菊酸甲酯 基本信息
中文名称 | 菊酸甲酯 |
---|---|
中文同义词 | 菊酸甲酯 |
英文名称 | methyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate) |
英文同义词 | methyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate);2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester;2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester;3-(2-Methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester;Methyl chrysanthemate;Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, methyl ester;Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-, methyl ester;Nsc23735 |
CAS号 | 5460-63-9 |
分子式 | C11H18O2 |
分子量 | 0 |
EINECS号 | |
相关类别 | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体 |
Mol文件 | 5460-63-9.mol |
结构式 |
菊酸甲酯 性质
化学性质
菊酸甲酯是淡黄色或无色油状液体。(±)反式菊酸甲酯b.p.65~70℃/400 pa,n22D 1.4540,难溶于水,溶于乙醇、甲醇、苯、丙酮等有机溶剂。用途
菊酸甲酯是拟除虫菊酯的重要中间体,可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、苯醚菊酯等拟除虫菊酯生产方法
菊酸甲酯的工业化生产方法有重氮乙酸法和异戊烯基砜法(又称Martel法),分述如下。重氮乙酸酯法
在反应瓶中加入2,5-二甲基-2,4-己二烯,以二烯用量59/6的铜粉为催化剂,再加入少许对苯二酚为抗氧化剂,在氮气下加热至120℃,在快速搅拌下,滴加重氮乙酸甲酯溶液,滴加时有N2放出,控制反应速度,滴加完后再继续搅拌0.5h,冷却,蒸馏除去过剩的二烯,再提高真空度,蒸出菊酸甲酯,回收的二烯可循环使用。
异戊烯基砜法
将苯亚磺酸钠溶于无水二甲亚砜中,在室温下滴加氯代异戊烯,反应温度不超过30℃,滴加完毕后,反应3h,然后在减压下(1.33~2.66 kPa)抽去低馏分。冷却后补加相当量的二甲基亚砜,再加异戊烯酸甲酯,在10℃以下和氮气流下渐渐加入甲酸钠,加料完毕,让其自然升温搅拌反应16 h,反应结束,在20℃以下用HCl酸化,分出有机层,再用溶剂在水溶液中萃取,合并有机层,用5%NaCO3洗涤、水洗、干燥,蒸去溶剂,再减压蒸馏收集65~70℃/400 Pa馏分为菊酸甲酯,收率为60%~65%。。