Methyl-(triphenylphosphoranyliden)acetat

Methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate Struktur
2605-67-6
CAS-Nr.
2605-67-6
Bezeichnung:
Methyl-(triphenylphosphoranyliden)acetat
Englisch Name:
Methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate
Synonyma:
(METHOXYCARBONYLMETHYLENE)TRIPHENYLPHOSPHORANE;CMETPP;NSC 117573;NSC 407395;AURORA KA-874;idene)acetate;methyl 2-(triphenyl-;Aceticacid,(triphenylphosphoranylidene;Methyl (triphenylphosphoranylidene)acet;(Carbomethoxyethylene)triphenylphosphorane
CBNumber:
CB3248865
Summenformel:
C21H19O2P
Molgewicht:
334.35
MOL-Datei:
2605-67-6.mol

Methyl-(triphenylphosphoranyliden)acetat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
168-172 °C (lit.)
Siedepunkt:
165~170℃
Dichte
1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to off-white
Wasserlöslichkeit
insoluble
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
618430
InChIKey
NTNUDYROPUKXNA-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
2605-67-6(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Acetic acid, (triphenylphosphoranylidene)-, methyl ester (2605-67-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,Xi
R-Sätze: 36/37/38-25
S-Sätze: 22-24/25-36-26
WGK Germany  3
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Methyl-(triphenylphosphoranyliden)acetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R25:Giftig beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white to off-white powder

Verwenden

  1. (Methoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane is used in olefination reactions. Wittig reagent for the two-carbon homologation of aldehydes to α,β-unsaturated esters. it undergoes the Wittig reaction with aldehydes to give substituted methyl acrylates.
  2. used in an efficient synthesis of pyrazoles via reaction with methyl diazoacetate in the presence of triethylamine.
  3. It is used in the preparation of (triphenylphosphoranylidene)-ketene.
  4. The Wittig reaction we performed in class involved the reaction of 2-nitrobenzaldehyde (1) with methyl (triphenylphosphoranylidene) acetate (2) to produce methyl (2E)-3-(2-nitrophenyl) acrylate (3) with a triphenylphosphine oxide (4) side product, and took place in a silica gel matrix to ensure even product dispersion for chromatography.
    Wittig Reaction

läuterung methode

Crystallise it by dissolving in it AcOH and adding pet ether (b 40-50o) to give colourless plates. UV max (A 1mm ): 222nm (865) and 268nm (116) [Isler et al. Helv Chim Acta 40 1242 1957]. [Beilstein 16 IV 977.]

Methyl-(triphenylphosphoranyliden)acetat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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