L-多巴
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- CAS号:
- 59-92-7
- 英文名:
- Levodopa
- 英文别名:
- L-DOPA;3,4-DIHYDROXY-L-PHENYLALANINE;L-3,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE;DIHYDROXYPHENYLALANINE;L-Dihydroxyphenylalanine;Levedopa;Dopar;Bendopa;Larodopa;3-HYDROXY-L-TYROSINE
- 中文名:
- L-多巴
- 中文别名:
- 多帕;多宝;左多巴;左旋多巴;L-多巴;儿茶酚胺;黎豆提取物;L-左旋多巴;左旋多巴杂质;二羟基苯丙氨酸
- CBNumber:
- CB00137302
- 分子式:
- C9H11NO4
- 分子量:
- 197.19
- MOL File:
- 59-92-7.mol
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L-多巴化学性质
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熔点:
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276-278 °C (lit.)
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沸点:
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334.28°C (rough estimate)
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比旋光度:
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-11.7 º (c=5.3, 1N HCl)
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密度:
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1.3075 (rough estimate)
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折射率:
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-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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Slightly soluble in water, practically insoluble in ethanol (96 per cent). It is freely soluble in 1 M hydrochloric acid and sparingly soluble in 0.1 M hydrochloric acid .
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酸度系数(pKa):
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2.32(at 25℃)
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形态:
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Crystalline Powder
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颜色:
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White to creamy
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气味 (Odor):
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at 100.00 %. odorless
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香型:
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odorless
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旋光性 (optical activity):
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-39.5 (H2O) -12.025 (1 mol dm-3 HCl)
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水溶解性:
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Slightly soluble in water, dilute hydrochloric acid and formic acid. Insoluble in ethanol.
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Merck:
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14,5464
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BRN:
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2215169
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稳定性:
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Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light and air sensitive.
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InChIKey:
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WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N
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LogP:
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-1.154 (est)
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CAS 数据库:
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59-92-7(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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Levodopa(59-92-7)
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EPA化学物质信息:
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Levodopa (59-92-7)
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L-多巴性质、用途与生产工艺
L-多巴是一种神经递质前体，化学名称为3,4-二羟基-L-苯丙氨酸，是多巴胺的合成前体之一。其化学结构使其能够穿过血脑屏障，并在中枢神经系统中转化为多巴胺，从而增加多巴胺水平，改善多巴胺能神经元的功能。左旋多巴是帕金森病的主要治疗药物之一，通过补充多巴胺能神经元中的多巴胺水平，缓解帕金森病患者运动功能障碍的症状，如震颤、肌肉僵硬和动作缓慢等。其作用机理是通过代谢成多巴胺后，补充多巴胺能神经元中的多巴胺，从而减轻帕金森病的症状。左旋多巴的理化性质为白色结晶性粉末，在水中稍微溶解，易溶于碱性溶液。
目前合成L-多巴的方法主要有化学合成法、植物提取法和酶催化法。化学合成法多以香草醛和乙内酰脲为原料，经过8步反应得到L-DOPA，过程复杂且对应选择性低，不符合绿色生产的发展趋势。植物提取法的主要原材料是猫豆，但是其中L-DOPA含量最高仅有9%，原料来源限制难以满足市场需求。酶催化法是一种环境友好、简便高效的新型合成途径，受到越来越多的关注。目前用于催化合成L-DOPA的酶主要有4种:酪氨酸酚解酶、4-羟基苯乙酸酯3-单加氧酶(4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase,4HPA3H)、酪氨酸酶以及酪氨酸羟化酶(tyrosine hydroxylase,TH)。
长期服用L-多巴会出现左旋多巴诱导的异动症(levodopa-induced dyskinesia,LID)。国外研究报道，接受左旋多巴治疗10年后，80%～90%的患者会出现LID。随着病情的发展，左旋多巴使用剂量的增加进一步加剧LID，严重降低患者的生活质量。
普拉克索联合L-多巴在帕金森病患者中的应用能提高总体治疗效果，也可减少不良反应的发生。从机制上分析，普拉克索可改善锥体外系反应，保护黑质多巴胺能神经元，对D3受体的亲和力较高，能够选择性亲和多巴胺D2受体家族，从而发挥治疗作用。普拉克索联合左旋多巴并不会增加不良反应的发生，而且对患者的神经细胞有保护作用，可降低醌基损伤黑质神经细胞的程度，增强患者的抗氧化能力，促进患者康复。
L-多巴作为DA的前体物质，可穿过血-脑屏障和血-视网膜屏障发挥作用。左旋多巴显著改善糖尿病性视网膜病变（DR）患者视网膜功能，提高视力水平，认为DR患者视网膜DA水平降低是DR早期视觉缺陷的潜在因素，恢复视网膜DA水平或激活视网膜中DA传导通路可作为早期DR治疗的干预措施之一。在诊断早期DR时，视网膜电图比眼底照相具有更高的灵敏度，左旋多巴联合卡比多巴治疗可以迅速将DR患者视网膜功能恢复到正常水平，并在停药后2周内仍持续发挥疗效，认为DA水平降低是早期视网膜功能缺陷的原因，左旋多巴治疗可以逆转视网膜功能障碍。
L-多巴
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2025/02/08 | HY-N0304 | 左旋多巴
L-DOPA | 59-92-7 | 200mg | 500元 |
| 2025/02/08 | HY-N0304 | 左旋多巴
L-DOPA | 59-92-7 | 1g | 700元 |
L-多巴
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L-多巴国内生产厂家
59-92-7, L-多巴 相关搜索:
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