5585-96-6
中文名称
4-乙酰氧基吲哚
英文名称
4-Acetoxyindole
CAS
5585-96-6
分子式
C10H9NO2
MDL 编号
MFCD00010678
分子量
175.18
MOL 文件
5585-96-6.mol
更新日期
2024/07/30 13:41:42
5585-96-6 结构式
基本信息
中文别名
4-乙酰氧基吲哚 英文别名
4-ACETOXYINDOLE4-INDOLYL ACETATE
4-INDOXYL ACETATE
4-INDOLYL ACETATE 99%
ACETOXYINDOLE
4-Acetoxy-1H-indole
Acetic acid 1H-indol-4-yl ester
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点100-102°C
沸点339.1±15.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)16.38±0.30(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至米色
InChIInChI=1S/C10H9NO2/c1-7(12)13-10-4-2-3-9-8(10)5-6-11-9/h2-6,11H,1H3
InChIKeyZXDMUHFTJWEDEF-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(OC(=O)C)=CC=C2)C=C1
常见问题列表
用途
4-乙酰氧基吲哚是一种有机中间体，可由4-羟基吲哚与乙酸酐酰化后得到。
制备
将4-羟基吲哚(1当量的限制性试剂)在N2下加载到容器中，然后加载DCM(二氯甲烷；基于4-羟基吲哚加载，6体积)。将反应冷却至0-5℃，并且在0-5℃逐滴添加吡啶(1.2当量)。在0-5℃逐滴添加乙酸酐(1.1当量)，并且将反应加温至20℃-25℃持续1-1.5小时，并且在20℃-25℃下搅拌另外的3小时。将反应取样并分析是否完成。然后将反应用20％水性柠檬酸溶液洗涤三次(基于4-羟基吲哚加载，3x 3体积)，并且用饱和NaHCO3(基于4-羟基吲哚加载，3体积)洗涤一次。将DCM溶液经MgSO4干燥并且过滤，并且将DCM层通过蒸馏浓缩至一半体积。添加庚烷(基于4-羟基吲哚加载，6体积)，并且通过蒸馏除去另外的DCM，直到发生阶段1的完全沉淀。将反应冷却至15℃-25℃，并且将固体通过过滤收集，用庚烷洗涤(基于4-羟基吲哚加载，1体积)，在60℃下在真空下干燥过夜得到4-乙酰氧基吲哚。