N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯
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- CAS号:
- 255882-72-5
- 英文名:
- 1-Boc-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
- 英文别名:
- 1-Boc-Azetidine-2-carboxy...;Methyl 1-Boc-azetidine-2-carboxylate;Methyl N-Boc-Azetidine-2-carboxylate;tert-butyl methyl azetidine-1,2-dicarboxylate;1-TERT-BUTYL METHYL AZETIDINE-1,2-DICARBOXYLATE;O1-tert-Butyl O2-methyl azetidine-1,2-dicarboxylate;1-O-tert-butyl 2-O-methyl azetidine-1,2-dicarboxylate;1,2-Azetidinedicarboxylicacid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methy...;1,2-Azetidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester
- 中文名:
- N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯
- 中文别名:
- 1-BOC-吖啶-2-甲酸甲酯;1-BOC-吖丁啶-2-甲酸甲酯;N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯;N-BOC-2-氮杂环丁烷甲酸甲酯;N-BOC-氮杂环丁烷-2-甲酸甲酯;1-叔丁氧羰基-氮杂环丁烷-2-甲酸甲酯;1-叔丁基-2-甲基氮杂环丁烷-1,2-二羧酸酯;1-叔-丁基 2-甲基吖丁啶-1,2-二甲酸基酯;氮杂环丁烷-1,2 - 二羧酸1 - 叔丁基酯-2 - 甲基酯
- CBNumber:
- CB51116837
- 分子式:
- C10H17NO4
- 分子量:
- 215.25
- MOL File:
- 255882-72-5.mol
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N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯化学性质
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沸点:
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269.0±33.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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2-8°C
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酸度系数(pKa):
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-3.46±0.40(Predicted)
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N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯性质、用途与生产工艺
氮杂环丁烷-2-羧酸被应用于许多抑制剂的制备，例如：肝纤维化抑制剂、藻类生长抑制剂等等。此外，氮杂环丁烷-2-羧酸在许多不对称合成领域中也有重要应用。
N-Boc-2-羟甲基氮杂环丁烷经氧化制备羧基后于甲醇反应，得到目标化合物。
实验操作：
在配有机械搅拌装置和回流冷凝管的三口烧瓶中，装入N-Boc-2-羟甲基氮杂环丁烷，加入TEMPO和NaBr，倒入25mL的乙酸乙酯和5mL的去离子水。在5℃加入新制备的次氯酸钠和碳酸氢钠的混合溶液，搅拌3h。然后用硫代硫酸钠终止未反应的次氯酸钠，搅拌5min。反应结束后在剧烈搅拌的情况下用10％的硫酸溶液调节反应液的pH值至2，然后再用60mLx2的乙酸乙酯萃取，50mLx2的水洗涤有机相，有机相用无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥后过滤，旋转蒸发浓缩得胶状物。胶状物用石油醚／乙酸乙酯重结晶得白色晶体，即为N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸。在250mL三颈瓶中加入80mL甲醇，N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸，室温下缓慢滴加1.0mL浓硫酸，滴毕，回流反应30h(TLC跟踪)。反应毕，浓缩至30mL后倒入60mL水中，用20mL乙醚萃取2次，乙醚层用5%碳酸钠溶液洗涤1次，再水洗至中性，无水硫酸镁干燥后，蒸去乙醚得到N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯。
N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯
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