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3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺, 694499-26-8, 结构式
3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺
CAS号:
694499-26-8
英文名:
4-(4-Methylpiperazinomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
英文别名:
PON50;SW-53;SWF-53;Ponatinib int2;Ponatinib Impurity 3;Pralsetinib Impurity 1;Intermediate of Ponatinib;4-(4-Methylpiperazinomethyl)-3-;4-(4-Methylpiperazinomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline;4-(4-Methylpiperazinomethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
中文名:
3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺
中文别名:
普拉替尼;SW-53;SWF-53;帕纳替尼杂质3;泊那替尼杂质2;普拉替尼中间体;泊那替尼中间体;拉西替尼杂质1;普纳替尼杂质4;泊那替尼中间体2
CBNumber:
CB92520701
分子式:
C13H18F3N3
分子量:
273.3
MOL File:
694499-26-8.mol

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺化学性质

沸点:
329.1±42.0 °C(Predicted)
密度:
1.227
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa):
7.55±0.10(Predicted)
InChI:
InChI=1S/C13H18F3N3/c1-18-4-6-19(7-5-18)9-10-2-3-11(17)8-12(10)13(14,15)16/h2-3,8H,4-7,9,17H2,1H3
InChIKey:
ZMWAZMYBMAAMAW-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(N)=CC=C(CN2CCN(C)CC2)C(C(F)(F)F)=C1
安全信息
海关编码: 2933599590

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺性质、用途与生产工艺

概述

随着酪氨酸激酶抑制剂(TKIs)的研发应用,慢性髓细胞白血病(CML)和城染色体阳性急性淋巴细胞白血病(Ph+ALL)患者的临床结局较前明显改善。甲磺酸伊马替尼是全球首个批准上市的第一代TKIs,能特异性阻断腺苷三磷酸(ATP)在ABL激酶上的结合位置,使酪氨酸残基不能磷酸化,从而抑BCR-ABL蛋白活性,导致BCR-ABL阳性细胞增殖受抑、凋亡增加。这种针对发病机制的分子靶向治疗使CML和Ph+ALL患者的预后发生了巨大改变。然而,接近35%的CML患者接受伊马替尼治疗并未获得完全细胞遗传学缓解(CCyR),可能是这部分患者复发的主要原因。第二代TKIs(如达沙替尼和尼洛替尼)可改善伊马替尼治疗失败患者的疗效,延长总生存期。目前,达沙替尼、尼洛替尼都已被批准作为CML慢性期患者的一线治疗方案。

作用机制

普纳替尼(普拉替尼)是一种口服多靶点TKIs合成物,为pan-BCR-ABL抑制剂。其体外抑制ABL与T315I突变ABL酪氨酸激酶活性的半抑制浓度(IC50)分别为0.4、2.0nmol•L-1,IC50值在0.1~20nmol•L-1,亦抑制其他致癌激酶的活性,包括血管内皮生长因子受体(VEGFR)、血小板衍生生长因子受体(PDGFR)、纤维母细胞生长因子受体(FGFR)、生促红素人肝细胞(Eph)受体、胞质酪氨酸激酶Src家族(SFK)、酪氨酸激酶膜受体基因(C-kit)、孤儿受体酪氨酸激酶(RET)、促血管生成素Ⅰ型酪氨酸激酶受体2(TIE2)和FMS样的酪氨酸激酶3(FLT3)。普纳替尼(普拉替尼)的分子结构是根据与T315I相互作 用的不同方式设计,与现有激酶抑制剂结构无关。ABL抑制剂包括含天冬氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸(DFG-in,1类抑制剂)和不含天冬氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸(DFG-out,2类抑制剂)两种类型,这取决于它们与BCR-ABL相互作用的结合方式。1类抑制剂为第一代小分子激酶抑制剂,靶向作用于酶活化基团的ATP结合位点,以活化环的构型开放为特征;2类抑制剂与其他疏水位点结合,与1类抑制剂不同,形成构型失活。相比之下,2类抑制剂较1类有更高的选择性和疗效。1类抑制剂包括舒尼替尼、达沙替尼,2类抑制剂包括伊马替尼、尼洛替尼和普纳替尼(普拉替尼)。不论结合方式,伊马替尼、达沙替尼和尼洛替尼都会与野生型ABL的门控基因残基Thr315侧链形成一个关键氢键,亦含部分亲脂性,与位于Thr315附近的疏水袋结合。但这种氢键易受破坏,且门控基因残基突变成异亮氨酸亦引起空间位阻,限制抑制剂结合临近的Thr315疏水袋。因此,伊马替尼、达沙替尼和尼洛替尼不能抑制Thr315点突变的ABL激酶活性。临床上观察到15%~20%的患者出现T315I突变,这种高度耐药变异发生在BCR-ABL融合蛋白ABL激酶ATP结合位点的门控基因区。值得注意的是,普纳替尼(普拉替尼)能避开与野生型BCRABLT315I的侧链结合,形成有利于结合T315I突变侧链异亮氨酸的范德华引力。此外,普纳替尼(普拉替尼)亦能调节异亮氨酸突变体的空间位阻,与T315I点突变结合抑制ABL激酶活性。

制备

 3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺的合成路线

1)3-溴代咪唑并[1,2-b]哒嗪(3)的制备

将200g(1.68mol)咪唑并[1,2-b]哒嗪(2)溶于2L氯仿中,加328.8g(1.85mol)N-溴代丁二酰亚胺,加热回流(61℃)过夜,TLC显示反应完全。有机相用水洗涤(1L×2),饱和氯化钠溶液洗涤(1L×1),无水硫酸钠干燥,旋干溶剂得321g浅黄色固体3,收率96.7%,mp145~147℃(文献:mp146~147℃)。MSm/z:197.9[M+H]+。

2)4-甲基-3-三甲基硅基乙炔基苯甲酸甲酯(5)的制备

在5L三颈瓶中依次加入3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯(4)300g(1.09mol)、碘化亚2.06g (11mmol)、二(三苯基膦)二氯化钯7.63g(11mmol)、乙酸乙酯4L、三乙胺329.3g(3.25mol)、三甲基硅乙炔159.8g(1.63mol),通入氩气置换体系中的气体,封闭反应体系,室温搅拌过夜,TLC检测反应完全。过滤反应液,滤液用水(1L×2)、饱和氯化钠溶液洗涤(1L×1),无水硫酸钠干燥,旋干溶剂得267.4g红色固体5,收率99%,无需纯化直接用于下步反应。

3)3-乙炔基-4-甲基苯甲酸甲酯(6)的制备

在5L三颈瓶中,加入267.4g(1.09mol)化合物5,再加入4L甲醇,机械搅拌使其溶解,加入225g(1.63mol)碳酸钾,室温机械搅拌的同时TLC监控反应(每1min1次)进程,约5~10min反应完毕。将反应液倾入5L水中,搅拌均匀,过滤沉淀,用3L水洗涤一次,固体真空干燥,得到180g棕色固体6,收率95%,mp62~64℃。

4)3-(咪唑[1,2-b]哒嗪-3-乙炔基)-4-甲基苯甲酸甲酯(7)的制备

在5L三颈瓶中加入180g(1.03mol)化合物6、198g(1.01mol)化合物3、1.9g(10mmol)碘化亚铜、7g(10mmol)二(三苯基膦)二氯化钯、3LN-甲基吡咯烷酮(NMP)、193.4g(1.50mol)二异丙基乙基胺(DIEA),通入氩气置换体系中的气体,70℃下机械搅拌过夜,TLC检测反应完全。将反应液倾入12L水中,搅拌均匀,过滤,所得固体干燥后加入1L乙酸乙酯,搅拌1h。过滤,用乙酸乙酯洗涤(200mL×2)滤饼,真空干燥得到灰褐色固体283g;用4L乙酸乙酯溶解该固体,加入38g活性炭,加热回流1h,趁热过滤,滤液静置析晶,得185g浅黄色晶体7,收率63.6%,mp141~143℃。

5)普纳替尼(普拉替尼)(1)的合成

在2L三颈瓶中,加入50g(0.18mol)4-((4-甲基哌嗪-1-基)亚甲基)-3-三氟甲基苯胺(8)、53.3g(0.18mol)化合物7、500mL四氢呋喃,机械搅拌,冷却至0℃,在机械搅拌条件下缓慢滴加到由123g(1.10mol)叔丁醇钾溶于500mL无水THF的溶液中,滴加完毕后维持低温10min,移至室温,搅拌过夜,TLC检测反应完全。将反应液倾入3L水中,搅拌均匀,乙酸乙酯(1L×3)萃取,合并有机相,用水(1L×3)洗涤,无水硫酸钠干燥,旋干溶剂,得黄色固体,加入100mL乙酸乙酯溶解该固体,搅拌2h。过滤,干燥,用1,4-二氧六环-水(体积比1∶1)重结晶,得到浅黄色固体普纳替尼(普拉替尼)(1)73g,收率71.9%,mp195~197℃。MSm/z:533.3[M+H]+。HPLC(面积归一化法)检测纯度为99.65%。

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 上下游产品信息

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3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 试剂级价格

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2024/11/08XW02694499268053-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺694499-26-825G1468元
2024/11/08XW02694499268043-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺694499-26-810G735元

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 生产厂家

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Win-Win chemical CO., Limited +86-0086-577-64498589 +86-15355981851 sales@win-winchemical.com 中国 14395 58
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