56-41-7
中文名称
L-丙氨酸
英文名称
L-Alanine
CAS
56-41-7
EINECS 编号
200-273-8
分子式
C3H7NO2
MDL 编号
MFCD00064410
分子量
89.09
MOL 文件
56-41-7.mol
更新日期
2024/08/23 16:38:54
![56-41-7 结构式](/CAS/GIF/56-41-7.gif)
基本信息
中文别名
L-丙氨酸2-氨基丙酸
L-α-丝析氨酸
L-氨基丙酸
L-初油氨基酸
α-氨基丙酸
α-丙氨酸
L-丙氨酸(L-Α-丙氨酸)
氨基丙酸
L-2-氨基丙酸
L-Α-丙氨酸
L-胺基丙酸
L-2-丝析丙酸
L-2-氨基丙酸,L-2-AMINOPROPIONIC ACID
L-丙氨酸 (停产)
英文别名
2-AMINOPROPIONIC ACIDALA
ALANINE
ALANINE, L-
H-ALA-OH
H-L-ALA-OH
L-2-AMINOPROPANOIC ACID
L-2-AMINOPROPIONIC ACID
L-ALA
L-ALANINE DEXTRO-ROTATORY
L-ALPHA-ALANINE
L-ALPHA-AMINOPROPIONIC ACID
RARECHEM AB PP 0952
(S)-2-AMINOPROPIONIC ACID
(S)-(+)-ALANINE
(S)-2-Aminopropanoic acid
(s)-2-aminopropanoicacid
(S)-2-Aminopropansαure
(S)-2-Aminopropionsαure
2-Aminopropanoic acid
所属类别
生物化工:常见氨基酸及蛋白质类 所属类别一
食品添加剂: 营养强化剂(营养增补: 氨基酸 所属类别二
生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 所属类别三
食品添加剂: 增味剂 所属类别四
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物物理化学性质
外观性状白色结晶或结晶性粉末,无异臭,带有甜味。 易溶于水(16.5%,25℃),不溶于乙醚或丙酮。 分解温度为297℃>,mp233℃,等电点5.79,pka-COOH=2.34, Pka-NH3=9.60, [α]25D+14.6 (C=0.5~2.0g/ml, 5mol/L HCl)。
L-丙氨酸是人体非必需氨基酸,在生物体内甘氨酸的氨基转移至丙酮酸而成。在葡萄糖-丙氨酸循环中, 保持低血氨水平。丙氨酸是血中氮的优良运输工具。 又是一种有效生糖氨基酸。
L-丙氨酸是人体非必需氨基酸,在生物体内甘氨酸的氨基转移至丙酮酸而成。在葡萄糖-丙氨酸循环中, 保持低血氨水平。丙氨酸是血中氮的优良运输工具。 又是一种有效生糖氨基酸。
熔点314.5 °C (dec.)(lit.)
比旋光度14.5 º (c=10,6N HCl,dry sub.)
沸点212.9±23.0 °C(Predicted)
密度1,432 g/cm3
FEMA3818
折射率1.4650 (estimate)
储存条件Store at RT.
溶解度H2O: 100 mg/mL
酸度系数(pKa)2.34(at 25℃)
形态powder
颜色白色到近乎白色
PH值5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)odorless
香型odorless
旋光性 (optical activity)[α]20/D +14.0±1°, c = 5% in 5 M HCl
水溶解性166.5 g/L (25 ºC)
最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: ≤0.03
λ: 280 nm Amax: ≤0.02
λ: 280 nm Amax: ≤0.02
Merck14,204
检测方法T,NMR,Rotation
BRN1720248
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyQNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N
LogP-0.68
NIST化学物质信息Alanine(56-41-7)
EPA化学物质信息L-Alanine (56-41-7)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明S24/25
WGK Germany3
RTECS号AY2990000
F10
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29224995
应用领域
用途一
食品饮料方面用作防腐剂、风味调味料及氨基酸低度酒等,医药方面用于合成氨基酸输液用途二
用作食品添加剂,饲料、医药中间体用途三
作增味剂,能增加化学调味品的调味效果;还可作酸味矫正剂,改善有机酸的酸味。用途四
用于生化研究,医药上用作氨基酸类营养药。用途五
营养增补剂。属于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一种氨基酸,有重要生理作用。调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等,有明显增效作用,用量一般为0.01%~0.03%。
与糖进行加热反应(氨基一羰基反应),可生成特殊的香味物质。
用途六
本品为制造维生素B6、合成泛酸钙和其他有机化合物原料。添加于食品中能增强化学调味料的调味效果,改善甜味剂的味感和有机酸的酸味,提高含醇饮料的质量,防止油类氧化和改善浸渍食品风味等。还可用作生化试剂,用于生物化学和微生物研究方面。用途七
生化研究。组织培养。肝功能测定。属于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一种氨基酸,有重要生理作用。参考质量标准二
▼
▲
原料药 中华人民共和国药典二部2000年版97页
指标名称
指标
指标名称
指标
C3H7NO2含量/%
98.5-101.5/炽灼残渣/%
≤0.1
比旋度[100mg/ml (6mol/L) HCl]/硫酸盐/%
≤0.03
+13.7°-+15.1°/铁盐/%
≤0.001
酸度pH (1.0g
20ml H2O)
5.5-7.0
重金属
≤百万分之十五
氯化物/%
≤0.02/砷盐/%
≤0.00015
干燥失重/%
≤0.2
参考质量标准三
FCC,1996▼
▲
含量(以干基计)
98.5%~101.5%
重金属(以Pb计)
≤0.002%
铅
≤10mg/kg
干燥失重
≤0.3%
灼烧残渣
≤0.2%
比旋光度[α]D20
+13.5°~+15.5°(干燥后)
[α]D25
+13.2°~+15.2°(干燥后)
参考质量标准四
含量不少于99%;比旋光度[α]20D+13.7°-15.1°(5mol/L HCl);水分少于0.2%,灼烧残渣(以SO2-4计)少于0.15%,氯化物(以Cl计)含量小于0.05%,硫酸盐(以SO2-4计)含量小于0.03%,As含量小于0.00015%,铁含量小于0.003%,重金属(以Pb计)含量小于0.001%;纸层析合格;标准品高效液相色谱试验呈单峰。参考质量标准一
FCC,1992▼
▲
含量/%
98.5~101.5
比旋光度αD20
+13.5°~+15.5°
铅/%
≤0.001
重金属(以Pb计)/%
≤0.002
砷(以As计)/%
≤0.00015
灼烧残渣/%
≤0.2
干燥失重/%
≤0.3
制备方法
方法一
L-丙氨酸生产工艺主要采用酶转化法,此法工艺简单、成本较低,是国际上竞相开发的工艺路线。酶转化法L-天冬氨酸为原料,在天冬氨酸-β-脱羧酶的催化下进行脱羧反应生产L-丙F氨酸;L厂天冬氨酸由富马酸经大肠杆菌ATCCll030和假单细胞NX-1发酵生产;天冬氨酸一p脱羧酶液由菌株筛选,两级菌种培养获得。转化液经杀酶、脱色、过滤、结晶、离心、洗涤、干燥得成品,L天冬氨酸的转化率高达99%,产品总收率为理论产率的80%。
方法二
方法一、酶法应用酶工程技术, 以L-天冬氨酸为原料, 德阿昆哈假单胞菌的β-脱酸酶作用下生产L-丙氨酸
工艺过程:
L-天冬氨酸 [固定化天冬氨酸β-脱羧酶(脱羧)]→[37℃, pH6.0] 脱羧 [浓缩、结晶]→[减压,5℃] 结晶 [精制]→[5℃] L-丙氨酸粗品
菌种培养 德阿昆哈假单胞菌(Pseudomenas daconhae) 68 种异株的培养, 采用斜面培养基, 组成为蛋白胨0.25%, 牛肉膏0.52%, 酵母膏0.25%, NaCl 0.5%, pH7.0, 琼脂2.0%。 种子培养基与斜面培养基相同, 但不加琼脂, 250mL 三角烧瓶中培养基装量为40mL. 摇瓶培养基的组成为古氨酸3.0%, 蛋白胨0.9%, 酪蛋白水解液0.5%, 磷酸二氢钾0.05%, MgSO4.7H2O 0.01%, 用氨水调pH为7.2, 500ml三角瓶中培养基装量为80ml, 将培养24h的新鲜斜面菌种接种于种子培养基中, 30℃振摇培养8h, 再接种于摇瓶培养基中, 30℃振荡培养24h, 如此逐渐扩大至1000-2000ml的培养罐中培养。 培养结束后用1mol/L HCl 调pH到4.75, 30℃ 保温1h。 用转筒式离心机离心, 收集菌体备用(含L-天冬氨酸-β-脱羧酶)。
细胞固定 取上述湿菌体20kg, 加生理盐水搅拌均匀并稀释至40L。 另取溶于生理盐水的50g/L (5%) 角叉菜胶溶液85L, 两液均保温45℃后混合, 冷却至5℃成胶, 浸于600L含20g/L (2%) KCl和 0.2mol/L己二胺 0.5mol/L、pH7.0的磷酸盐缓冲液中, 5℃搅拌10min, 加戊二醛至0.6 mol/L, 5℃ 搅拌30 min, 取出切成 3-5mm3小块, 用20 g/L KCl 溶液充分洗涤后, 滤去洗液即得, 备用。
生物反应器的制备 将固定化假单胞菌装入 1.515×107 Pa压力的填充床式反应器 (30 cm×180 cm) 中即成, 备用。
脱羧 取保温37℃ L-天冬氨酸溶液 (1mol/L), 加入磷酸吡哆醛至0.1 mmol/L 浓度, 调pH6.0, 调pH6.0, 保温37℃,按一定空间速度流入固定化假单胞生物反应器, 进行脱羧反应, 控制其达到最大转化率(>95%), 收集脱羧液即得粗L-丙氨酸液。
精制 取澄清脱羧液, 于60-70℃减压浓缩至原体积的一半, 冷却后加入等体积的甲醇, 5℃结晶, 放置过夜, 过滤取结晶, 用少量冷甲醇洗涤, 抽干, 80℃真空干燥, 得粗品L-丙氨酸。 再将粗品加入3倍体积去离子水, 于80℃搅拌溶解, 加5 g/L (0.5%) 活性炭, 70℃搅拌脱色1h, 过滤取滤液, 冷却, 加等体积甲醇, 5℃结晶, 滤过取结晶,于80℃真空干燥, 即得精品L-丙氨酸。
方法二、固定化酶
以延胡索酸为原料, 先与NH3在天冬氨酸的作用下转化成L-天冬氨酸, 然后和上述酶法一样, 在固定德阿昆哈假单胞菌的β-脱羧酶作用下脱羧, 即得L-丙氨酸。
工艺过程:延胡索酸 [固定化天冬氨酸酶(转化)]→[37℃, pH8.5] 转化液[固定化天冬氨酸-β-脱羧酶]→[37℃, pH6.0] 脱羧液[浓缩、结晶]→[减压,5℃] 结晶 [精制]→[5℃]L-丙氨酸
天冬氨酸酶固定化细胞种子培养、固定化、生物反应器的制备。详见天冬氨酸酶转化工艺。
固定化天冬氨酸-β-脱羧酶脱羧, 精制参考上述酶法工艺过程。
方法三、化学合成法
Strecker法
Bucherer法
然后进行光学拆分, 即得L-丙氨酸精品。
方法三
由绢丝之类L-丙氨酸含量较多的蛋白质水解后分离而得。由L-天冬氨酸为原料经酶处理而得。
方法四
以含L-丙氨酸较丰富的蛋白质如丝蛋白、酪蛋白为原料,经酸水解后分离,精制而得。方法五
1.丙酸氯化氨化法由丙酸为原料,在105℃温度和3%赤磷催化剂存在下,通入液氯进行氯化,生成2-氯代丙酸,然后进入氨水溶液中,以乌洛托品为催化剂,在60℃温度下进行氨化,即生成2-氨基丙酸。最后将反应物送入甲醇溶液中进行结晶,经离心、干燥制得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法将α-溴丙酸、氨水、碳酸氢铵混合搅拌回流7h,然后蒸发至干,再用乙醇浸泡洗去溴化铵,过滤出结晶,再经脱色过滤,加入乙醇得结晶,过滤干燥得成品。3.氰醇法乙醛与氢氰酸反应生成氰醇,再与氨反应得到氨基腈;然后在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠,经离子交换而得α-丙氨酸。常见问题列表
食品添加剂
(1)可提高食品的营养价值,在各类食品及饮料中,如:面包、冰糕点、果茶、奶制品、碳酸饮料、冰糕等。加入0.1~1%的丙氨酸可明显提高
食品及饮料中的蛋白质利用率,并且由于丙氨酸具有能被细胞直接吸收的特点,因此,饮用后能迅速恢复疲劳,振奋精神。(2)改善人工合成甜味剂(糖精钠,舔菊苷、甜蜜素等)的味感,可使甜度增效,减少用量。在复配甜昧剂加入1~10%的丙氨酸,能提高甜度、缓 和人工甜味剂的甜味,如同天然甜昧剂,使之回味持久。是合成高甜度的阿力甜(Alitame,L-天门冬酰-D-丙氨酰胺,为蔗糖甜度的600倍)原料 之一。
(3)改善有机酸的酸味。混合加入有机酸量的1-5%能改善诸如冰醋酸、丁二酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等的酸味,使混合酸味更接近于自然味 道。
(4)对腌制品的效果。添加食盐量的5-10%能够入味早,缩短腌制时间。
(5)醇类饮料中加入L-丙氨酸后,可使其味道醇厚,而且可以防止啤酒和发泡酒的老化,减少酵母气味,添加量一般为1-3%。
(6)在蛋黄酱中加入1-3%的L-丙氨酸,能防止氧化。
(7)在豆粕制品(如酱油等)中添加2-3%能改善味道。
参考质量标准
【质量标准】AJI97 FCCV USP30 项目 标准
含量 98.5%~101.0%
性状 白色结晶或结晶性粉末
比旋光度[α]D20 +14.3°~+15.2°
酸度pH 5.5~7.0
透光率 ≥98.0%
干燥失重 ≤0.20%
灼烧残渣 ≤0.10%
重金属[Pb] ≤10ppm
氯化物[Cl-] ≤0.02%
铁盐[Fe] ≤10ppm
砷盐[As] ≤1ppm
硫酸盐[SO42-] ≤0.02%
铵盐[NH4+] ≤0.02%
其他氨基酸 符合规定
鉴别试验
含量分析及质量指标分析,均同“01102,DL-丙氨酸”。毒性
可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。使用限量
占总蛋白质量的6.1%(以重量计)(FDA§172.320,2000)。GB 2760-2001:允许使用的食品用香料及调味料,均以GMP为限。
FEMA的规定同“01102,DL-丙氨酸”。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
L-丙氨酸
调味品
增味剂
按生产需要适量使用
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
L-丙氨酸L-Alanine, 99%(56-41-7)
Alfa Aesar
L-丙胺酸,99%L-Alanine, 99%(56-41-7)
Sigma Aldrich
56-41-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-丙氨酸L-Alanine,>99.0%(T)(56-41-7)