1R,3R-二溴菊酸 基本信息
| 中文名称 | 1R,3R-二溴菊酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1R,3R-二溴菊酸;(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸;1-(R-CIS)-DECAMETHRIC ACID (PURE ISOMER);(1R,3R)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸;(1R,顺式)-二溴菊酸 |
| 英文名称 | (1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid |
| 英文同义词 | 1R，3R-dibromo chrysanthemic acid，1R，3R-2，2-dimethyl-3-(2，2-dibromovinyl cyclopropane carboxylic acid;Deltamethric Acid;(1R-cis)-Decamethrinic Acid;Deltamethrin Related Compound 1 (Bacisthemic Acid);(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid;(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid;Deltamethrin Impurity 2(Bacisthemic Acid);1-(R-cis)-Decamethric acid (pure isomer) |
| CAS号 | 53179-78-5 |
| 分子式 | C8H10Br2O2 |
| 分子量 | 297.97 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;API |
| Mol文件 | 53179-78-5.mol |
| 结构式 |  |
1R,3R-二溴菊酸 性质
| 熔点 | 127-130°C |
|---|---|
| 沸点 | 326.4±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.993±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.94±0.42(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
化学性质
本品为白色晶体，m.p.128～129℃，[α]＝+25.98°(2.1％DMF)，不溶于水，溶于苯、甲苯等有机溶剂。用途
1R，3R-二溴菊酸是高效杀虫剂溴氰菊酯的重要中间体。生产方法
其制备方法可以用第一菊酸或顺式二氯菊酸为原料制得。用Martel法合成的(±)反式菊酸，经L-(+)-苏型对硝基苯基-2-N，N-二甲基-1，3-丙二醇或α-甲基苄胺拆分分别得到(+)反式菊酸和(-)反式菊酸。(+)反式菊酸即1R，3R-菊酸，经甲醇酯化得到右旋反式菊酸甲酯，进一步臭氧化反应，温度保持在-10～12℃，得右旋反式蒈醛酸甲酯，该酯再经差向异构化，在甲醇钠的甲醇溶液中反应，温度在10℃以下，氮气保护下投料，再逐渐升温至甲醇回流，反应3h后结束，脱甲醇，经后处理得缩醛内酯，该内酯用二氧六环和水及少量乙酸处理，再经重结晶为半缩醛内酯，内酯开环即得1R，3S-蒈醛酸，然后与三苯基亚甲基二溴化磷进行Wittig反应，得到1R，3R-二溴菊酸。(-)反式菊酸即1S，3S-菊酸，在酸性溶液中生成2，2-二甲基(2′-羟基-2′-甲基丙烷基)环丙烷羧酸，在叔丁醇钾存在下，进行C1差向异构得到双环内酯，然后进行酸式水解，得到1R，3S-菊酸，再经臭氧化得到1R，3S-蒈醛酸，同样和三苯基亚甲基二溴化磷反应得到1R，3R-二溴菊酸。
也可以用1R，3S-蒈醛酸与三溴甲烷反应得到三溴双环内酯化合物，然后用锌粉在四氢呋喃中进行消除反应，得到1R，3R-二溴菊酸。
也可以用1R，3R-二氯菊酸与AlBr3反应得到1R，3R-二溴菊酸。
利用顺式二氯菊酸为原料制备1R，3R-二溴菊酸是将(±)顺式二氯菊酸进行拆分，得到(+)顺式二氯菊酸，经臭氧化和Wittig反应，也可得到1R，3R-二溴菊酸。