|
|
- CAS号:
- 151870-74-5
- 英文名:
- Kinsenoside
- 英文别名:
- Kinsenoside;(+)-Kinsenoside;(4R)-4-(beta-D-Glucopyranosyloxy)dihydro-2(3H)-furanone;2(3H)-Furanone, 4-(β-D-glucopyranosyloxy)dihydro-, (4R)-;(4R)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-one;(R)-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dihydrofuran-2(3H)-one;Keap1-Nrf2,Inhibitor,pulposus,disc,degeneration,Kinsenoside,inhibit,cells,nucleus,Nrf2,Apoptosis,intervertebral
- 中文名:
- 金线莲苷
- 中文别名:
- 金线莲苷;金线莲苷对照品;金线莲苷标准品;(R)-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)二氢呋喃-2(3H)-酮
- CBNumber:
- CB22645474
- 分子式:
- C10H16O8
- 分子量:
- 264.23
- MOL File:
- 151870-74-5.mol
|
|
|
金线莲苷性质、用途与生产工艺
金线莲苷( kinsenoside)是金线莲的特质性成分,为葡萄糖与五元内酯环的手性碳以氧苷键形式连接形成的苷,据文献报道该属植物含金线莲苷的水提物有保护肝脏、降血脂、降低血糖、止痛、消炎等广泛的药理活性。
图:金线莲
HPLC-ELSD 法测定金线莲提取物中金线莲苷:方法 金线莲乙醇提取物经大孔吸附树脂洗脱后所得样品,采用 HPLC-ELSD 法分析,Hypersil NH2色谱柱(5μm,4.6mm×250 mm),流动相为乙腈-水 (92 ∶8),体积流量为1.0 m L/min; 柱温为 30℃ ,蒸发光散射检测器雾化室温度为40℃ ,氮气压力为350 k Pa。结果 金线莲苷进样量在 0.524 ~ 5.24μg 范围内性关系良好(r= 0.999 93),平均加样回收率为98.65%,RSD为1. 23%。本方法能准确可靠地进行检测,重复性好,为金线莲提取物的质量控制提供了依据。
降血糖、治疗糖尿病的作用:蛋白质酪氨酸磷酸酶被认为是治疗 Ⅱ 型糖尿病的潜在 靶点。金线莲苷对PTP1B具有显著的专一性抑制作用,并且呈剂量依赖型。金线莲苷不是通过刺激胰岛素的释放起到降血糖作用,或通过修复氧自由基、NO介导的胰岛β细胞损伤,恢复胰岛β细胞分泌胰岛素的能力发挥降血糖作用。
降血脂和减肥作用:金线莲苷通过加速脂质代谢抑制肥胖小鼠的体质量、肝质量的增加。
保肝护肝及保护内皮细胞作用:金线莲苷通过提高糖条件下HUVECs的SOD,CAT活力和总抗氧化能力,降低MMPs/TIMPs比值和 NF-mRNA表达水平,达到恢复高糖条件下HUVECs正常生理功能,改善增值活力,改善产NO的活力的效果。
图:金线莲苷茶
化学法合成金线莲苷:到目前为止,化学方法合成金线莲苷有以下3种方法:(1)以1,2,4-丁三醇为原料,选择性的对1,4位两个羟基保护后作为苷元,与2,3,4,6羟基用苯甲酰基保护的葡萄糖三氯乙酰亚胺酯进行苷化反应,经过脱除羟基上的保护,环合成内酯,拆分差向异构体和分离 α-糖苷、β-糖苷后得到金线莲苷。(2)以糠醛为原料,以5-(R)-(1-氧基)-2(5H)-呋喃酮为关键中间体,合成3-R-羟基-γ-丁内酯作为苷元,2,3,4,6羟基用苄基保护的葡萄糖三氯乙酰亚胺酯进行苷化反应,最后脱去苄基得到目标产物。(3)以D-苹果酸为原料合成3-(R)-羟基-γ-丁内酯为苷元,与2,3,4,6四苄基葡萄糖三 氯乙酰亚胺 酯进行苷化 应,脱除苄基,得到目标产物。化学方法合成金线莲苷存在的显著问题是:苷化反应和脱保护基的反应产率都比较低;苷化反应得到的α、β两种构型的糖苷因为构型相似,非常难分离。
化学法方和酶促法相结合合成金线莲苷:以D-苹果酸为原料合成苷元3-R-羟基-γ-丁内酯,与β-D-葡萄糖在苦杏仁β-D-葡萄糖苷酶催化逆水解反应形成金线莲苷。该方法不需对糖供体进行保护、脱保护,简化了反应过程;提高了苷化反应效率,金线莲苷产率高达17%;苷化后形成单一构型的β糖苷。因为温度对β-D-葡萄糖苷酶的活性影响较大,酶量不适易导致产物的水解,因此需要对反应条件进行严格控制。
【1】王建栋, 王红珍, 张爱莲,等. 金线莲苷研究进展[J]. 中国医院药学杂志, 2015, 35(19):1795-1798.
【2】万婷, 熊富良. HPLC-ELSD法测定金线莲提取物中金线莲苷[J]. 中成药, 2014, 36(7):1485-1488.
【3】谈婉月. 金线莲苷治疗自身免疫性肝炎的作用和分子机制研究[D]. 华中科技大学, 2016.
Kinsenoside 是从金盏花属植物中分离得到的主要活性成分,具有多种生物活性和药理作用。Kinsenoside 以 Nrf2 依赖的方式保护髓核细胞 (NPCs) 在氧化应激下的生存能力,防止细胞凋亡、衰老和线粒体功能障碍。
金线莲苷
上下游产品信息
上游原料
下游产品