily oxidized and is used as an antioxidant excipient in some pharmaceutical preparations. In the laboratory, it is used as a sample matrix in matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) mass spectrometry , and has been shown to conveniently detect peptides incorporating the boronic acid moiety by MALDI .
定義
ChEBI: A dihydroxybenzoic acid having the two hydroxy groups at the 2- and 5-positions.
調製方法
Gentisic acid is produced by carboxylation of hydroquinone.
C
6H
4(OH)
2 + CO2 → C
6H
3(CO
2H)(OH)
2 This conversion is an example of a Kolbe–Schmitt reaction.
一般的な説明
Aspirin metabolite.
安全性プロファイル
Poison bp intravenous
route. Moderately toxic by ingestion and
intraperitoneal routes. Experimental
teratogenic and reproductive effects.
Mutation data reported. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes.
純化方法
Crystallise gentisic acid from hot water or *benzene/acetone. Dry it in a vacuum desiccator over silica gel. [Beilstein 10 H 384, 10 IV 1441.]
ゲンチシン酸 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品