杀虫菊酯
中文名称 | 杀虫菊酯 |
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中文同义词 | 4-氯-ALPHA-异丙基苯乙酸 (3-苯氧基苯基)甲基酯;戊菊酯,中西除虫菊酯,杀虫菊酯,多虫畏;(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸间苯氯基苄酯 |
英文名称 | VALERATE |
英文同义词 | 4-CHLORO-(1-METHYLETHYL)BENZENEACETICACID(3-PHENOXY-PHENYL)METHYLESTER;3-phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)-3-Methylbutanoate;4-Chloro-alpha-(1-methylethyl)-benzeneacetic acid (3-phenoxyphenyl)methyl ester;O-phenoxybenzyl (R,S)-2-(4-chrolophenyl)-3-methylbutyrate;valerathrin;Benzeneacetic acid, 4-chloro-α-(1-methylethyl)-, (3-phenoxyphenyl)methyl ester |
CAS号 | 51630-33-2 |
分子式 | C24H23ClO3 |
分子量 | 394.89 |
EINECS号 | |
相关类别 | 农残、兽药及化肥类;拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫(螨)剂;分析标准品;杀虫剂 |
Mol文件 | 51630-33-2.mol |
结构式 |
杀虫菊酯 性质
沸点 | 495.1±35.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.174±0.06 g/cm3(Predicted) |
原药对雄大鼠急性经口LD50为2416mg/kg,小鼠为2129mg/kg;小鼠急性经皮LD50>4766mg/kg。大鼠无作用剂量为250mg/kg。属中等蓄积性。动物试验未见致畸、致突变作用。对皮肤及黏膜无明显刺激作用。
α-异丙基对氯苯乙酸的制备 将上步反应制得的α-异丙基对氯苯乙腈30g(按100%计)和65%硫酸45mL于144~147℃加热反应8h,反应毕冷却90℃,加入50mL甲苯,搅拌至室温,移入分液漏斗中,反应瓶用20mL甲苯洗涤,合并至分液漏斗中,分出水层,水层用甲苯萃取2次,合并甲苯溶液。再用饱和食盐水洗涤,至洗涤水呈中性。用10%NaOH调节pH值 8~9,分出水层,不经溶剂重结晶,用于下步反应,收率90%。
戊菊酯的合成
季铵盐法 将含30g α-异丙基对氯苯乙酸钠水溶液140mL,于80~110℃脱水,得白色钠盐,然后加入62%三乙基间苯氧基苄基氯化铵70~90g,脱水反应4~6h,用3%盐酸中和至微酸性,再用饱和食盐水洗涤多次,再水洗一次,分去水层,减压脱甲苯,含量80%,最高达7.2%;收率80%以上,最高达92%.
酰氯法 将α-异丙基对氯苯乙酸与三氯化磷作用,生成相应的酰氯,再与间苯氧基苯甲醇作用,生成戊菊酯。
化学性质
黄色或棕色油状液体。b.p.248~250℃/266.4Pa,相对密度1.164(20℃),折射率n20D1.5695。能溶于一般有机溶剂,如乙醇、丙酮、甲苯、二甲苯等;不溶于水。对光、热稳定,在酸性条件下稳定,遇碱分解。用途
拟除虫菊酯杀虫剂,具有高效、安全的特点,且具有较强的触杀作用,还有胃毒和忌避作用,击倒力较强。可防治棉蚜、棉铃虫、玉米螟、斜纹夜蛾、稻纵卷叶螟、菜蚜、小菜蛾、柑橘潜叶蛾和卫生害虫等。如防治棉铃虫、红铃虫于卵孵盛期,幼虫蛀入蕾、铃之前,用20%乳油15~37.5mL/100m2对水喷雾;用于防治棉蚜于成虫、若虫盛发期用20%乳油15~37.5mL/100m2对水喷雾;防治茶尺蠖、茶细蛾、茶毛虫,用20%乳油7.5~15mL/100m2, 对水10.5~15kg喷雾。用途
高效、低毒、低残留的广谱杀虫剂,具有触杀、胃毒和驱避作用,对害虫击倒快,毒力强,持效期长。适用于防治蔬菜、果树、茶树、棉花、水稻等害虫;还可用于防治蚊蝇、蟑螂等卫生害虫。对作物有一定刺激生长作用。生产方法
在相转移催化剂、液碱存在下对氯氰苄与溴代异丙烷反应,生成对氯苯基异丁腈,用65%硫酸进行水解,制得(R,S)-2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸(简称戊菊酸)。间苯氧基苯甲醛(简称醚醛)在液碱、甲醇存在下,与苯氧基苯甲醛(简称醚醛)在液碱、甲醇存在下,与甲醛反应,生成间苯氧基苯甲醇(简称醚醇)。戊菊酸在60%下与氯化亚砜(或三氯化磷)进行酰氯化,而后在石油醚中与醚醇反应,即得戊菊酯。生产方法
α-异丙基对氯苯乙膊腈的制备 将对氯苯乙腈(93%)90g、2-溴丙烷(96%)89g、三乙基间苯氧基苄基氯化铵(60%)5g,混合后迅速搅拌,于<30℃滴加50%氢氧化钠水溶液240mL,滴加升温至(58±2)℃,反应8h,加入100mL甲苯,收集油层,水层用甲苯萃取,合并油层,再用饱和食盐水洗涤至洗涤水呈中性,减压脱甲苯,不经蒸馏待用,收率92%。α-异丙基对氯苯乙酸的制备 将上步反应制得的α-异丙基对氯苯乙腈30g(按100%计)和65%硫酸45mL于144~147℃加热反应8h,反应毕冷却90℃,加入50mL甲苯,搅拌至室温,移入分液漏斗中,反应瓶用20mL甲苯洗涤,合并至分液漏斗中,分出水层,水层用甲苯萃取2次,合并甲苯溶液。再用饱和食盐水洗涤,至洗涤水呈中性。用10%NaOH调节pH值 8~9,分出水层,不经溶剂重结晶,用于下步反应,收率90%。
戊菊酯的合成
季铵盐法 将含30g α-异丙基对氯苯乙酸钠水溶液140mL,于80~110℃脱水,得白色钠盐,然后加入62%三乙基间苯氧基苄基氯化铵70~90g,脱水反应4~6h,用3%盐酸中和至微酸性,再用饱和食盐水洗涤多次,再水洗一次,分去水层,减压脱甲苯,含量80%,最高达7.2%;收率80%以上,最高达92%.
酰氯法 将α-异丙基对氯苯乙酸与三氯化磷作用,生成相应的酰氯,再与间苯氧基苯甲醇作用,生成戊菊酯。
安全信息
毒性 | LD50 orl-mus: >1 g/kg USXXAM #4062968 |
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