S-氰戊菊酯性质、用途与生产工艺
大鼠急性经口LD
50为87~325mg/kg,急性经皮LD
50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC
50480mg/kg(雄)、570mg/kg(雌)。对兔眼睛有轻度刺激作用。大鼠亚急性经口无作用剂量为150mg/kg。动物试验未发现致癌和繁殖毒性。鲤鱼LC
50690mg/L (96h)。对水生动物有毒。
Esfenvalerate 是拟除虫菊酯杀虫剂 fenvalerate 的四个异构体之一。
Esfenvalerate (0.1, 1, 7.5 or 15 mg/kg/day; gavage; from gestation day (GD) 13 to 19) shows clinical signs of neurotoxicity with 15 mg/kg/day.
化学性质
纯品为白色结晶固体,m.p.59~60.2℃;相对密度1.26(26℃),蒸气压0.067×10
-3Pa (25℃),折射率n
25D1.5787,旋光度[α]
25D-15.0 o。易溶于丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲苯等有机溶剂,溶解度>60%,在甲醇中溶解度7%~10%,乙烷1%-5%;在水中溶解度0.3mg/L。分配系数(正辛醇/水)1660000(25℃)。在酸性介质中稳定,在碱性介质中会分解,常温下贮存2年稳定,对日光相对稳定。原药为棕褐色黏稠液体,在室温为固体,m.p.49.5~55.7℃。
用途
拟除虫菊酯杀虫剂,适用作物与防治害虫的种类、用药适期、防治效果等与氰戊菊酯基本一致。用药量为氰戊菊酯的1/4(按有效成分计),参见氰戊菊酯。
用途
为拟除虫菊酯杀虫剂,可有效防治棉花、果树、蔬菜等作物的害虫
生产方法
氰戊菊酯分子中有2个不对称碳原子,因此有S,S、S,R、R,S、R,R四种旋光异构体。其中S,S体药效最高,R,R体药效最低。提高S,S体主要方法如下。
使用手征性相转移催化剂合成 以(S)-(-)-α甲基苄胺为拆分剂,把外消旋体α-异丙基对氯苯乙酸拆分,得S体酸,再合成相应的S-酰氯。然后再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用,使用手征性的N-苄基辛可尼定氯化铵(BCDC)为相转移催化剂,得非对映异构体S,S和S,R体,其中S,S体过量5%。此法操作简单,反应条件温和,收率高,是一种很有前途的不对称合成的方法。该法手征性相转移催化剂的选择和反应条件尚需探索。
化学拆分-差向异构体 先将α-异丙基对氯苯乙酸化学拆分制成S-酸,经酰氯化后,再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用,制成氰戊菊酯S,S体和S,R体。再利用它们理化性质的不同,把它们分离开来。最后将S,R体差向异构体制成S,S体。S,S体即顺式氰戊菊酸。
此法已在日本工业化。优点是S,S体纯度高、质量好、收率高,缺点是R酸用途有待开拓,成本相对较高。
差向异构化法 利用体(S,R与R,S对映体)与β体(S,S与R,R对映体)理化性质的不同,将它们分离开来。再将体差向异构体为β体。此法投资少、操作简单、反应条件温和,是一种很有前途的工艺路线,已进行工业化试验。
类别
农药
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 70.2 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 185 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氯化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
S-氰戊菊酯
上下游产品信息
上游原料
下游产品