Dimethylmethoxymethylenmalonat

Dimethyl methoxymethylenemalonate Struktur
22398-14-7
CAS-Nr.
22398-14-7
Bezeichnung:
Dimethylmethoxymethylenmalonat
Englisch Name:
Dimethyl methoxymethylenemalonate
Synonyma:
DiMethyl 2-(MethoxyMethylene)Malonate;MMMM;Dimethyl 2-(methoxymethylene);Dimethylmethoxymethylenmalonat;DIMETHYL METHOXYMETHYLENEMALONATE;DimethylMethoxymethylenemalonate>Dimethyl methoxymethylenemalonate, 98+%;thyl 2-(methoxymethylidene)propanedioate;imethyl2-(methoxymethylidene)propanedioate;METHOXYMETHYLENEMALONIC ACID DIMETHYL ESTER
CBNumber:
CB7686827
Summenformel:
C7H10O5
Molgewicht:
174.15
MOL-Datei:
22398-14-7.mol

Dimethylmethoxymethylenmalonat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
40-44 °C
Siedepunkt:
98 °C (0.5 mmHg)
Dichte
1.2311 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4390 (estimate)
Flammpunkt:
158 °C
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
Crystalline Solid
Farbe
White
InChI
InChI=1S/C7H10O5/c1-10-4-5(6(8)11-2)7(9)12-3/h4H,1-3H3
InChIKey
RHFZTBSULNJWEI-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(OC)(=O)/C(=C\OC)/C(OC)=O
CAS Datenbank
22398-14-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 43-36/38-22
S-Sätze: 37/39-26-24
HS Code  29171990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P284 Atemschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Dimethylmethoxymethylenmalonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white crystalline solid

Verwenden

Dimethyl 2-(Methoxymethylene)malonate is a useful synthetic intermediate. It is used in preparation of (phenoxyethoxy)quinolones with antimalarial activities. It is also a reagent used in the synthesis of bicyclic pyridones prepn. as oral selective CB2 agonists with anti-pruritic activity.

Synthese

264.2 g (2.0 mol) of dimethyl malonate, 637 g (6 mol) of trimethyl orthoformate and 20.4 g (0.2 mol) of acetic anhydride containing 2 g of H2 SO4 -activated bentonite were initially introduced into a reaction flask provided with a stirrer, thermometer, dropping funnel, column and reflux condensor, and the mixture was heated to boiling. 40.8 g (0.4 mol) of acetic anhydride was continuously metered for6 hours. The low boiling component formed was distilled off at a head temperature of 62° to 67° C. The bottom temperature increased slowly from 109° to 133° C. After 8 hours; the excess orthoester was distilled off at reduced pressure. 40.8 g (0.4 mol) of acetic anhydride was added to the remaining reaction mixture, and the mixture was heated at 140° C. for 2 hours. The catalyst was filtered off, and the crude product was distilled in vacuo. 330.4 g of dimethyl methoxymethylenemalonate (98% pure), having a melting point of 44° to 46° C., were obtained at 0.5 mbar and a head temperature of 110° C.

Dimethylmethoxymethylenmalonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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