73-24-5
中文名称
腺嘌呤
英文名称
Adenine
CAS
73-24-5
EINECS 编号
200-796-1
分子式
C5H5N5
MDL 编号
MFCD00041790
分子量
135.13
MOL 文件
73-24-5.mol
更新日期
2024/11/21 11:49:05
73-24-5 结构式
基本信息
中文别名
1H-嘌呤-6-氨基磷酸盐磷酸氨基嘌呤
维生素 B4
腺嘌呤
腺嘌呤磷酸盐
1H-嘌呤-6-胺
6-氨基尿环
6-氨基嘌呤
腺碱
腺尿环
腺素
胰碱
维他命B4
6-胺嘌呤
腺素, 腺碱
腺嘌呤/维生素B4
6-氨基嘌呤,6-AMINOPURINUM
维生素B4, VITAMINE B4
磷酸氨基嘌呤,ADENINE PHOSPHATE
维生素B4, VITAMINB4
英文别名
1,6-DIHYDRO-6-IMINOPURINE1H-PURIN-6-AMINE
1H-Purin-6-amine phosphate
6-AMINO-1H-PURINE
6-AMINOPURINE
7H-PURIN-6-AMINE
9H-PURIN-6-YLAMINE
ADENINE
AKOS NCG1-0070
AURORA KA-681
LABOTEST-BB LT00012671
VITAMIN B4
1,6-dihydro-6-imino-9h-purin
1H-Purine, 6-amino-
1h-purine,6-amino
1H-Purine-6-amine
3,6-Dihydro-6-iminopurine
6-Amino-3H-purine
6-Amino-7H-purine
6-Amino-9H-purine
所属类别
原料药：维生素B类药 所属类别一
生物化学品: 生化试剂: 核糖、核苷酸及其他类 所属类别二
生物化学品: 核酸类: 核酸碱基及其衍生物物理化学性质
外观性状白色细粉末结晶，具有强烈的咸味。 难溶于冷水，溶于沸水、酸及碱，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。
溶解性难溶于冷水，溶于沸水、酸及碱，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。
熔点>360 °C(lit.)
沸点238.81°C (rough estimate)
密度1.3795 (rough estimate)
折射率1.7000 (estimate)
闪点220°C
储存条件Store at RT.
溶解度0.5MHCl：可溶，20mg/mL，III级，无色至淡黄色或棕褐色
酸度系数(pKa)4.12(at 25℃)
形态液体或固体
颜色透明无色至淡黄色
气味 (Odor)Odorless
酸碱指示剂变色ph值范围7
水溶解性0.5 g/L (20 ºC)
Merck14,152
升华点220 ºC
BRN5777
稳定性稳定的。湿气敏感。与强氧化剂不相容。
InChIKeyGFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.090
NIST化学物质信息Adenine(73-24-5)
EPA化学物质信息Adenine (73-24-5)
应用领域
用途一
用于生产腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新药及维生素B4和植物生长激素6-苄基腺嘌呤等用途二
生化研究，药物分析，可防治各种原因引起的白细胞减少症。用途三
是核酸的组成成分，参与生物体内的RNA和DNA合成，当白细胞缺乏时，能促进白细胞增生。用于防治白细胞减少病，也用于急性粒细胞减少症。还可用于血液储存。注意：由于此药是核酸前体，故与肿瘤放疗或化疗并用时，应考虑它是否有促进肿瘤发展的可能性。注射时需溶于2ml磷酸氢二钠缓冲液中，缓慢注射，不能与其他药物混合注射。
用途四
用于医药及生化研究。用途五
具有植物激动素作用，其片剂或注射剂可用于粒性白血球减少症等。也可应用于组织培养和生化试剂及合成药如维生素B4，嘌呤类药物等原料。也用于生化和药物分析。参考质量标准
含量≥98%，纸层析和酸溶解试验合格。制备方法
方法一
氨基丙二脒双盐酸和二甲基甲酰胺缩合制得。方法二
方法一、以次黄嘌呤为原料的合成法6-氯嘌呤的制备 次黄嘌呤精品24g，二甲基苯胺80ml及三氯氧化磷300ml，150℃油浴，回流50min，换水浴加热至70-80℃，真空浓缩至蒸不出为止。浓缩液倒人300g冰块中，剧烈搅拌至全溶，用10mol/L氢氧化钠液中和至 pH 11-12，用甲苯提取至甲苯层无色，中途用10mol/L氢氧化钠调节水层pH值保持pH11-12。冷却，用浓盐酸酸化水层至pH1-2，加氯化钠70g，使之饱和，冰箱冷却24h，过滤，用少量冰水冲洗滤渣，再以8-10倍热水溶解，加活性炭4g脱色(活性炭用无水乙醇200ml洗脱，浓缩，回收部分产品)，趁热过滤，滤液冷却结晶。再用12倍量蒸馏水重结晶，100℃烘干，得6-氯嘌呤8.5-9g。
次黄嘌呤[三氯氧磷，二甲基苯胺]→[150℃, 5min]6-氯嘌呤
6-羟胺嘌吟的制备 盐酸羟胺19.74g溶于无水乙醇中，加氢氧化钾18.69g，加热回流15 min，将冷却生成的氯化钾沉淀过滤并用无水乙醇洗涤，合并滤液及洗液，得中性澄清溶液。加入6-氯嘌呤，水浴回流6h后室温过夜，将析出的6-羟胺嘌呤过滤，依次用水及无水乙醇洗涤，干燥器干燥，得产品8.8g，mp 245-251℃。
6-氯嘌呤[盐酸羟胺，氢氧化钾，无水乙醇]→[pH7, 6h]6-羟胺嘌呤
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 6-羟胺嘌呤5g，加水80ml，用10%氢氧化钠溶液调pH值至9，90℃搅拌下分批加入工业用保险粉20g，并保持pH 9，搅拌1h反应至溶液澄清，冷却，室温放置过夜，过滤，水洗滤饼，100℃干燥，得6-氨基嘌呤1.75g。取6-氨基嘌呤4.05g加蒸馏水100ml，磷酸4.2g，加热溶解，浓缩，过滤，无水乙醇洗涤，真空干燥，得6-氨基嘌呤磷酸盐6.3g。
6-羟胺嘌呤[连二亚硫酸钠，氢氧化钠]→[pH9,90℃,1h]6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐
方法二、以丙二酸二乙酯为原料的合成法
4，6-二羟基嘧啶的制备 投料比(质量比)为乙醇钠：甲酰胺：丙二酸二乙酯=7：2.13：1。
$乙醇钠先加入反应器中，再加入甲酰胺，加热至30℃加丙二酸二乙酯，加热至75-80℃使有馏分蒸出，快干时换减压蒸馏装置浓缩至干，加水溶解，冷却，盐酸酸化至pH 4，冷却过滤，冰水洗涤，烘干，得黄色产品。
丙二酸二乙酯[甲酰胺，乙醇钠]→[30℃; 74-81℃, pH4]4.6-二羟基嘧啶
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶的制备 将100ml硝酸冷却，搅拌下加入浓硫酸36ml，冷至30℃后分次加入4，6-二羟基嘧啶48g，加料时保持内温为30-35℃，加完后水浴加热至37-40℃搅拌反应1.5h，将反应液倾人25g碎冰中，放置，过滤，冰水洗涤至中性，抽滤烘干得淡黄色产品。
4, 6-二羟基嘧啶[硝酸，硫酸]→[37-40℃,1.5h]4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶
4，6-二氯-5-硝基嘧啶的制备 三氯氧磷120ml，搅拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶60g，加热至50℃，滴加二甲基苯胺，滴完后回流反应1h，将反应液倾入900g碎冰中，放置至冰块全部溶解，过滤，冰水洗涤，得淡黄色产品。
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶[三氯氧磷，二甲基苯胺]→4, 6-二氯-5-硝基嘧啶
4，6-二氨基-5-硝基嘧啶的制备 将4，6-二氯-5-硝基嘧啶用300ml乙醇溶解，水浴缓慢回流并缓慢滴加氨水400ml，滴加时保持温度65℃左右，加完后继续回流1.5h，冷却放置过夜后过滤，冰水洗涤干燥得棕色产品。4, 6-二氯-5-硝基嘧啶[乙醇，氨水]→4,6-二氨基-5-硝基嘧啶
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 甲酰胺200ml，搅拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶26g和甲酸30ml，升温至110℃后分次加入保险粉25g，并控制内温为110-120℃，加完后升温至180-190℃，反应2.5h，冷却过夜后抽滤分别用乙醇和冰水洗涤至中性，再用600ml蒸馏水重结晶，抽滤烘干得淡黄色6-氨基嘌呤。加蒸馏水250ml，加磷酸0.0125g，调节pH为1-2，加热，活性炭脱色，趁热抽滤，滤液冷却后抽滤，干燥得产品。
4, 6-二氨基-5-硝基嘧啶[甲醇，甲酰胺，连二亚硫酸钠]→6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐。
方法三
4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶，再与甲酸、甲酰氨和硫代硫酸钠一起环合而得。工艺过程如下：将4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇，加热至75-78℃回流0.5h，加入氨水，再升温回流1.5h。冷却过滤，水洗，干燥，得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。将甲酰胺、水、氨化物加入反应罐。升温至100-130℃，分次加入保险粉。加毕，降温至100℃，加甲酸，然后升温到170℃，保温2h。减压蒸馏回收溶剂。蒸毕，趁热加水溶解，加活性炭脱色2次。用氨水调节pH8-9，冷却，析出浅黄色固体，过滤，用水洗至无硫酸根。干燥，得腺嘌呤。腺嘌呤也可作为谷氨酸发酵过程的副产品回收得到。工业品为微黄色结晶。上下游产品信息
73-24-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 227 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 783 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水常见问题列表
简介
腺嘌呤（旧称维生素B4）是一种嘌呤，在生物化学上具有许多不同的功用。于细胞呼吸中，是以富有能量的腺苷三磷酸（ATP），以及辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）等形式发生作用。并且在蛋白质生物合成过程里作为DNA与RNA的组成物。
应用
腺嘌呤是核酸的组成成分，参与生物体内的RNA和DNA合成，当白细胞缺乏时，能促进白细胞增生，用于防治白细胞减少病，也用于急性粒细胞减少症。
制备
一种新型合成腺嘌呤的方法，包括如下步骤：
（1）首先把乙酰次黄嘌呤分散于1，2- 二氯乙烷中，然后加入到反应釜，缓慢投入无水 吡啶和三乙胺，搅拌升温至110℃-120℃，加入三氯氧磷保温反应50-80分钟，继续110℃- 120℃保温反应4-6小时后降温至15℃左右，静至过夜；
（2）将上述反应液过滤，再加入氨水/ 甲醇混合液中，进行氨解，烘干得到腺嘌呤粗品；
（3）将得到的腺嘌呤粗品投入反应釜，投料结束后升温至80℃使之溶清，待腺嘌呤全部 溶解后加入活性炭进行脱色，继续80℃保温脱色2小时，过滤分离活性炭；
（4）过滤完毕后，进行氨解，结晶，抽滤，用少量蒸馏水洗涤，烘干，即得腺嘌呤纯品。
适应症
腺嘌呤用于防治各种原因引起的白细胞减少症、急性中性粒细胞减少症，尤其肿瘤化疗、放疗以及苯中毒等引起的白细胞减少症。
注意事项
使用腺嘌呤的注意事项：
(1)需连续使用 1 个月左右才能显效。
(2) 注射时需溶于2时磷酸盐缓冲液中，缓慢注射，不能与其他药物混合注射。
(3) 由于腺嘌呤是核酸前体，肿瘤患者在化疗 、 放疗期间用药时，应考虑有促进肿瘤发展的可能性。
副作用
使用腺嘌呤的不良反应：偶见胃部不适、阵发性腹痛、腹胀、便秘、轻度腹泻、肠鸣音亢进、皮疹、口干。少见无力、头痛、发热。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
腺嘌呤/6-氨基嘌呤Adenine, 99.5+%(73-24-5)
Alfa Aesar
腺嘌呤,99%Adenine, 99%(73-24-5)
Sigma Aldrich
73-24-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
腺嘌呤Adenine,>98.0%(LC)(T)(73-24-5)