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托特罗定

托特罗定, 124937-51-5, 结构式
托特罗定
CAS号:
124937-51-5
英文名:
Tolterodine
英文别名:
DETROL;TOLTERODINE L-TARTRATE;Kabi 2234;PNU-20058E;PNU 200583;DETRUSITOL;Tolterodine;Tolterodine-d6;TolterodineBase;Tolterodine-d14
中文名:
托特罗定
中文别名:
托特罗定;托特罗定-D6;托特罗定-D14;6-?-2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基]-4-甲基苯酚;(R)-2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基]-4-甲基苯酚;-2-[3-[二(1-甲基乙基)氨基]-1-苯丙基]-4-甲基苯酚;托特罗定(R)-2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基]-4-甲基苯酚
CBNumber:
CB1128442
分子式:
C22H31NO
分子量:
325.49
MOL File:
124937-51-5.mol

托特罗定化学性质

比旋光度:
D25 +72° (c = 1.0 in CH2Cl2)
沸点:
442.2±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
-20°C Freezer
溶解度:
DMSO: ≥20mg/mL
酸度系数(pKa):
pKa 9.8 (Uncertain)
形态:
powder
颜色:
white to off-white
CAS 数据库:
124937-51-5(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn,N
危险类别码: 63-51/53
安全说明: 22-36/37-57
WGK Germany: 3

托特罗定性质、用途与生产工艺

生物活性

Tolterodine(PNU-200583)是毒蕈碱型受体(mAChR)拮抗剂。

用途 

托特罗定属于一类称为抗毒蕈碱的药物,用于治疗膀胱过度活动症(膀胱肌肉无法控制地收缩并导致尿频、急需排尿和无法控制排尿的情况),它通过放松膀胱肌肉防止膀胱收缩起作用。

生产方法 

反式内桂酸(100g,675mmo1)加到反应瓶中,加入预热到60℃的对甲苯酚(76.6g,708mmo1),然后加入浓硫酸(13.0ml,243mmo1)。加毕,马上加热到122.5℃,然后在120-125℃;搅拌至反应完全,约6h。冷却至100℃,倾入预热过的分液漏斗。分出下层酸层,加入280ml甲苯、50ml水和10ml 47%的碳酸钾溶液。如有需要,可用47%的碳酸钾将水层的Ph值调至5~8。分出有机层,用50ml水洗,减压浓缩至大约150ml。加入350ml异丙醇,浓缩至剩350ml。加入150ml异丙醇,浓缩至剩350ml。再加入150ml异丙醇,再浓缩至剩350ml。在快速搅拌下冷却至30-40℃,使形成结晶,并继续搅拌。然后冷却至0~5℃,并保持1h。过滤收集结晶,用0~5℃的200ml异丙醇分批洗,如最终的洗液仍有颜色,则继续洗,直至洗液无色。在60℃和减压下干燥,得3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮,熔点83~85℃。
3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮(100.0g,420.2mmo1)加到500ml甲苯中,冷至-21℃和在氮气保护下,在2h中缓慢加入二异丁基氢铝的甲苯溶液(DIBAL,1.5mol/L,290ml,435mmo1),并维持反应温度为-20~-25℃。当反应完全后,在-20--25℃加入45ml乙酸乙酯。然后加入500ml23%的柠檬酸,所成溶液在45-50℃搅拌lh(或在20~25℃搅拌过夜)。分出有机层,用2×300ml水洗后,减压浓缩至剩250ml。加入500ml甲醇,再浓缩至250ml,重复操作。然后浓缩至油状物,静置结晶,得到3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-醇,直接用于下步反应。
100g 3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-醇在500ml甲醇的溶液,在氮气保护下,缓慢加入22g5%的钯-炭(1.5mmo1)。加入二异丙胺(147.0ml,1.05mo1),在0.32~0.35MPa和48℃下加氢至完全。通常反应约10h,也可反应过夜。冷却,移出反应器,再用150ml甲醇清洗反应器。清洗液和反应液合并,过滤,滤液浓缩,再加入乙酸乙酯至700ml,加热至55℃。在15min中,加入52.5ml浓盐酸。缓慢冷却至-15-20℃,并保持1h。过滤收集固体,真空干燥过夜,得盐酸托特罗定,熔点199~201℃。

托特罗定 上下游产品信息

上游原料

下游产品

托特罗定 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/08HY-A0024托特罗定
Tolterodine
124937-51-55mg800元
2024/11/08HY-A0024托特罗定
Tolterodine
124937-51-510 mM * 1 mLin DMSO880元

托特罗定 生产厂家

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Aladdin Scientific +1-+1(833)-552-7181 sales@aladdinsci.com 美国 52925 58
Shaanxi Cuikang Pharmaceutical Technology Co., Ltd +86-18791163155 +86-13119157289 13119157289@163.com 中国 2973 58
Shanghai Acmec Biochemical Technology Co., Ltd. +undefined18621343501 product@acmec-e.com 中国 33338 58
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