D-(-)-フルクトース 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色, 結晶～結晶性粉末
定義
本品は、果実及び蜂蜜に存在する糖であり、次の化学式で表される。
溶解性
水に極めて溶けやすく、エタノール(99.5)に溶けにくい。
解説
フルクトース，D-arabino-2-hexulose．C6H12O6(180.16)．果糖，レブロースともいう．代表的なケトース．D-グルコースについで分布が広い．甘い果実，ハチミツ中に遊離状で多量に存在するほか，スクロースなどのオリゴ糖，イヌリンなどの多糖類の構成成分として(いずれもβ-フラノース形)，広く植物界に存在する．一般には，それらの加水分解で得られるが，希アルカリによるD-グルコースの異性化など，化学的な合成例も多い．結晶はβ-ピラノース形だけが知られている．融点102～104 ℃．[α]D－133.5→－92°(水)，pKa 12.03．水中での組成は，α-ピラノース2％，β-ピラノース70％，α-フラノース5％，β-フラノース23％，直鎖ケトン0.7％ となる．水に易溶．水酸化カルシウムとは難溶性の付加物C6H12O6·Ca(OH)2·H2Oをつくるので，分離，精製，確認に利用される．糖のうちでもっとも甘味が強い．還元糖としての一般的性質を示す．D-グルコース，D-マンノースと同一のオサゾンを与える([別用語参照]グルコサゾン)．水素化ホウ素ナトリウムで還元すると，等モル量のD-マンニトールとD-ソルビトールを与える．臭素水で酸化するとD-アラボン酸を与える．製薬用，医薬用(非経口栄養剤)に用いられる．生体内では1-リン酸，6-リン酸，1,6-二リン酸の3種類のリン酸エステルが知られ，いずれも糖の代謝の重要な中間体である．L-フルクトースは合成品のみが知られている．融点101～103 ℃．[α]D＋128→＋98°(水)．
化粧品の成分用途
保湿.湿潤剤、保水剤、香味剤
効能
栄養補給剤
商品名
フルクトン (大塚製薬工場); 果糖 (扶桑薬品工業)
確認試験
(１) 本品の水溶液(1→20)2～3滴を沸騰フェーリング試液
5mLに加えるとき，赤色の沈殿を生じる．
(２) 本品につき，赤外吸収スペクトル測定法のペ
ースト法により試験を行い，本品のスペクトルと本品の参照
スペクトルを比較するとき，両者のスペクトルは同一波数の
ところに同様の強度の吸収を認める．
ｐＨ 本品4.0gを水20mLに溶かした液のpHは4.0～
6.5である．
定量法
本品を乾燥し，その約4gを精密に量り，アンモニア
試液0.2mL及び水80mLに溶かし，30分間放置した後，水を
加えて正確に100mLとし，旋光度測定法により20±
1℃，層長100mmで旋光度αDを測定する．
果糖(C
6H
12O
6)の量(mg)＝|αD|×1087.0
純度試験
(１) 溶状 本品25.0gを水50mLに溶かすとき，液は澄明
で，液の色は次の比較液より濃くない．
比較液：塩化コバルト(Ⅱ)の色の比較原液1.0mL，塩化鉄
(Ⅲ)の色の比較原液3.0mL及び硫酸銅(Ⅱ)の色の比較原
液2.0mLの混液に水を加えて10.0mLとした液3.0mLを
とり，水を加えて50mLとする．
(２) 酸 本品5.0gを新たに煮沸して冷却した水50mLに溶
かし，フェノールフタレイン試液3滴及び0.01mol/L水酸化
ナトリウム液0.60mLを加えるとき，液の色は赤色である．
(３) 塩化物 本品2.0gをとり，試験を行う．比較
液には0.01mol/L塩酸1.0mLを加える(0.018％以下)．
(４) 硫酸塩 本品2.0gをとり，試験を行う．比較
液には0.005mol/L硫酸1.0mLを加える(0.024％以下)．
(５) 亜硫酸塩 本品0.5gを水5mLに溶かし，0.01mol/Lヨ
ウ素液0.25mLを加えるとき，液は黄色である．
(６) 重金属 本品5.0gをとり，第2法により操作し，
試験を行う．比較液には鉛標準液2.0mLを加える(4ppm以
下)．
(７) カルシウム 本品0.5gを水5mLに溶かし，アンモニ
ア試液2～3滴及びシュウ酸アンモニウム試液1mLを加えて1
分間放置するとき，液は澄明である．
(８) ヒ素 本品1.5gを水5mLに溶かし，希硫酸
5mL及び臭素試液1mLを加え，5分間水浴上で加熱し，更に
濃縮して5mLとし，冷後，これを検液とし，試験を行う
(1.3ppm以下)．
(９) 5－ヒドロキシメチルフルフラール類 本品5.0gを水
100mLに溶かす．この液につき，紫外可視吸光度測定法
により試験を行うとき，波長284nmにおける吸光度
は0.32以下である．
貯法
容器 気密容器．
乾燥減量
0.5％以下(1g，減圧，シリカゲル，3時間)．
強熱残分
0.1％以下(1g)．
使用上の注意
アルゴン封入湿気によって潮解する
化学的特性
White Cyrstalline Solid
来歴
Despite this ubiquity, fructose remained a noncommercial product until the 1980s because of the expense involved in its isolation and the care required for its handling. The development of technologies for preparing fructose from glucose in the isomerized mixture led to a greater availability of pure, crystalline fructose in the 1970s. However, the price for pure fructose was high enough in 1981 that the product was not competitive with sucrose and corn syrups as a commercial sweetener. With the entry of corn wet-milling companies into the crystalline fructose market in the late 1980s, raw material economies and enlarged manufacturing scale led to a nearly 10-fold production increase within a five-year period, making fructose prices competitive with other sweeteners for specific applications.
使用
D-Fructose occurs in a large number of fruits, honey, and as the sole sugar in bull and human semen
定義
A sugar found in fruit juices,
honey, and cane sugar. It is a ketohexose,
existing in a pyranose form when free. In
combination (e.g. in sucrose) it exists in the
furanose form.
調製方法
Fructose, a monosaccharide sugar, occurs naturally in honey and a
large number of fruits. It may be prepared from inulin, dextrose, or
sucrose by a number of methods. Commercially, fructose is mainly
manufactured by crystallization from high-fructose syrup derived
from hydrolyzed and isomerized cereal starch or cane and beet
sugar.
一般的な説明
Fructose is a monosaccharide. It is present in fruits and vegetables. Fructose is the major carbohydrate in the diet. It binds with glucose to form sucrose. Excessive intake of fructose is associated with obesity, type 2 diabetes and cardiovascular disease.
安全性
Although it is absorbed more slowly than dextrose from the
gastrointestinal tract, fructose is metabolized more rapidly. Metabolism
of fructose occurs mainly in the liver, where it is converted
partially to dextrose and the metabolites lactic acid and pyruvic
acid. Entry into the liver and subsequent phosphorylation is insulinindependent.
Further metabolism occurs by way of a variety of
metabolic pathways. In healthy and well regulated diabetics,
glycogenesis (glucose stored as glycogen) predominates.
Excessive oral fructose consumption (>75 g daily) in the absence
of dietary dextrose in any form (e.g. sucrose, starch, dextrin, etc.)
may cause malabsorption in susceptible individuals, which may
result in flatulence, abdominal pain, and diarrhea. Except in
patients with hereditary fructose intolerance, there is no
evidence to indicate that oral fructose intake at current levels is a
risk factor in any particular disease, other than dental caries.
貯蔵
Fructose is hygroscopic and absorbs significant amounts of
moisture at relative humidities greater than 60%. Goods stored in
the original sealed packaging at temperatures below 25°C and a
relative humidity of less than 60% can be expected to retain stability
for at least 12 months.
Aqueous solutions are most stable at pH 3–4 and temperatures
of 4–70°C; they may be sterilized by autoclaving.
純化方法
Dissolve D(-)-fructose in an equal weight of water (charcoal, previously washed with water to remove any soluble material), filter and evaporate under reduced pressure at 45-50o to give a syrup containing 90% of fructose. After cooling to 40o, the syrup is seeded and kept at this temperature for 20-30hours with occasional stirring. The crystals are removed by centrifugation, washed with a small quantity of water and dried to constant weight under a vacuum over conc H2SO4. For higher purity, this material is recrystallised from 50% aqueous ethanol [Tsuzuki et al. J Am Chem Soc 72 1071 1950]. [Beilstein 31 H 321, 1 IV 4401.]
不和合性
Incompatible with strong acids or alkalis, forming a brown
coloration. In the aldehyde form, fructose can react with amines,
amino acids, peptides, and proteins. Fructose may cause browning
of tablets containing amines.
規制状況(Regulatory Status)
Included in the FDA Inactive Ingredients Database (oral solutions,
syrup, and suspensions; rectal preparations; intravenous infusions).
Included in the Canadian List of Acceptable Non-medicinal
Ingredients.
D-(-)-フルクトース 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品