精恶唑禾草灵

精恶唑禾草灵性质、用途与生产工艺

应用范围

 (1）适用作物施用于柑橘，大剂量施用时对某些苹果品种、棉花、桃子、瓜类、豆类、芸墓属等作物有药害。

 (2）防治对象惇对螨的各生长期有效，亦能杀卵。可防治全爪螨、柑橘红蜘蛛、苹果全爪螨和其他柑橘属的卵和幼虫。

 (3）残留量与安全施药每季作物最多使用两次，最后一次施药距收获的天数(安全间隔期)为7d，最高残留限量(MRL)参考值:橘肉0.5mg/kg。苯硫威有满意的残留杀卵和杀成虫的活性，温室盆栽试验,对橘全爪螨的残留时间为7d左右。

作用机制

触杀、有强的杀卵活性，对雌成螨活性不高，但在低浓度时精恶唑禾草灵能明显降低雌螨的繁殖能力,并进一步降低卵的孵化。

环境代谢

(1）动物﹐大鼠用放射性同位素示踪发现48h内尿和粪便中排出来的药物大于90%，发现了六种代谢产物。 

(2）植物施用苯硫威后迅速从柑橘的叶和果实中消失，发现了九种代谢产物。

(3）土壤/环境砂壤土DT₅₀8d，砂土15d。K_OC740～1495。

毒性

雄性大鼠急性经口LD₅₀为1150mg/kg，雌性为1200mg/kg；雄性小鼠急性经口LD₅₀为7000mg/kg，雌性为4875mg/kg；小鼠急性经皮LD₅₀>8000mg/kg；大鼠皮下注射LD₅₀为763～803mg/kg，小鼠为3400～3510mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀为1.79mg/L。雄性大鼠2年饲喂无作用剂量为每天1.86mg/kg；雄性为每天1.94mg/kg。野鸭急性经口LD₅₀>2000mg/kg，鲤鱼LC₅₀为7.9mg/L (48h)，蜜蜂经口LD₅₀为0.047mg/只，蚕LC₅₀>500mg/L。

化学性质 

纯品为白色晶体。m.p.40～41℃,蒸气压0.166×10^-3Pa (20℃)，b.p.155℃/2.67Pa，易溶于丙酮、甲醇、乙醇、环己酮、二甲苯等多种有机溶剂，不溶于水。对热、酸稳定，对光、碱稍不稳定。40℃贮存1个月不分解。

用途 

氨基甲酸酯类杀螨剂，对卵、幼虫、若虫有强烈活性，杀卵活性尤佳。对雌螨活性不高，但在低浓度下有明显降低雌螨繁殖、降低卵孵化的功能，以230～500mg/L浓度施于柑橘果实上，可防治全爪螨的卵和幼虫。本品宜与其他杀螨剂轮换全用，不宜与石硫合剂混用。

用途 

新型的杀螨剂，对所有发育阶段的螨都有效，特别是对卵更有效。

生产方法 

由4-氯丁基苯醚与N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯反应而得。1.1,4-二氯丁烷的制备 将四氢呋喃(0.56mol)，氯化锌(1.12mol)置入反应瓶中，在搅拌下将浓盐酸(36%) 2.2mol于50℃滴入，然后升温至90-105℃反应1.5h，在反应过程中不时向反应瓶中通入氯化氢气体，使反应液一直保持酸性。降温，静置，分层，上层液体用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压蒸馏，收集78-80℃(5.32kPa)馏分，即得，折光率(nD20)1.4538。2.4-氯丁基苯醚的制备 将0.14mol苯酚和0.43mol，1,4-二氯丁烷一起搅拌加热至100℃。在0.5h内滴入48%氢氧化钠水溶液0.21mol，滴毕，在100℃保温反应3h。冷却静置，分层，上层液体水洗干燥后减压回收过量的1,4-二氯丁烷，然后继续减压蒸馏，收集90-92℃(1.33×10-3kPa)馏分即得。折光率(nD25) 1.5176。3.N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液的制备 将0.25mol氢氧化钠溶于31g水中，冷到5℃，加入0.25mol30%二甲胺水溶液，在0-5℃通入氧硫化碳(CDS)，得浓度为34%的N，N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液。4.苯硫威的制备 将0.05mol 4-氯本基苯醚和0.2g四丁基溴化铵搅拌加热到60℃，加入0.06mol 34%N，N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液，于60℃反应4h，冷却，加入40ml苯提取，苯层水洗后干燥，蒸出苯后减压蒸馏，收集140℃(0.33×10-3kPa)馏分，即为苯硫威。

生产方法 

苯硫威可通过1，4-二氯丁烷合成。
1，4-二氯丁烷的制备 四氢呋喃40g、氯化锌52g在搅拌下滴加36%盐酸222.4g，于50℃滴入，然后升温至90～105℃，反应15h，在反应过程中通入氯化氢气体，使反应液保持酸性，经后处理得1，4-二氯丁烷，收率85.2%。
4-氯丁基苯醚的制备 苯酚13.5g和1，4-二氯丁烷54.5g搅拌加热至100℃，滴入48%氢氧化钾水溶液24.5g，约30min滴毕，于100℃继续反应3h，经后处理并回收1，4-二氯丁烷。产物收率71.6% (以苯酚计）。
N，N-二甲基硫代氨基甲酸钠的制备 将10g氢氧化钠溶于31g水中，冷却至5℃，加入30%二甲胺水溶液7.5g，于0～5℃通扩氧硫化碳气体，至增重15g，制得N，N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液，含量约34%，待用。
苯硫威的合成 4-氯丁基苯醚9.2g和四丁基溴化铵0.2g，搅拌加热至60℃，将约34%N，N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液22.5g加入，于60℃反应4h，经后处理得苯硫威，收率85%。据文献报道此步收率可达98.7%。
苯硫威也可通过下述方法合成：

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