N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯

N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯

中文名称N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯
中文同义词1-BOC-吖丁啶-2-甲酸甲酯;N-BOC-2-氮杂环丁烷甲酸甲酯;1-叔丁氧羰基-氮杂环丁烷-2-甲酸甲酯;1-BOC-吖啶-2-甲酸甲酯;氮杂环丁烷-1,2 - 二羧酸1 - 叔丁基酯-2 - 甲基酯;N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯;N-BOC-氮杂环丁烷-2-甲酸甲酯;1-叔-丁基 2-甲基吖丁啶-1,2-二甲酸基酯
英文名称1-Boc-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
英文同义词Methyl N-Boc-Azetidine-2-carboxylate;1-Boc-Azetidine-2-carboxy...;Methyl 1-Boc-azetidine-2-carboxylate;1,2-Azetidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester;O1-tert-Butyl O2-methyl azetidine-1,2-dicarboxylate;tert-butyl methyl azetidine-1,2-dicarboxylate;1-TERT-BUTYL METHYL AZETIDINE-1,2-DICARBOXYLATE;1,2-Azetidinedicarboxylicacid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methy...
CAS号255882-72-5
分子式C10H17NO4
分子量215.25
EINECS号
相关类别
Mol文件255882-72-5.mol
结构式N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯 结构式

N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯 性质

沸点269.0±33.0 °C(Predicted)
密度1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-3.46±0.40(Predicted)

N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯 用途与合成方法

氮杂环丁烷-2-羧酸被应用于许多抑制剂的制备,例如:肝纤维化抑制剂、藻类生长抑制剂等等。此外,氮杂环丁烷-2-羧酸在许多不对称合成领域中也有重要应用。

N-Boc-2-羟甲基氮杂环丁烷经氧化制备羧基后于甲醇反应,得到目标化合物。

255882-72-5的合成

实验操作:

在配有机械搅拌装置和回流冷凝管的三口烧瓶中,装入N-Boc-2-羟甲基氮杂环丁烷,加入TEMPO和NaBr,倒入25mL的乙酸乙酯和5mL的去离子水。在5℃加入新制备的次氯酸钠和碳酸氢钠的混合溶液,搅拌3h。然后用硫代硫酸钠终止未反应的次氯酸钠,搅拌5min。反应结束后在剧烈搅拌的情况下用10%的硫酸溶液调节反应液的pH值至2,然后再用60mLx2的乙酸乙酯萃取,50mLx2的水洗涤有机相,有机相用无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥后过滤,旋转蒸发浓缩得胶状物。胶状物用石油醚/乙酸乙酯重结晶得白色晶体,即为N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸。在250mL三颈瓶中加入80mL甲醇,N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸,室温下缓慢滴加1.0mL浓硫酸,滴毕,回流反应30h(TLC跟踪)。反应毕,浓缩至30mL后倒入60mL水中,用20mL乙醚萃取2次,乙醚层用5%碳酸钠溶液洗涤1次,再水洗至中性,无水硫酸镁干燥后,蒸去乙醚得到N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯。

安全信息

海关编码2933998090

MSDS信息

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