2-乙酰基-6-溴吡啶是重要的新型杂环类有机中间体,目前国内尚没有真正意义上的工业化装置来生产。此外2-乙酰基-6-溴吡啶还是重要的工业原料,广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于吡啶环具有生物活性,在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用,因此在医药研究中是一个热点领域。此外2-乙酰基-6-溴吡啶具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等等。
在-78°C下向2,6-二溴吡啶(26.53 g,112 mmol)存于乙醛CH2Cl2(400 mL)中的n-BuLi存于己烷(70 mL,1.6 M,112 mmov)中的溶液中逐滴(1 h)添加。在-78°C下继续搅拌一小时,然后缓慢添加N,N-二甲基乙酰胺(10.41 mL,9.75 g,112 mmol)。将温度保持在-78°C下30分钟,然后使其升温至-50°C,然后添加H2O(20 mL),并将混合物搅拌过夜。添加H2O(300 mL),分离有机层。用CH2Cl2(3×100 mL)进一步萃取水相,经Na2SO4干燥的有机提取物,并去除溶剂。产生的深棕色油2-乙酰基-6-溴吡啶。
图 2-乙酰基-6-溴吡啶的结构式