122536-77-0
中文名称
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
英文名称
(R)-3-(Boc-amino)pyrrolidine
CAS
122536-77-0
分子式
C9H18N2O2
MDL 编号
MFCD00143191
分子量
186.25
MOL 文件
122536-77-0.mol
更新日期
2024/12/16 18:24:54
122536-77-0 结构式
基本信息
中文别名
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷?-(+)3-(叔丁氧羰基-氨基)吡咯烷
(3R)-(+)-3-BOC-氨基吡咯烷
(R)-(+)-3-(BOC氨基)四氢吡咯/吡咯烷
R-3-BOC-氨基吡咯
-(+)3-(叔丁氧羰基-氨基)吡咯烷
(R)-(+)-3-(BOC-氨基)四氢吡咯, 99%, E
英文别名
(3R)-(+)-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE(3R)-(+)-3-(T-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-(-)-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-(+)-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-()-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-(+)-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
BOC-(3R)-(+)-3-AMINOPYRROLIDINE
BOC-(3R)-(+)-(3)APYROLIDI
CARBAMIC ACID, (3R)-3-PYRROLIDINYL-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
N-(3R)-(+)-3-T-BUTOXYCARBONYL-AMINOPYRROLIDINE
PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER, (R)
(R)-(+)-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE
(R)-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE
(R)-3-N-BOC-AMINO PYRROLIDINE
(R)-3-(TBOC-AMINO)PYRROLIDINE
(R)-3-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINOPYRROLIDINE
(R)-PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R)-TERT-BUTYL-PYRROLIDINE-3-YLCARBAMATE
TERT-BUTYL (R)-3-PYRROLIDINYLCARBAMATE
TERT-BUTYL (R)-PYRROLIDIN-3-YL CARBAMATE
物理化学性质
熔点50 °C
沸点286.4±29.0 °C(Predicted)
密度1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率20 ° (C=1, EtOH)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.37±0.20(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]/D +21.5±1.5°, c = 1 in ethanol
水溶解性易溶于水。
敏感性空气敏感
检测方法GC,T
BRN5377812
InChIKeyDQQJBEAXSOOCPG-SSDOTTSWSA-N
存储注意事项空气敏感
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,C
危险类别码R36/37/38
安全说明S26
危险品运输编号UN3259
WGK Germany3
危险等级8
包装类别III
海关编码29339900
常见问题列表
化学性质
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷在常温常压下外观为白色或奶油色固体粉末，在常见的有机溶剂中溶解性较好。在合成转化上，其分子中的未被保护的氮原子可以继续进行转化，例如可以和碘甲烷发生亲核取代反应。用途
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷是一个手性有机合成子，可以用作分子骨架参与生物活性分子和药物分子的修饰。它是药物分子DNA回旋酶抑制剂的N-苄基-3-磺酰胺吡咯烷的合成中间体。合成
向Boc 酐（2.72克，12.48毫摩尔）在20毫升THF中的溶液中，加入三乙胺（1.898毫升。13.62毫摩尔）和苄基保护的(R)-3-氨基吡咯烷（1.96毫升，11.35毫摩尔）。反应混合物在氩气下搅拌氩气在室温下搅拌2小时。在真空中除去四氢呋喃。得到的油 溶解在20mL EtOAc中，用15mL 1M NaOH洗涤。有机层 用3 x 15 mL的H2O洗涤。收集有机层，用MgSO4干燥。 , 并在真空中浓缩。粗制的产品通过闪蒸色谱法提纯 (33:66至50:50 EtOAc/hexanes），得到3.047克中间体产品（97%）。
向第一步的产物在20mL乙醇中的溶液中加入10% Pd/C（0.310g）。反应混合物在H2氛围下搅拌，在室温下搅拌反应混合物过夜。混合物通过 用EtOAc过滤，并在真空中浓缩，得到2.013克产品（98%）。
图(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷的合成路线