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2-氨基烟酸

2-氨基烟酸, 5345-47-1, 结构式
2-氨基烟酸
CAS号:
5345-47-1
英文名:
2-Aminonicotinic acid
英文别名:
2-AMINOPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID;NSC 3049;AKOS 92162;2- aMinoacid;H-NH(2)NICOT-OH;H-NH(2)PYRD(3)-OH;AKOS BBS-00003845;TIMTEC-BB SBB004188;RARECHEM AL BO 2388;2-AMINONICOTINIC ACID
中文名:
2-氨基烟酸
中文别名:
氨基烟酸;2-氨基烟;2-氨烟酸;2-氨基烟酸;2-氨基菸酸;2-氨基呢啶;2-氨基尼克酸;2-氨基尼古丁酸;阿贝西利杂质19;2-氨基烟酸*5
CBNumber:
CB0120818
分子式:
C6H6N2O2
分子量:
138.12
MOL File:
5345-47-1.mol

2-氨基烟酸化学性质

熔点:
295-297 °C (dec.)(lit.)
沸点:
253.51°C (rough estimate)
密度:
1.3471 (rough estimate)
折射率:
1.5100 (estimate)
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度:
DMSO
形态:
Crystalline Powder
酸度系数(pKa):
2.94±0.10(Predicted)
颜色:
Off-white to light yellow
水溶解性:
soluble
BRN:
119031
InChI:
InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-4(6(9)10)2-1-3-8-5/h1-3H,(H2,7,8)(H,9,10)
InChIKey:
KPIVDNYJNOPGBE-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(N)=NC=CC=C1C(O)=O
CAS 数据库:
5345-47-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
2-Aminonicotinic acid (5345-47-1)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany: 3
TSCA: T
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29333999

2-氨基烟酸性质、用途与生产工艺

概述

2-氨基烟酸是一种重要的医药、农药中间体,传统以3-腈基吡啶或者3-酰胺基吡啶原料,通过活化吡啶环,在吡啶环2位氯代再经过羟胺化得到。由于合成线路复杂,收率低,导致成本价格很高,目前2-氨基烟酸的价格居高不下,对其下游产品的推广以及使用增加了成本负担。

理化性质

2-氨基烟酸常温常压下为白色或者浅黄色固体,其属于吡啶类衍生物,分子结构中既有碱性的吡啶单元又有酸性的羧基结构,因此具有酸碱两性,在2-氨基烟酸的制备过程中需要格外注意调节反应体系的酸碱度。

合成方法

向装有磁力搅拌棒的8 mL反应烧瓶中加入乙醇( 1.0 mmol )、1 -羟基环己基苯基甲酮( 408.5 mg , 2.0 mmol)、氢氧化钠( 80.0 mg , 2.0 mmol)和1,2 -二甲氧基乙烷( 1.5 m L ),用瓶盖密封烧瓶。将反应混合物在80°C的油锅中反应搅拌。通过TLC点板监测反应进程,直至无起始原料。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,然后将冷却后的反应液用水( 30 m L )稀释,然后酸化前用乙醚( 3 × 20m L)萃取混合物,除去1 - (羟基(苯基)甲基)环己醇和1,2 -二甲氧基乙烷。再用12 N HCl ( 166.7μL , 2.0 mmol)中和水层,接着再用乙酸乙酯( 3 × 20m L)萃取水层,用20 m L盐水洗涤合并的有机相,分离出的有机相在无水Na2SO4上干燥,过滤合并的有机相,在减压条件下浓缩组合有机相,采用硅胶柱色谱法(石油醚)纯化残渣即可得到2-氨基烟酸。

2-氨基烟酸的合成路线

图 2-氨基烟酸的合成路线

用途 

有机合成。磺胺噻唑中间体

2-氨基烟酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2-氨基烟酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/08A111952-氨基烟酸, 98+%
2-Aminonicotinic acid, 98+%
5345-47-15g548元
2024/11/08A111952-氨基烟酸, 98+%
2-Aminonicotinic acid, 98+%
5345-47-125g1924元

2-氨基烟酸 生产厂家

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北京百灵威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中国 94657 76
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武汉凯威斯科技有限公司 86-027-67849912 sales@chemwish.com 中国 35896 56
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