Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate

Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate Struktur
89793-12-4
CAS-Nr.
89793-12-4
Englisch Name:
Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate
Synonyma:
EOS-60350;ETHYL2-CHLOROPYRIMI;2-chloro-pyriMidine-5-carboxylate;Ethyl 2-Chlorpyrimidine-5-carboxylate;2-Chloro-5-(ethoxycarbonyl)pyrimidine;ETHYL 2-CHLOROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE;Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate ,97%;2-chloro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester;PyriMidin-5-carboxylic acid 2-chloro-, ethyl ester;5-PyriMidinecarboxylic acid, 2-chloro-, ethyl ester
CBNumber:
CB1547225
Summenformel:
C7H7ClN2O2
Molgewicht:
186.6
MOL-Datei:
89793-12-4.mol

Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate Eigenschaften

Schmelzpunkt:
52-60℃
Siedepunkt:
80℃/760mm
Dichte
1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Löslichkeit
soluble in Methanol
pka
-3.05±0.22(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Light yellow
InChI
InChI=1S/C7H7ClN2O2/c1-2-12-6(11)5-3-9-7(8)10-4-5/h3-4H,2H2,1H3
InChIKey
IEMKQRSOAOPKRJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(Cl)=NC=C(C(OCC)=O)C=N1
CAS Datenbank
89793-12-4
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
R-Sätze: 20/21/22
S-Sätze: 36/37
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften

White to light yellow liquid

Verwenden

Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate is used in the synthesis of Retinoid x receptor agonists (RXR) that are used in the treatment of cancers.

Synthese

A mixture of 1,2-Dihydro-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester (3.60 g, 21 mmol), phosphorus oxychloride (25 mL), and N, N-dimethylaniline (2.5 mL) was heated to reflux for 1.5 h. After removal of the solvent, ice water (10 mL) was added to the residue. The mixture was added to 2 N NaOH (90 ml) and extracted with EtOAc. After work, the residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate in petroleum ether, 5 per cent v/v) to give the product Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate (1.20 g, 30 per cent).

Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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