60-92-4
中文名称
腺苷环磷酸酯
英文名称
Cyclic AMP
CAS
60-92-4
分子式
C10H12N5O6P
MDL 编号
MFCD00005845
分子量
329.21
MOL 文件
60-92-4.mol
更新日期
2024/12/17 10:27:08
60-92-4 结构式
基本信息
中文别名
腺苷-3'，5'-环磷酸环磷腺苷
环磷酸腺苷
腺甙环磷酸酯
腺苷环磷酸酯
环化腺苷酸
环磷腺甙
腺嘌呤核糖苷-3', 5'-环磷酸酯,ADENOSINE 3', 5'-CYCLIC MONOPHOS-PHATE
3,5-环单磷酸腺苷
腺苷-3',5'-环状磷酸
英文别名
3:5-CAMP3',5'-CYCLIC AMP
(-)-ADENOSINE 3',5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE
ADENOSINE 3'-,5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE
ADENOSINE 3':5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE
ADENOSINE-3',5'-CYCLIC-MONOPHOSPHORIC ACID
ADENOSINE-3':5'-CYCLIC MONOPHOSPHORIC ACID
ADENOSINE-3':5'-CYCLIC PHOSPHATE
ADENOSINE-3',5'-CYCLIC PHOSPHATE H2O
ADENOSINE-3',5'-CYCLOPHOSPHORIC ACID
ADENOSINE 3'5'-MONOPHOSPHATE
ADENOSINE-3':5'-PHOSPHATE CYCLIC
ADENOSINE CYCLICPHOSPHATE
ADENOSINE CYCLOPHOSPHATE
CAMP
CAMP, ADENOSINE-3',5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE
CYCLIC AMP
CYCLIC AMP-3',5'
(S)-CYCLIC 3' 5'-(HYDROGEN PHOSPHATE) ADENOSINE
5’-cyclicmonophosphate
所属类别
生物化学品: 核酸类: 核苷酸及其衍生物物理化学性质
外观性状本品为淡黄色或类白色粉末；无臭。在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。mp219-220℃, [α]D=-51.30°(c=0.67 g/ml)。
熔点260 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-53.7 º (c=0.7,water)
沸点56.12°C
密度2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度H2O: 10 mg/mL pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble., clear, colorless
酸度系数(pKa)1.00±0.60(Predicted)
形态powder
颜色white
水溶解性50 mg/mL
用途蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用，用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗，但其作用维持时间较短。偶见发热、皮疹。
用途用于缓解心绞痛及急、慢性心肌梗塞等病症
Merck13,2737
生产方法以5'-AMP为原料
5'-AMP复盐的制备 投料比为N，N'-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。
5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐
cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。
5'-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
5'-AMP复盐的制备 投料比为N，N'-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。
5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐
cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。
5'-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
BRN52645
稳定性吸湿性
安全数据
警示词危险
危险性描述H314
危险品标志C,Xi
危险类别码34-36/37/38
WGK Germany3
RTECS号AU7357600
TSCAYes
海关编码29349990
毒性oms-hmn:oth 100 mmol/L JIDEAE 65,52,75
应用领域
用途1
用于缓解心绞痛及急、慢性心肌梗塞等病症用途2
生化研究用途3
环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂；cAMP 是一种重要的第二信使，并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关；已有显示，cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖，诱导分化并导致细胞凋亡用途4
蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用，用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗，但其作用维持时间较短。偶见发热、皮疹。制备方法
方法1
以5'-AMP为原料5'-AMP复盐的制备 投料比为N，N'-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。
5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐
cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。
5'-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
常见问题列表
环状核苷酸
环磷酸腺苷是一种环状核苷酸，是人体内一种非常重要的活性物质，是细胞内参与调节物质代谢和生物学功能的重要物质，在生命科学及医学界被称为“生命第二信使”。环磷酸腺苷与环磷酸鸟苷合称为环核苷酸，二者的比例约为50：1，是受神经内分泌系统控制的下属单位，在调节人体内分泌过程中起着不可或缺的作用。当刺激信号达到细胞膜上时，激活细胞膜表面的受体——腺苷酸环化酶，促进细胞内cAMP的合成，cAMP激活各个酶催化系统，整个的新陈代谢就旺盛地开始了！
人体随着年龄的增长，体内内分泌系统将会出现分泌不足及功能紊乱，环磷酸腺苷也会逐渐减少，这会造成身体内分泌失调，然后引起一系列身体功能障碍。环磷酸腺苷作为生命信息传递的第二信使，可使细胞膜上ATP-Ca2+复合物中的 Ca2+释放，以改变细胞膜的功能;还可使肌浆网内的 Ca2t进入肌纤维，从而增强心肌收缩力，增加心排出量,并扩张冠状动脉。
研发历史
1971年美国科学家萨瑟兰德（Sutherland）在哺乳动物的细胞内发现了一个在信号转导过程中起关键性作用的调节分子——环磷酸腺苷（cAMP），并提出了“生命第二信使”理论，这是一个具有划时代意义的概念。萨瑟兰德（Sutherland）因此也荣获了1971年诺贝尔医学奖。美国哥伦比亚大学坎德尔教授通过对环磷酸腺苷的研究得出环磷酸腺苷在修复脑细胞、活化脑细胞、调节脑细胞功能方面有非常重要的作用，使短时记忆转化为长时记忆力，并缓解脑细胞疲劳，延缓脑细胞的衰老的结论，获得了2000年诺贝尔医学奖。
生理作用
环磷酸腺苷简称cAMP。由腺苷酸环化酶催化三磷酸腺苷5′-磷酸与核糖3′-羟基脱水缩合生成，磷酸二酯酶可水解cAMP生成5′-AMP，使之失活。故cAMP的浓度取决于腺苷酸环化酶和磷酸二酯酶活性的大小。在正常情况下，细胞内cAMP含量甚微，约为0.1μm;在激素作用下，可升高100倍以上。血浆内cAMP浓度比细胞内低，约10μm。激素与细胞表面的受体结合，使位于细胞膜中的G蛋白活化，后者使位于细胞膜内侧的腺苷酸环化酶激活，催化ATP生白激酶(A激酶)，催化多种酶蛋白进行磷酸修饰，而启动靶细胞的应答反应，使微量的激素产生强大的生物效应，故称激素为第1信使，cAMP为第2信使。在心肌组织，cAMP激活蛋白激酶使肌原蛋白磷酸化，Ca2+结合而加强肌肉收缩;肌浆网上膜蛋白磷酸化，Ca2+加速摄取进入肌浆网，加速肌肉纤维舒张，具有模拟肾上腺素加强心肌收缩力，增快心率的作用。此外cAMP具有抑制细胞分裂，促进细胞分化等作用。药性与应用
环磷酸腺苷是参与细胞内物质代谢和各类生物学功能的重要物质，是生命信息传递的“第二信使”。在细胞内cAMP可以直接或间接激活一系列蛋白激酶，促使Ca2+内流，增加磷酸化作用，调节细胞理化及生物学功能。具有营养心肌、正性肌力、舒张血管、抗心律失常诸作用。临床用于治疗因缺血导致的心肌梗死、心绞痛和心功能不全; 对洋地黄类药物不敏感或容易引起中毒的充血性心力衰竭、儿童肺炎并发心力衰竭，可在用洋地黄治疗后，对心肌进一步维护。也作为心律失常的辅助用药。