(R)-Butaprost, free acid

(R)-Butaprost, free acid Struktur
215168-33-5
CAS-Nr.
215168-33-5
Englisch Name:
(R)-Butaprost, free acid
Synonyma:
PAYNQYXOKJDXAV-NMXQQJQMSA-N;Cyclopentaneheptanoic acid,3-hydroxy-2-[(1E,4R)-4-hydroxy-4-(1-propylcyclobutyl)-1-butenyl]-5-oxo-,(1R,2R,3R)-;Cyclopentaneheptanoic acid, 3-hydroxy-2-[(1E,4R)-4-hydroxy-4-(1-propylcyclobutyl)-1-buten-1-yl]-5-oxo-, (1R,2R,3R)-
CBNumber:
CB33136763
Summenformel:
C23H38O5
Molgewicht:
394.54
MOL-Datei:
215168-33-5.mol

(R)-Butaprost, free acid Eigenschaften

Siedepunkt:
565.7±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
Löslichkeit
DMF: 25 mg/ml; DMSO: 25 mg/ml; Ethanol: 50 mg/ml; PBS (pH 7.2): .1 mg/ml
pka
4.77±0.10(Predicted)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

(R)-Butaprost, free acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Butaprost is a structural analog of prostaglandin E2 (PGE2) with good selectivity for the EP2 receptor subtype. Butaprost has frequently been used to pharmacologically define the EP receptor expression profile of various human and animal tissues and cells. Serious confusion as to the structure of butaprost was generated by Gardiner in 1986, when he reported that the epimer of butaprost showing this selective activity was the C-16 (R)-epimer (See reference 2 and NOTE). In order to increase the binding affinity of (R)-butaprost for prostanoid receptors, we removed the methyl ester of (R)-butaprost and re-established the natural C-1 carboxylic acid. Prostaglandin free acids generally bind to their cognate receptors with 10 to 100 times the affinity of the corresponding ester derivative. The pharmacology of (R)-butaprost has not been carefully studied, but it is generally considered to be the less active C-16 epimer. (NOTE: In the Gardiner paper in the 1986 British Journal of Pharmacology, butaprost appears on page 46 where it is given the name TR 4979. The structure as drawn is incorrect, in that the author was using and referring to the more active C-16 epimer, which is actually 16(S). The structure on page 46 shows the structure as 16(R). It was not until the late 1990’s that careful studies both in the US and Japan correctly identified the actual configuration of C-16 in the compound called butaprost is 16(S).)

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  • PAYNQYXOKJDXAV-NMXQQJQMSA-N
  • Cyclopentaneheptanoic acid, 3-hydroxy-2-[(1E,4R)-4-hydroxy-4-(1-propylcyclobutyl)-1-buten-1-yl]-5-oxo-, (1R,2R,3R)-
  • Cyclopentaneheptanoic acid,3-hydroxy-2-[(1E,4R)-4-hydroxy-4-(1-propylcyclobutyl)-1-butenyl]-5-oxo-,(1R,2R,3R)-
  • 215168-33-5
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