角鲨烷性质、用途与生产工艺
角鲨烷是人体皮脂所含有的重要成分,人体皮肤的皮脂腺分泌的皮脂中约含有10%的角鲨烯和2.4%的角鲨烷。人体可将角鲨烯转变为角鲨烷。
角鲨烯可为细胞提供氧气和养分,并可促进细胞新陈代谢,在皮肤外层形成皮脂膜,防止水分流失,隔离细菌、灰尘及紫外线的伤害。然而,女性从25岁左右角鲨烯的分泌量会急速锐减,随着而来的就是肌肤缺水、松弛、晦暗、老化等问题。所以,给肌肤补充鲨烷是相当重要的!
角鲨烯和角鲨烷的美容功效几乎相同,但是角鲨烯的分子结构不稳定,容易被氧化,所以一般以胶囊包裹,适合内服;而角鲨烷是一种稳定状态的精纯油,适合外用。
![角鲨烷](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-12-04/20201241452448588.jpg)
角鲨烷的渗透性很好,可以进入皮肤内部,补充细胞脂质,滋养肌肤。用角鲨烷按摩肌肤后,皮肤会变的柔软,滋润有弹性,就是角鲨烷渗透进皮肤内部发挥作用的结果。
角鲨烷会在皮肤表层形成透气、透水的保护膜,优点是不厚重,但滋润度中等,在特别干燥寒冷的季节,如果只用角鲨烷,锁水能力不够,需要配合其他产品使用。
角鲨烷又名异三十烷、鲨烷,是由角鲨烯氢化后制得,可用作香脂、营养乳液等基础化妆品油性原料。角鲨烯是从蓝鲨(Centrophorus)或其它深海鲨鱼类肝油中取得,开始作为由鲨鱼肝油生产维生素A的副产物。近年发现,橄榄油不皂化物含丰富的角鲨烯,以它为原料生产角鲨烷(即全氢化角鲨烯)。
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精制角鲨烷是无色、无味、无臭、惰性的透明油状粘稠液体。微溶于甲醇、乙醇、丙酮和冰醋酸、能与苯、氯仿、四氯化碳、石油醚、乙醚、矿物油和其他动植物油混合。相对密度(15°/4℃)0.812,折光指数(15℃)1.4530,碘值0~5,皂化值0~5,酸值0~0.2,凝固点-38℃,沸点350℃。在空气中稳定,阳光作用下会缓慢氧化。皮脂腺可合成角鲨烯,皮脂含有角鲨烯,儿童皮脂含质量分数为1%,成人皮脂可达质量分数为10%;皮脂含角鲨烷质量分数约为2%。其渗透性、润滑性和透气性较其他油脂好,与大多数化妆品原料匹配。
1906年首先由东京工业实验室在鲨鱼肝油中发现。1926年 Isidor Morris Heilbron确定了角鲨烷的结构。角鲨烷是角鲨烯的氢化产物,角鲨烯是自然界的一种成分,在动物体内和部分植物油脂中广泛存在。主要包含动物角鲨烷、植物角鲨烷和合成角鲨烷三大类。
动物角鲨烷以鲨鱼的肝脏中含量最高。鲨鱼有个巨大的肝脏,几乎占掉了它整个体重的 25%,而肝脏中 70% 以上都是角鲨烯,这能帮助它在氧气稀少的深海中提高对缺氧的耐受力。但是大规模捕杀鲨鱼,对海洋自然的生态系统破坏巨大。
![角鲨烷和角鲨烯的分子结构](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-11-04/20201141073932547.jpg)
在各国动物保护组织不断抗议下,欧盟已经禁止使用动物产角鲨烷作为化妆品原料。后来研究发现橄榄油、苋菜籽油、棕榈油这些植物油脂中也能提炼出角鲨烯。尤其是粗制橄榄油中角鲨烯的含量最高,橄榄油也就成为了植物源角鲨烯的最主要来源。同时为了满足对角鲨烷市场的需求,以及寻找价格更加低廉的原料,现在已经能够通过化工合成类似角鲨烷性质的原料,合成角鲨烷虽然具有天然角鲨烷的特性,但是效果还是要差一些。
1,角鲨烷广泛用作化妆品基料及精加工化妆品、精密机械润滑油、医用软膏、高级肥皂的过脂肪剂。
2,角鲨烷是天然产物,惰性、无毒,对人体皮肤亲和性十分好,不会刺激皮肤和引起过敏。它能加速其他活性物向皮肤中渗透。角鲨烷是高级化妆品油性原料,如各类膏霜和乳液、眼线膏、眼影膏和护发素等。化妆品多采用直接从鱼肝油中提炼出来的天然品,合成品对人体有刺激作用,只用作润滑油及防紫外线剂。
3,角鲨烷是最常用的标准非极性固定液,其极性定为零。这类固定液与组分分子的作用力是色散力,主要用于分离一般烃类和非极性化合物。
① 直接从鱼肝油中提炼,提炼时,先减压精馏制得粗角鲨烷,再在镍催化剂作用下,高温、高压加氢,去掉双键部分,再减压精馏可得。
② 合成法。以异戊二烯为原料,先经氯化异戊二烯,生成甲基庚烯酮,再制成脱氢里哪醇,又制成里哪醇,再经香叶基丙酮,最后生成角鲨烷。
③ 以角鲨烯为原料,直接加氢制得。
④ 以橄榄油为原料,从中萃取分离出角鲨烯,然后加氢,可制得。
⑤ 里哪醇与乙酰乙酸乙酯反应,生成3,7,11-三甲基十二烷-6,10-二烯-1-炔-3-醇,再以氧化亚铜为催化剂,进行氧化及偶合,加氢,可制得角鲨烷成品。
图为里哪醇与乙酰乙酸乙酯反应制备角鲨烷路线图
角鲨烷是从深海鲨鱼肝脏中提取的角鲨烯经氢化制得一种烃类油脂,故又名深海鲨鱼肝油。科学研究发现角鲨烷是少有的化学稳定性高,使用感极佳的动物油脂,对皮肤有较好的亲和性,具有较低的极性和中等的铺展性。
1、角鲨烷(Squalane):加强修护表皮,有效形成天然保护膜,帮助肌肤与皮脂间的平衡。
2、角鲨烷为最接近人体皮脂的一种脂类,亲和力强,能够与人类自身的皮脂膜融为一体,在皮肤表面形成一层天然的屏障。
3、角鲨烷还能抑制皮肤脂质的过氧化,能有效渗透入肌肤,并促进皮肤基底细胞的增殖,对延缓皮肤老化,改善并消除黄褐斑均有明显的生理效果。
4、角鲨烷还可使皮肤毛孔张开,促进血液微循环,增进细胞的新陈代谢,帮助修复破损细胞。
本品在-55℃不失其流动性。试验按照凝固点测定法进行。所用的温度计是低流动点用温度计,玻璃制浴D,装入干冰和丙酮后冷却。
用途
用作气相色谱固定液
生产方法
1.角鲨烷由角鲨烯氢化制得。角鲨烯存在于蓝鲸和鲨鱼肝中,可采用提
取的方法获得,再经精制得角鲨烯.
角鲨烷
上下游产品信息
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