389-08-2
中文名称
萘啶酸
英文名称
Nalidixic acid
CAS
389-08-2
EINECS 编号
206-864-7
分子式
C12H12N2O3
MDL 编号
MFCD00006884
分子量
232.24
MOL 文件
389-08-2.mol
更新日期
2024/07/23 09:36:44
389-08-2 结构式
基本信息
中文别名
7-甲基-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸萘啶酸
1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸
1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮-3-羧酸
萘啶酮酸
海军蓝
1-乙基-7-甲基-4-酮-1,8-萘啶-3-羧酸
奈啶酸
萘啶酸,萘啶酮酸
萘啶酮羧酸
【口+奈】啶酮酸
萘啶狄克酸
英文别名
1,4-DIHYDRO-1-ETHYL-7-METHYL-1,8-NAPHTHYRIDIN-4-ONE-3-CARBOXYLIC ACID1,4-DIHYDRO-1-ETHYL-7-METHYL-4-OXO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
1-ETHYL-1,4-DIHYDRO-7-METHYL-4-OXO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
1-ETHYL-7-METHYL-1,8-NAPHTHYRIDINE-4-ONE-3-CARBOXYLIC ACID
NALADIXIC ACID
NALIDIXIC ACID
NOGRAM
1,8-Naphthyridine-3-carboxylicacid,1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-
1-aethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-on-3-karbonsaeure
1-Ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxilicacid
1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-8-naphthyridine-3-carboxylicacid
1-Ethyl-7-methyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylicacid
1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylicacid
1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylicacid
3-Carboxy-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthidin-4-one
3-carboxy-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
8-Naphthyridine-3-carboxylicacid,1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1
acide1-etil-7-metil-1,8-naftiridin-4-one-3-carbossilico
acidenalidixico
acidenalidixique
所属类别
天然产物：酚类物理化学性质
外观性状本品为浅黄色结晶粉末。 溶于氯仿，微溶于醇、强碱液，几乎不溶于水和醚。
熔点227-229 °C(lit.)
沸点374.4°C (rough estimate)
密度1.2243 (rough estimate)
折射率1.6660 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度chloroform: 20 mg/mL, clear
酸度系数(pKa)pKa 6.11± 0.02(Approximate)
形态粉末
颜色白色至浅黄色
水溶解性0.1 G/L (23 ºC)
Merck14,6359
BRN750515
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
EPA化学物质信息Nalidixic acid (389-08-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H351
危险品标志Xn
危险类别码R63-R42/43-R40
WGK Germany2
RTECS号QN2885000
海关编码29339900
毒性LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 500 s.c.; 176 i.v. (Lesher, 1962)
应用领域
用途一
抗感染药，对大肠杆菌、变形杆菌属等杆菌科细菌有一定的抗菌作用用途二
该品为抗菌剂，能抑制细菌DNA、RNA的合成，用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染。萘啶酮酸是喹诺酮类的第一代抗菌药代表，第二代则以吡哌为代表。第三代喹诺酮类抗菌药物的代表是氟哌酸。用途三
细菌DNA合成酶(DNA gyrase) 和鸟类成骨髓细胞瘤病毒反转录酶（avian myeloblastoma virus reverse transcriptase）的抑制剂。制备方法
方法一
由2-甲基吡啶制得2-氨基-5-甲基吡啶，再与原甲酸乙酯及丙二酸二乙酯缩合成N-（2-甲基-5-氨基吡啶）甲叉丙二酸二乙酯，然后将其在260-270℃环合后再加入氢氧化钠稀溶液中水解，得到7-甲基-1,8-萘啶-4-羟基-3-羟酸。最后用溴乙烷进行N-烷基化并异构成萘啶酮酸。上下游产品信息
常见问题列表
简介
萘啶酮酸又称萘啶狄克酸或温吐曼龙，白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，无味。熔点229～ 230℃，难溶于氯仿、醇、水、乙醚，系抗菌剂，用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染，是喹诺酮类第一代抗菌药代表。
作用机制
萘啶酸的作用机制是抑制细菌的DNA促旋酶、干扰DNA的合成，从而抑制生长期细菌的繁殖。抗菌谱窄，对多数G-杆菌有效，但对铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)无效；对G+细菌和厌氧菌均无效。生物活性
Nalidixic acid (NSC-82174) 是一种合成的1,8-二氮杂萘类抗菌剂，具有有限的抗菌谱，抑制细菌DNA促旋酶的A亚基。靶点
| Target | Value |
| Topoisomerase II | |
| Topoisomerase IV |
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
萘啶酸Nalidixic acid, 99.50%(389-08-2)
Alfa Aesar
萘啶酮酸,99%Nalidixic acid, 99%(389-08-2)
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389-08-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
萘啶酸Nalidixic Acid,>95.0%(T)(389-08-2)