58-61-7
中文名称
腺苷
英文名称
Adenosine
CAS
58-61-7
EINECS 编号
200-389-9
分子式
C10H13N5O4
MDL 编号
MFCD00005752
分子量
267.24
MOL 文件
58-61-7.mol
更新日期
2024/08/24 19:21:45
![58-61-7 结构式](/CAS/GIF/58-61-7.gif)
基本信息
中文别名
9-beta-D-呋喃核糖基腺嘌呤腺甙
腺苷
腺嘌呤核苷
阿糖腺苷
腺嘌呤核苷(腺苷)
D-腺嘌呤核苷
腺呤配糖
腺尿环核苷
腺素苷
胰苷
腺苷/腺嘌呤核苷
腺嘌呤-9-1'-Β-核呋喃糖苷
6-氨基-9-Β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤
6-氨基-9-Β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤,6-AMINO-9-Β-D-RIBOFURANOSYL-9H-PURINE
英文别名
(2R,3R,4S,5R)-2-(6-AMINO-PURIN-9-YL)-5-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-3,4-DIOL9-BETA-D-RIBOFURANOSYLADENINE
ADENINE-9-BETA-D-RIBOFURANOSIDE
ADENINE-9-D-RIBOFURANOSIDE
ADENINENUCLEOSIDE
ADENINE RIBOSIDE
ADENOSINE
AR
D-ADENOSINE
6-amino-9-beta-d-ribofuranosyl-9h-purine
6-Amino-9beta-D-ribofuranosyl-9H-purine
9-beta-D-Ribofuranosidoadenine
9-beta-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-amine
9H-Purin-6-amine, 9-beta-d-ribofuranosyl-
Adenocard
Adenocor
Adenoscan
Adenosin
beta-Adenosine
beta-d-Adenosine
所属类别
生物化工:核酸类 所属类别一
药物: 心脑血管药物: 抗心律失常药 所属类别二
生物化学品: 核酸类: 核苷及其衍生物物理化学性质
外观性状从水结晶,熔点234--235℃。[α]D11-61.7°(C=0.706,水);[α] D9-58.2°(C=0.658,水)。几不溶于醇。
熔点234-236 °C (lit.)
熔点234-236 °C(lit.)
比旋光度D11 -61.7° (c = 0.706 in water); 9D -58.2° (c = 0.658 in water)
沸点410.43°C (rough estimate)
密度1.3382 (rough estimate)
折射率1.7610 (estimate)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度Slightly soluble in water, soluble in hot water, practically insoluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride. It dissolves in dilute mineral acids.
溶解度微溶于水,溶于热水,几乎不溶于乙醇(96%)和二氯甲烷。它溶于稀无机酸。
酸度系数(pKa)3.6, 12.4(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 70±3°, c = 2% in 5% NaOH
水溶解性Soluble in water, ammonium hydroxide and dimethyl sulfoxide. Insoluble in ethanol.
Merck14,153
BRN93029
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyOIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
LogP-0.755 (est)
NIST化学物质信息adenosine(58-61-7)
EPA化学物质信息Adenosine (58-61-7)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险类别码36/37/38
安全说明S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS号AU7175000
TSCAYes
海关编码29389090
毒性LD50 oral in mouse: > 20gm/kg
应用领域
用途一
医药工业上主要用于制造阿糖腺苷;腺苷三磷酸;辅酶及其系列产品环磷酸腺苷等药物的主要原料用途二
用于制造ATP、阿糖腺苷、辅酶A等用途三
抗心律失常药,可使阵发性室上性心动过速转为窦性心律。用于和房室有关的室上心律失常。用途四
治疗心绞痛、心肌梗死、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌肉萎缩等。房室传导阻滞及急性心肌梗死患者禁用。用途五
抗病毒药。58-61-7(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放毒性分级
中毒急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水常见问题列表
简介
腺苷(Adenosine)是一种嘌呤核苷,由腺嘌呤的N-9与D-核糖的C-1通过β糖苷键连接而成的化合物,化学式为C10H13N₅O₄,其磷酸酯为腺苷酸。腺苷在生物化学上扮演重要角色,包括以腺苷三磷酸(ATP)或腺苷双磷酸(ADP)形式转移能量,或是以环状腺苷单磷酸(cAMP)进行信号传递等。D-腺嘌呤核苷(Nucleosid)是一类糖苷胺(glycosylamine)分子,组成物是核酸碱基加上核糖(Ribose)或脱氧核糖(Deoxyribose),碱基包括嘌呤(Purine)和嘧啶(Pyrimidine)两类,嘌呤包括鸟嘌呤(Guanine)和腺嘌呤(Adenine),嘧啶包括胞嘧啶(Cytosine)、胸腺嘧啶(Thymine)和尿嘧啶(Uracil),核糖和核酸碱基之间以β-N糖苷键的形式构成。![腺苷 腺苷](/NewsImg/2021-03-29/6375261486945888709880798.jpg)
药理作用
腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。用途
1.腺苷可用于治疗心绞痛、心肌梗死、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌肉萎缩等。2.内源性的神经递质。医药工业上主要用于制造阿糖腺苷(Ara-AR);腺苷三磷酸(ATP);辅酶A(COASH)及其系列产品环磷酸腺苷(CAMP)等药物的主要原料。
3.腺苷诱导人白血病HL-60细胞凋亡。它还具有抗心律失常的性质。一种神经递质,在所有亚型腺苷A受体,作为首选的内源性激动剂。
生理功能
腺苷是以核苷和嘌呤为基本构造的活性物质,是由腺嘌呤通过β-糖苷键结合D-核糖形成的一种核苷,它广泛地存在于所有类型的细胞中,在核酸中既可是游离的也可是化合的核苷。像ATP这样的腺苷磷酸酯是生物化学反应中重要的能量载体。腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。
腺苷是中枢神经系统的一种抑制性神经调质,可在大脑的能量储存及能量需求之间提供信号,使之达到一种平衡。在正常情况下,细胞外腺苷浓度维持在40~400nmoL。当缺血缺氧时,葡萄糖和糖原均加速分解产生ATP以应能量需求,ATP继而降解,使细胞内腺苷水平急剧升高,并释放到细胞外发挥其调节作用。在缺氧恢复阶段,内源性腺苷作为ATP合成的前体,在腺苷激酶(AK)的催化下可再生成ATP,以延长细胞的生存时间。
腺苷有扩张冠状动脉血管和减低心肌收缩力的作用。临床上适用于治疗心绞痛、高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌萎缩症等。静注用于治疗室上性心动过速及201Tl心肌显像。
以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。
副作用
虽然腺苷通常是安全的,但大剂量注射腺苷可能会引起副作用,包括胸痛、头痛、心脏跳动、低血压、恶心、出汗、潮红、头晕、睡眠问题、咳嗽和焦虑。
怀孕或哺乳的妇女不应服用腺苷,因为尚不完全清楚这是否安全。患有痛风和心脏病的人也应避免使用它,因为它会提高血液中的尿酸水平,并可能减少流向心脏的血流量。补充腺苷可能会增加胸痛和心脏病发作的风险,从而使痛风的症状(例如压痛和肿胀)变得更糟并使心脏病变得复杂。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
腺苷/腺嘌呤核苷Adenosine, 99+%(58-61-7)
Alfa Aesar
腺苷,99%Adenosine, 99%(58-61-7)
Sigma Aldrich
58-61-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
腺苷Adenosine,>99.0%(LC)(T)(58-61-7)