81840-15-5
中文名称
维司力农
英文名称
VESNARINONE
CAS
81840-15-5
分子式
C22H25N3O4
分子量
395.45
MOL 文件
81840-15-5.mol
更新日期
2024/12/23 10:32:50
81840-15-5 结构式
基本信息
中文别名
维司力农威那利酮
3,4-二氢-6-[4-(3,4-二甲氧苯甲酰)-1-哌嗪基]-2(1H)-喹啉酮
英文别名
ArkinCS-2139
0PC-8212
OPC 8212
VESNARINONE
Piteranometozine
Vesnarinone(OPC8212)
VESNARINONE USP/EP/BP
OPC8212
OPC 8212
OPC-8212
6-[4-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-1-piperazinyl]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
所属类别
药物: 心脑血管药物: 强心药物理化学性质
外观性状从乙醇-氯仿得无色颗粒状结晶，熔点238.1-239.5℃；也有无臭无味的淡黄色结晶性粉末，熔点238.1-239.8℃。UV最大吸收(甲醇，乙醇，氯仿)：271nm(ε25100，25200，23000，C=10μg/m1)。溶解度%(25℃)：冰醋酸18.68，氯仿14.19，苄醇5.913，N-甲基-2-吡咯啉酮3.407，二甲亚砜2.509，环丁砜1.229，二甲基甲酰胺1.179，二氧六环0.1653，甲醇0.1151，丙酮0.06389，乙醇0.04005，水0.002086。pKa 2.86。
熔点238.1-239.5° (Tominaga); mp 238.1-239.8° (Shimizu)
沸点519.41°C (rough estimate)
密度1.2414 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件-20°C储存
溶解度DMSO:9.84(Max Conc. mg/mL);24.88(Max Conc. mM)
DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1):0.5(Max Conc. mg/mL);1.26(Max Conc. mM)
DMF:3.0(Max Conc. mg/mL);7.59(Max Conc. mM)
DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1):0.5(Max Conc. mg/mL);1.26(Max Conc. mM)
DMF:3.0(Max Conc. mg/mL);7.59(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa)2.86(at 25℃)
形态结晶固体
颜色White to off-white
制备方法
方法1
以6-氨基-3，4-二氢-2(1H)-喹啉酮为原料。将6-氨基-3，4-二氢-2(1H)-喹啉酮(21.1g，0.13mo1)和双(伊溴乙基)胺氢溴酸盐(40.5g，0.13mo1)溶于150ml乙醇，回流搅拌8h。冷却，加入碳酸钠(13.8g，0.13mo1)，再回流搅拌8h。冷至室温，过滤收集析出的沉淀，用乙醇洗，乙醇-水重结晶，得26.4g无色针状结晶的3，4-二氢-6-(1-哌嗪基)-2(1H)-喹啉酮氢溴酸盐，收率64%，熔点289--293℃(分解)。将上述得到的喹啉酮衍生物(3.1g，0.010mo1)和三乙胺(2.2g，0.022mo1)溶于40ml无水二甲基甲酰胺，在冰浴冷却和搅拌下，滴加3，4-二甲氧苯甲酰氯(2.2g，0.0l 1mo1)在10ml无水二甲基甲酰胺中的溶液。加毕，在室温下搅拌1h。将反应液倾入冰水，用氯仿提取。提取液水洗，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。剩余物用硅胶层析，氯仿-甲醇(100：1)洗脱。然后再用乙醇-氯仿重结晶，得2.7g无色颗粒状结晶的维司力农，收率70%，熔点238～239.5℃。
常见问题列表
药理
与米力农同为磷酸二酯酶Ⅲ抑制剂。但维司力农还能激活Na+通道，促进Na+内流；抑制K+通道，延长动作电位时程；也因增加cAMP而促进Ca2+内流，并有增加心肌收缩成分对Ca2+敏感性。本品特点为增强心肌收缩力而不增加心率，较少引起心肌耗氧量增加。临床应用有明显改善心收缩功能和舒张功能，降低病死率和心力衰竭恶化，并能改善生活质量。不良反应
偶有心律失常、胸痛或压迫感、偶有腹泻、腹痛、胃部不适、头痛、头重、偶有肝功能异常、过敏。生物活性
Vesnarinone是一种喹啉酮衍生物, 药效学效应包括抑制磷酸二酯酶III (PDE3) 活性，增加钙通量, 及减小钾通量。