环戊酮性质、用途与生产工艺
环戊酮又称Adipic Ketono。无色透明油状液体。有特殊醚的而又稍似薄荷的气味。相对分子质量84.12。相对密度0.9487。熔点-51.3℃。沸点130.6℃、23~24℃(1.333×103Pa)。折射率1.4366。闪点30℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚和丙酮。高浓度时有麻醉性。可由环戊醇氧化而制得。或者由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。环戊酮易聚合,特别是在酸存在下,更易聚合。在加热情况下,可进行下列脱水反应,分别生成2-环亚戊基环戊酮及2′-环亚戊基-2-环亚戊基环戊酮:
![环戊酮 脱水反应](/NewsImg/2014-02-06/20142615772766.png)
加氢可生成双环戊醇,进一步脱水,生成2,2-四亚甲基环戊酮。
![环戊酮加氢 脱水反应](/NewsImg/2014-02-06/201426158531968.png)
环戊酮主要用于制药物、生物制剂、杀虫剂和橡胶助剂等。
醛、酮与重氮烷反应失去氮,生成两种羰基化合物和环氧化合物。醛、酮分子中有吸电子基团时,反应活性增大,并且有利用生成环氧化合物。酮分子中随着烃基的增大也主要生成环氧化合物。脂环酮则发生扩环反应,重氮烷的烃基越大,得到的羰基化合物越多。
酮的反应活性次序与亲核取代次序一致:Cl3CCOCH3>ClCH2COCH3>CH3COCH3>CH3COC6H5>环己酮>环戊酮>环庚酮>环辛酮。
1,由环戊酮和正戊醛为原料,先经过羟醛缩合再脱水生成亚戊基环戊酮,继之再进行选择性催化氢化制得戊基环戊酮,戊基环戊酮有强烈的花香和果香香气,并有茉莉香韵,可用于日化香精配方中,用量可在20%以内。IFRA没有限制规定。
2,以正己醛和环戊酮为原料,先进行缩合,后再进行选择性氢化制得己基环戊酮,己基环戊酮有强烈的茉莉花香,并伴有水果香韵,可用于香水香精以及其它各种日化香精配方中,用量在5%以内。IFRA没有限制规定。
3,由石蜡裂解或相应的醇脱水获得的1-戊烯或1-庚烯为原料,在二叔丁基过氧化物作为引发剂存在下,与环戊酮进行游离基加成反应生成2-戊基环戊酮(或2-庚基环戊酮),经氧化扩环后成为δ-癸内酯(或δ- 十二内酯)。
4,以环戊酮为起始原料的合成路线最具工业生产价值。环戊酮先与正戊醛进行醇醛缩合,缩合产物经脱水、选择性氢化后成为2-戊基环戊酮,最后经氧化扩环便成为δ-癸内酯。
5,δ-癸内酯主要用于食用香精配方中,它被认为具有天然奶油的特征风味。在这之前,长期以来调香师们只是局限于使用丁二酮、香兰素之类的单体香料作为调配奶油香精的主体原料。但人们普遍感到调制出来的奶油香精,无论在口感或风味方面均远不及天然品。只有使用了δ-癸内酯后,才有逼真的奶油香味,尤其是将δ-癸内酯和δ-十二内酯配合使用作为主香原料,则配制的奶油香精之风味和效果更佳。
6,以环戊酮和戊醛为原料,缩合,生成 2-(1-羟基)戊基环戊酮,与丙二酸二甲酯反应,然后在160~180℃下水解,脱羧,酯化,可制得二氢茉莉酮酸甲酯。二氢茉莉酮酸甲酯是我国GB2760-1996规定为暂时允许使用的食用香料,其香气优于天然的茉莉酮酸甲酯,性质也较稳定。
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环戊酮性质稳定,可燃。吞食、吸入或皮肤吸收有害。其对皮肤和呼吸道有刺激性,对眼部有强烈刺激作用。
化学性质
无色油状液体,具有令人愉快的薄荷气味。熔点-58.2℃,沸点130.6℃,相对密度0.9509(20℃),折射率1.4366,闪点29.82℃。能与乙醇、乙醚混溶,微溶于水。易聚合,有微量酸存在时更易聚合。
用途
本品是一种有机化工原料。是医药及香料工业的原料,可制备新型香料氢茉莉酮酸甲酯,也用于橡胶合成、生化研究和用作杀虫剂。
用途
用于药品、生物制品、杀虫剂和合成橡胶的中间体
用途
制药、生物制剂、杀虫剂和橡胶的中间体。
用途
用作医药及香料工业的原料,也用于橡胶合成及生化制药
生产方法
由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。将己二酸与氢氧化钡均匀混合,加热到285-295℃,在此温度下蒸馏出生成的环戊酮。馏出物氯化钙盐析分离出环戊酮,加入量碱液洗除己二酸,再用水洗涤,经无水氯化钙干燥后,分馏,收集128-131℃馏分得成品,产率75-80%。
类别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 1950 毫克/公斤; 皮下- 小鼠 LD50: 2600 毫克/ 公斤
刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 100 毫克 重度
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
环戊酮
上下游产品信息
上游原料
下游产品
癸二酸
甲基环戊烯醇酮
2-氧代环戊基乙酸乙酯
(4-氧代-6,7-二氢-4H,5H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-D]嘧啶-3-基)-乙酸
丁螺环酮
苯并呋喃-5-硼酸
2,2-二甲基环戊酮
5-(4-氯丁基)-1-环己基-1H-四氮唑
1,2,3,5-四氢-8-硫杂-5,7-二氮-环戊基[A]茚-4-酮
1-环戊烯羧酸
1,1-环戊烷二乙酸
戊菌隆
2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲腈
环戊硫醇
2-环戊烯酮
1-溴环戊-1-烯
螺[2.5]癸烷-6,8-二酮
1-氨基-1-羟基甲基环戊烷
氰基-1-环戊烯
环戊醇
右旋烯丙菊酯
2,3-环戊烯并吡啶
环戊烷
戊二酸
2-氨基环戊并[B!噻吩-3-甲酸乙酯
2-氨基-5,6-二氢-环戊烷并噻吩-3-羰酰胺
溴代环戊烷
2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯
二氢茉莉酮酸甲酯
delta-戊内酯