286-20-4
中文名称
氧化环己烯
英文名称
Cyclohexene oxide
CAS
286-20-4
EINECS 编号
206-007-7
分子式
C6H10O
MDL 编号
MFCD00005162
分子量
98.14
MOL 文件
286-20-4.mol
更新日期
2024/12/27 15:51:04
286-20-4 结构式
基本信息
中文别名
1,2-环氧环己烷7-氧杂二环[4.1.0]庚烷
氧化环己烯
环己烯氧化物
环氧环己烷
1,2-环氧基环己烷
環己烯
環氧環己烷
四氫苯
1,1-环氧环己烷
环己烯氧化物, 98+%
英文别名
1,2-CYCLOHEXENEEPOXIDE1，2-Cyclohexene oxide
1,2-EPOXYCYCLOHEXANE
7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPTANE
CYCLOHEXENE
CYCLOHEXENE OXIDE
EPOXYCYCLOHEXANE
HXO
1,2-epoxy-cyclohexan
2,3-tetramethyleneoxirane
7-oxabicyclo(3.1.0)heptane
Bicyclo[4.1.0]heptane, 7-oxa-
Ccho
cis-1,2-epoxycyclohexane
Cyclohexane, 1,2-epoxy-
cyclohexane,1,2-epoxy-
cyclohexaneoxide
Cyclohexene 1-oxide
Cyclohexene epoxide
cyclohexene-1-oxide
所属类别
农药中间体: 杀螨剂中间体物理化学性质
外观性质无色透明液体，具有强烈气味。
外观性状环氧环己烷纯品为无色至淡黄色液体，b.p.129℃，相对密度0.966，f.p.27.2℃，不溶于水，可溶于醇、丙酮、乙醚。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚。
熔点-40 °C
沸点129-130 °C(lit.)
密度0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压12 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.452(lit.)
闪点81 °F
储存条件Flammables area
形态液体
颜色透明无色至黄色
爆炸极限值(explosive limit)1.2-6.5%(V)
水溶解性INSOLUBLE
BRN383568
NIST化学物质信息Cyclohexene oxide(286-20-4)
EPA化学物质信息Cyclohexene oxide (286-20-4)
安全数据
警示词危险
危险品标志C
危险类别码R10-R20/21/22-R34
危险品运输编号UN 2924 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS号RN7175000
自燃温度703 °F
TSCAYes
危险等级8
包装类别II
海关编码29109000
毒性LD50 orally in Rabbit: 1060 mg/kg LD50 dermal Rabbit 612 mg/kg
应用领域
用途一
是农药杀螨剂的主要原料，也是表面活性剂、橡胶助剂的原料用途二
环氧环己烷是合成杀螨剂炔螨特的原料，此外，由本品合成反-1，2-环己二醇，用于表面活性剂、橡胶助剂、高分子调节剂；由本品合成反-2-氨基环己醇，用于表面活性剂、乳化剂、中和剂、医药；由本品合成2，2′-二羟基二环己基胺，用于表面活性剂、橡胶助剂、医药等。制备方法
方法一
环氧环己烷由环己烯氧化制得。制备实例1 向250mL的反应器中加入二噁烷58g、环己烯82g(1mol)和三氧化二砷(As2O3)0.1g，加热至92℃之后，经3h添加23.12g(0.476mol)70％过氧化氢水溶液溶解于90g二噁烷中的溶液，共沸蒸馏除去水。添加完毕，反应产物中含0.035mol过氧化氢和0.432mol的环氧环己烷，过氧化氢的转化率为92.6％，选择性97.9％。
制备实例2 正丙醇35g、环己烯41.4g(0.505mol)、二羟基三甲基锑0.503g(0.0025mol)、六羰基钨0.514g(0.0015mol)和过氧化氢121.5mol(70％，5.92g)的混合物保持60℃，反应3h后得到环氧环己烷10g(0.102mol)，过氧化氢转化率为90%，环氧环己烷选择性为92.5％。制备实例3 向带有搅拌器、回流冷凝器的300mL反应器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)环己烯和0.2g(0.03mol)无水硼酸(B2O3)，反应混合物加热回流后，经30min添加20g(0.0485mol)70％过氧化氢水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反应介质中的水与环己烷共沸连续除去。反应1h后，反应物中含0.0013mol未反应的过氧化氢，在馏出的水中含过氧化氢0.0052mol，反应物中含0.041mol环氧环己烷，转化率为86.7％，选择性为97.6％。
制备实例4 向带有搅拌器、回流冷凝器的500mL反应器中加入戊醇41g、氧化钼0.05g、磷酸二钠0.3g和环己烯41g(0.5mol)，加热至环己烯的沸点81℃，经12min添加30％过氧化氢的水溶液5.7g(0.05mol)，反应2h，通过与环己烯的共沸除去水，反应温度保持在80～90℃。反应产物中残留0.012mol过氧化氢，生成0.024mol环氧环己烷，过氧化氢的转化率为76％，选择性为63％。
方法二
将2-氯环己醇和氢氧化钠溶液激烈搅拌1h。静置分出上层液体，用高效分馏柱仔细分馏。切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅰ（100-129℃），分去水分，再重新分馏；切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅱ（129-134℃），可作为产品。产率70%-73%。286-20-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1090 毫克/ 公斤; 吸入- 大鼠 LCL0: 2000 PPM/ 4小时可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
易燃液体灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂常见问题列表
概述
氧化环己烯为无色或浅黄色液体，有香气味。其不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。本品的环氧乙烷结构富有反应性，遇醇类、胺类等质子性化合物或格氏试剂等亲核化合物，很容易开环，而生成相应的环己醇置换物。大鼠经口LD501090mg/kg。
应用
氧化环己烯为无色或浅黄色液体，其主要用作农药原料和树脂改性剂。在农药方面用以生产杀螨剂、杀壁虱剂。