杀虫菊酯

杀虫菊酯性质、用途与生产工艺

毒性

原药对雄大鼠急性经口LD₅₀为2416mg/kg，小鼠为2129mg/kg；小鼠急性经皮LD₅₀>4766mg/kg。大鼠无作用剂量为250mg/kg。属中等蓄积性。动物试验未见致畸、致突变作用。对皮肤及黏膜无明显刺激作用。

化学性质 

黄色或棕色油状液体。b.p.248～250℃/266.4Pa，相对密度1.164(20℃)，折射率n²⁰_D1.5695。能溶于一般有机溶剂，如乙醇、丙酮、甲苯、二甲苯等；不溶于水。对光、热稳定，在酸性条件下稳定，遇碱分解。

用途 

拟除虫菊酯杀虫剂，具有高效、安全的特点，且具有较强的触杀作用，还有胃毒和忌避作用，击倒力较强。可防治棉蚜、棉铃虫、玉米螟、斜纹夜蛾、稻纵卷叶螟、菜蚜、小菜蛾、柑橘潜叶蛾和卫生害虫等。如防治棉铃虫、红铃虫于卵孵盛期，幼虫蛀入蕾、铃之前，用20%乳油15～37.5mL/100m²对水喷雾；用于防治棉蚜于成虫、若虫盛发期用20%乳油15～37.5mL/100m²对水喷雾；防治茶尺蠖、茶细蛾、茶毛虫，用20%乳油7.5～15mL/100m²， 对水10.5～15kg喷雾。

用途 

高效、低毒、低残留的广谱杀虫剂，具有触杀、胃毒和驱避作用，对害虫击倒快，毒力强，持效期长。适用于防治蔬菜、果树、茶树、棉花、水稻等害虫；还可用于防治蚊蝇、蟑螂等卫生害虫。对作物有一定刺激生长作用。

生产方法 

在相转移催化剂、液碱存在下对氯氰苄与溴代异丙烷反应，生成对氯苯基异丁腈，用65%硫酸进行水解，制得（R，S）-2-（对氯苯基）-3-甲基丁酸（简称戊菊酸）。间苯氧基苯甲醛（简称醚醛）在液碱、甲醇存在下，与苯氧基苯甲醛（简称醚醛）在液碱、甲醇存在下，与甲醛反应，生成间苯氧基苯甲醇（简称醚醇）。戊菊酸在60%下与氯化亚砜（或三氯化磷）进行酰氯化，而后在石油醚中与醚醇反应，即得戊菊酯。

生产方法 

α-异丙基对氯苯乙膊腈的制备 将对氯苯乙腈（93%）90g、2-溴丙烷（96%）89g、三乙基间苯氧基苄基氯化铵（60%）5g，混合后迅速搅拌，于<30℃滴加50%氢氧化钠水溶液240mL，滴加升温至（58±2)℃,反应8h，加入100mL甲苯，收集油层，水层用甲苯萃取，合并油层，再用饱和食盐水洗涤至洗涤水呈中性，减压脱甲苯，不经蒸馏待用，收率92%。
α-异丙基对氯苯乙酸的制备 将上步反应制得的α-异丙基对氯苯乙腈30g（按100%计）和65%硫酸45mL于144～147℃加热反应8h，反应毕冷却90℃，加入50mL甲苯，搅拌至室温，移入分液漏斗中，反应瓶用20mL甲苯洗涤，合并至分液漏斗中，分出水层，水层用甲苯萃取2次，合并甲苯溶液。再用饱和食盐水洗涤，至洗涤水呈中性。用10%NaOH调节pH值 8～9，分出水层，不经溶剂重结晶，用于下步反应，收率90%。
戊菊酯的合成
季铵盐法 将含30g α-异丙基对氯苯乙酸钠水溶液140mL，于80～110℃脱水，得白色钠盐，然后加入62%三乙基间苯氧基苄基氯化铵70～90g，脱水反应4～6h，用3%盐酸中和至微酸性，再用饱和食盐水洗涤多次，再水洗一次，分去水层，减压脱甲苯，含量80%，最高达7.2%；收率80%以上，最高达92%.
酰氯法 将α-异丙基对氯苯乙酸与三氯化磷作用，生成相应的酰氯，再与间苯氧基苯甲醇作用，生成戊菊酯。

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